Алифатические углеводороды¶

Алифатические углеводороды — это органические соединения, молекулы которых содержат атомы углерода, соединённые в открытые цепи (в отличие от ароматических соединений с замкнутыми кольцами). Термин происходит от греческого «aleiphar» — жир, поскольку первые представители класса были получены из жиров. Алифатические углеводороды входят в класс алканов, алкенов, алкинов и их производных и являются основой нефти, природного газа и большинства органических веществ.

¶Классификация

Алифатические углеводороды делятся на две большие группы:

• Предельные (насыщенные) — алканы с общей формулой CnH2n+2. Все связи между атомами углерода одинарные, атомы водорода компенсируют валентность углерода полностью.
• Непредельные (ненасыщенные) — алкены (CnH2n) с одной двойной связью и алкины (CnH2n−2) с одной тройной связью. Дополнительно выделяют полиены — вещества с двумя и более кратными связями.

По строению углеродного скелета различают:

• Углеводороды нормального строения — прямая углеродная цепь (н-бутан, н-пентан).
• Углеводороды изостроения — разветвлённая цепь (изобутан, изопентан).

По числу атомов углерода в молекуле алифатические углеводороды разделяют на низшие (до 4 атомов), средние (5–15) и высшие (более 15). Низшие газообразны, средние — жидкости, высшие — твёрдые вещества.

¶Свойства

¶Физические свойства

Физические свойства алифатических углеводородов определяются молекулярной массой и строением. Низшие алканы (метан, этан, пропан, бутан) — газы без запаха, практически нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях. С ростом молекулярной массы температура кипения повышается, а растворимость в воде уменьшается. Изостроение снижает температуру кипения по сравнению с нормальными изомерами: так, изопентан кипит при 28 °C, а н-пентан — при 36 °C.

Алифатические углеводороды легче воды, образуют на её поверхности плёнки. Водородные связи между их молекулами отсутствуют, поэтому межмолекулярные взаимодействия ограничиваются дисперсионными силами Ван-дер-Ваальса.

¶Химические свойства

Предельные углеводороды относительно инертны: их основная реакция — замещение атомов водорода на другие группы (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование). Реакции идут по радикальному механизму и требуют инициирования — нагревания, света или катализаторов.

Непредельные углеводороды более реакционноспособны за счёт кратных связей. Характерны реакции присоединения (с водородом, галогенами, галогеноводородами, водой), полимеризации и окисления. Двойная связь в алкенах проявляет электронодонорные свойства, что определяет регион- и стереоселективность присоединения.

¶Получение

Основные источники алифатических углеводородов — нефть и природный газ. При перегонке нефти алканы разделяют по фракциям: бензиновая (C5–C10), керосиновая, дизельная. Метан и этан добывают из газовых месторождений.

В лабораторных условиях алкены получают дегидратацией спиртов и дегидрогалогенированием галогеналканов, алкины — карбидным методом (реакция карбида кальция с водой) или дегидрогалогенированием. Высшие алканы синтезируют реакциями Вюрца, гидрированием алкенов и алкинов.

¶Применение

Алифатические углеводороды являются сырьём для нефтехимии. Метан служит сырьём для получения водорода, синтез-газа и метанола. Этилен и пропилен — основа производства полиэтилена, полипропилена, этиленгликоля, ацетальдегида. Ацетилен применяется в сварочных работах и синтезе хлоропрена.

Жидкие алканы используют как растворители, компоненты моторного топлива, сырьё для производства синтетических моющих средств (алкилбензолсульфонаты). Высшие алканы входят в состав парафинов, вазелина и смазочных материалов.

¶Роль в природе

Алифатические углеводороды распространены в природе. Метан образуется в болотах, кишечнике жвачных животных и при разложении органических остатков. Алканы входят в состав нефти и природного газа. Многие растения синтезируют длинноцепочечные алканы, входящие в состав кутикулы листьев. В живых организмах алифатические цепи присутствуют в жирных кислотах, стероидах и многих биологически активных веществах.

Источники:

• Введение в химию органических соединений. Учебное пособие.
• Нефтехимия: учебник для вузов.
• Органическая химия: учебник для университетов.
• Справочник химика. Том 2. Органические соединения.