Алканы — предельные углеводороды¶
Алканы — это предельные (насыщенные) алифатические углеводороды, молекулы которых содержат только простые (сигма) связи между атомами углерода и водорода. Общая формула алканов CnH2n+2, где n — число атомов углерода в молекуле. Алканы являются простейшим классом органических соединений и служат исходным сырьём для получения многих других органических веществ.
¶Строение и изомерия
В молекулах алканов каждый атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации, а все связи между атомами — простые. Углеродные цепи в алканах могут быть разветвлёнными или неразветвлёнными (линейными), что обусловливает явление структурной изомерии. Первые члены ряда — метан (CH₄), этан (C₂H₆), пропан (C₃H₈) — изомеров не имеют, начиная с бутана (C₄H₁₀) возможны два изомера, а число изомеров быстро растёт с увеличением длины цепи.
¶Номенклатура
Названия алканов образуются от греческих и латинских числительных с добавлением суффикса «-ан»: метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан. Свыше десяти атомов углерода используют русские числительные: ундекан (C₁₁H₂₄), додекан (C₁₂H₂₆) и далее. Разветвлённые изомеры получают названия по правилам ИЮПАК: длиннейшая цепь служит основой, разветвления обозначают алкильными заместителями с указанием номера атома углерода.
¶Физические свойства
Первые четыре алканов (метан — бутан) при нормальных условиях — газы; пентан — декан — жидкости; высшие алканы — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления растут с увеличением молярной массы, так как растёт межмолекулярное взаимодействие Ван-дер-Ваальса. Алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Их плотность меньше плотности воды.
¶Химические свойства
Алканы относительно инертны: из-за прочности сигма-связей C–C и C–H они медленно реагируют при обычных условиях. Основные типы реакций:
- Галогенирование — замещение водорода на галоген под действием света или высокой температуры (реакция свободнорадикального механизма).
- Крекинг — расщепление длинных цепей на более короткие алканы и алкены при высокой температуре и давлении, часто в присутствии катализаторов.
- Реформинг — превращение нормальных алканов в изомерные и ароматические углеводороды.
- Окисление — при полном сгорании алканы образуют CO₂ и H₂O с выделением большого количества теплоты, что обусловливает их использование как топлива.
¶Получение
Основные источники алканов — нефть и природный газ. Метан выделяют из природного газа, а также получают синтетическим путём (реакция Сабатье, гидрирование оксида углерода). В лабораторной практике алканы синтезируют реакциями Вюрца, гидрированием алкенов и алкинов, восстановлением галогеналканов.
¶Применение
Алканы широко используются в качестве топлива: природный газ (преимущественно метан) — для отопления и электроэнергетики, бензиновая фракция нефти — для двигателей внутреннего сгорания. Сжиженные алканы (пропан, бутан) применяют как горючее для зажигалок и газовых баллонов. Кроме того, алканы служат сырьём для производства алкенов, спиртов, альдегидов, кислот и полимеров, а также растворителями и компонентами смазочных материалов.
¶Литература
- Габриелян О. С. Органическая химия. — М.: Просвещение.
- Кучеренко В. И. Органическая химия. — Киев: Вища школа.
- Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа.