Амигдалин — вещество в косточках растений¶

Амигдалин — это органическое соединение из класса цианогенных гликозидов, содержащееся в косточках и семенах многих растений семейства розоцветных. В химическом отношении представляет собой гликозид, образованный из двух молекул глюкозы, бензальдегида и синильной кислоты (циановодорода). Амигдалин известен прежде всего своим характерным горьким вкусом и способностью выделять токсичный цианистый водород при ферментативном расщеплении.

¶Химическое строение и свойства

Молекула амигдалина (C₂₀H₂₇NO₁₁) состоит из агликона — манделонитрила (гликозида бензальдегида и циановодорода) — и дисахарида гентиобиозы, состоящего из двух остатков D-глюкозы. Вещество хорошо растворимо в воде и спирте, кристаллизуется в виде бесцветных игольчатых кристаллов с температурой плавления около 215 °C.

При гидролизе под действием фермента эмульсина, который также присутствует в растениях, амигдалин распадается на глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту. Именно выделение синильной кислоты обусловливает токсичность вещества. Фермент и субстрат в неповреждённых клетках растения пространственно разделены, поэтому реакция начинается только при разрушении клеточных стенок — при разжёвывании, перемалывании или повреждении косточек.

¶Распространение в природе

Амигдалин содержится в семенах и косточках многих растений семейства розоцветных (Rosaceae). Наиболее высокие концентрации отмечены в:

• горьком миндале (до 3–5 % от массы семени);
• абрикосовых косточках (около 0,5–3 %);
• косточках персика, сливы, вишни, черешни;
• семенах яблок и груш;
• семенах айвы.

Сладкий миндаль содержит значительно меньше амигдалина или лишён его вовсе, что обусловлено генетической мутацией, подавляющей синтез этого гликозида. Концентрация вещества варьирует в зависимости от сорта растения, региона произрастания и условий выращивания.

¶Токсикология

При употреблении в пищу большого количества разжёванных косточек амигдалин гидролизуется в желудочно-кишечном тракте с выделением синильной кислоты. Симптомы отравления включают головокружение, тошноту, головную боль, учащённое сердцебиение, в тяжёлых случаях — судороги, потерю сознания и остановку дыхания.

Смертельная доза цианидов для взрослого человека составляет примерно 0,5–1 мг на килограмм массы тела. Поскольку из 1 грамма амигдалина образуется около 60 мг синильной кислоты, летальным может оказаться употребление примерно 50–60 горьких миндальных орехов или 100–200 абрикосовых косточек для взрослого человека. Для детей порог значительно ниже. Термическая обработка частично инактивирует фермент эмульсин, снижая токсичность, однако полной безопасности не гарантирует.

¶Использование в медицине и пищевой промышленности

В пищевой промышленности амигдалин используется как ароматизатор — при его расщеплении образуется бензальдегид, придающий характерный запах миндаля. Очищенный от цианидов экстракт применяется в производстве кондитерских изделий, ликёров и косметики.

В традиционной медицине горький миндаль и абрикосовые косточки использовались как противокашлевое и успокаивающее средство. В XX веке амигдалин приобрёл известность под коммерческим названием «лаэтрил» (витамин B17) как предполагаемое средство для лечения рака. Однако многочисленные клинические исследования не подтвердили противоопухолевую активность вещества. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) не одобрило лаэтрил как лекарственный препарат, а его применение запрещено в ряде стран из-за риска цианидного отравления.

¶Интересные факты

• В Древнем Египте горький миндаль использовался в ритуальных целях и как ароматизатор для погребальных масел.
• Запах горького миндаля используется в художественной литературе как классический признак отравления цианидами, однако реально его ощущает лишь часть людей — около 40 % популяции имеют генетическую способность воспринимать этот аромат.
• В культурах некоторых народов Средиземноморья косточки абрикоса традиционно употребляют в малых количествах как лёгкую закуску, что допустимо при соблюдении строгих ограничений по количеству.

¶Источники

• Кнунянц И. Л. (ред.) Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988.
• Орлов Б. Н., Гелашвили Д. Б. Зоотоксинология (ядовитые животные и растения СССР). — М.: Высшая школа, 1990.
• Budavari S. (ed.) The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. — 12th ed. — Whitehouse Station: Merck & Co., 1996.
• Дудченко Л. Г., Кривенко В. В. Пищевые растения-целители. — Киев: Наукова думка, 1988.