Арбутин — косметическое активное вещество¶

Арбутин — гликозидное соединение растительного происхождения, производное гидрохинона, широко используемое в косметологии как депигментирующее (осветляющее) средство. Химическая формула — C₁₂H₁₆O₇, молярная масса 272,25 г/моль. В природе содержится в листьях толокнянки (медвежьего лапчатника), брусники, клюквы, груши, сале, авокадо и ряде других растений семейства Вересковые и Розоцветных. Арбутин ингибирует фермент тирозиназу, участвующий в биосинтезе меланина, за счёт чего применяется для выравнивания тона кожи, осветления пигментных пятен и профилактики гиперпигментации.

¶Строение и свойства

Арбутин представляет собой 4-гидроксифенил-β-D-глюкопиранозид — молекулу гидрохинона, гликозилированную по гидроксильной группе остатком глюкозы. Связь с сахаром снижает токсичность исходного гидрохинона и одновременно сохраняет способность обратимо связываться с активным центром тирозиназы. Внешне арбутин — это белый или слегка кремовый кристаллический порошок, растворимый в воде и спиртах, умеренно устойчивый при хранении в защищённом от света месте.

Существует два оптических изомера — α- и β-арбутин. В природе преобладает β-форма, однако в лабораторных условиях синтезируют также α-арбутин, который в ряде исследований показывает более высокую ингибирующую активность в отношении тирозиназы при меньшей цитотоксичности для меланоцитов.

¶Механизм действия

Меланин образуется в меланоцитах из аминокислоты тирозина через ряд ферментативных превращений, ключевым из которых является окисление тирозина ферментом тирозиназой. Арбутин обратимо связывается с медью, содержащейся в активном центре тирозиназы, и блокирует катализ, не разрушая сам фермент. В результате скорость синтеза меланина снижается, а уже накопленный пигмент постепенно расходуется при обновлении клеток эпидермиса.

В отличие от гидрохинона, который агрессивно разрушает меланоциты и может вызывать необратимый охроноз, арбутин действует более мягко и обратимо. После прекращения применения синтез меланина постепенно восстанавливается, что считается одним из его преимуществ в сравнении с более сильными, но потенциально опасными депигментирующими агентами.

¶Применение в косметологии

Основная область применения арбутина — декоративная и уходовая косметика для кожи лица:

• кремы и сыворотки от пигментных пятен и веснушек;
• средства для выравнивания тона после акне (постакне);
• продукты против мелазмы (хлоазмы);
• комплексы для профилактики фотостарения.

Рекомендуемая концентрация арбутина в готовой косметической продукции обычно составляет 1–7 %. Более высокие концентрации не гарантируют усиления эффекта, но повышают риск раздражения. В формулах арбутин часто сочетается с другими осветляющими компонентами — витамином C (аскорбиновой кислотой), койевой кислотой, азелаиновой кислотой, ниацинамидом — для усиления и закрепления результата.

¶α-Арбутин

В отдельную категорию выделяют синтетический α-арбутин, в котором связь между гидрохиноном и глюкозой имеет альфа-конфигурацию. По данным ряда исследований, α-форма примерно в 10 раз активнее ингибирует тирозиназу, чем β-арбутин, и при этом проявляет меньшую токсичность в отношении клеток кожи. α-Арбутин дороже в производстве и потому используется преимущественно в профессиональной и премиальной косметике.

¶Безопасность и ограничения

Арбутин считается относительно безопасным ингредиентом при наружном применении. При распаде в организме он может высвобождать небольшие количества гидрохинона, однако в косметических концентрациях этот процесс минимален. В Европейском союзе концентрация свободного гидрохинона в косметике ограничена законодательством, что косвенно регулирует и использование арбутина.

Противопоказания: индивидуальная непереносимость, повреждённая или воспалённая кожа. При беременности и лактации применение средств с арбутином рекомендуется согласовывать с врачом. Поскольку арбутин снижает защиту от ультрафиолета за счёт уменьшения выработки меланина, в период использования обязательны солнцезащитные средства.

¶Получение

Промышленный арбутин получают двумя основными способами: выделением из растительного сырья (преимущественно листьев толокнянки, Arctostaphylos uva-ursi) и химическим или ферментативным синтезом из гидрохинона и глюкозы. Ферментативный синтез с использованием глюкозилтрансфераз считается более перспективным, так как позволяет получать высокочистый продукт с контролируемым соотношением изомеров.

¶История

Первое научное описание арбутина как компонента толокнянки относится к XIX веку. В медицине настой листьев толокнянки (Bearberry) традиционно применялся как антисептик мочевыводящих путей, а депигментирующие свойства растения были отмечены позже. В косметической индустрии арбутин получил распространение в конце XX века как альтернатива гидрохинону, запрещённому или ограниченному во многих странах.

Источники:

• Мурашкин С. А. Косметические средства: состав, свойства, применение.
• Справочник по косметической химии.
• Публикации по фитохимии рода Arctostaphylos.
• Работы по биохимии меланогенеза и ингибиторам тирозиназы.