Диметилфталат — химическое соединение¶

Диметилфталат (ДМФ, C₁₀H₁₀O₄, CAS 131-11-3) — органическое соединение класса сложных эфиров фталевой кислоты, диэтиловый эфир 1,2-бензолдикарбоновой кислоты. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со слабым ароматическим запахом, практически нерастворимую в воде и хорошо растворимую в большинстве органических растворителей. Применяется как растворитель, фиксатор запаха, пластификатор и сырьё в органическом синтезе.

¶Физические и химические свойства

Диметилфталат при нормальных условиях — прозрачная подвижная жидкость с плотностью около 1,19 г/см³, температурой кипения порядка 282 °C и температурой плавления около −1 °C. Летучесть при комнатной температуре невысокая, что отличает его от более летучего диэтилфталата. Пары ДМФ тяжелее воздуха.

Вещество малорастворимо в воде (около 0,4 г/л при 25 °C), но хорошо смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, ацетоном и другими органическими растворителями. Химически ДМФ проявляет характерные свойства сложных эфиров: подвергается гидролизу в кислой и щелочной среде с образованием моно- или диметилового эфира фталевой кислоты и, в конечном счёте, фталевой кислоты и метанола. Реагирует с аминами (переамидирование), спиртами (переэтерификация), восстанавливается до фталата натрия и метанола.

¶Получение

Промышленный синтез диметилфталата ведут этерификацией фталевого ангидрида метанолом в присутствии кислотных катализаторов (серная кислота, сульфокислоты). Процесс проводят при атмосферном давлении или в вакууме, с отгонкой воды и метанола. Альтернативный путь — этерификация фталевой кислоты, однако ангидрид предпочтительнее из-за более высокого выхода продукта.

¶Применение

Основные направления использования диметилфталата:

• Растворитель. ДМФ растворяет целлюлозные эфиры, нитроцеллюлозу, многие смолы и красители. Применяется в составе лаков, красок и чернил.
• Фиксатор ароматов. Благодаря низкой летучести ДМФ используется в парфюмерии и косметике для замедления испарения ароматических компонентов. В ряде стран применение фталатов в парфюмерии ограничено из-за вопросов безопасности.
• Пластификатор. Вводится в полимерные композиции (нитроцеллюлоза, поливинилхлорид, каучуки) для повышения эластичности и обработки.
• Сырьё для синтеза. ДМФ служит прекурсором пестицидов (например, карбоксамида фталевой кислоты), фармацевтических соединений, азокрасителей и других продуктов органического синтеза. В частности, из ДМФ получают диметил-4,4'-дифенилсулфондикарбоксилат — мономер для полисульфона.
• Лабораторная практика. Используется как экстрагент и растворитель в аналитической химии.

¶Токсикология и безопасность

Диметилфthalат относится к веществам с низкой и умеренной токсичностью. По данным гигиенических нормативов, его разовая предельно допустимая концентрация (ПДКр.з.) в воздухе рабочей зоны составляет 5 мг/м³, среднесуточная ПДК в атмосферном воздухе населённых мест — 0,003 мг/м³ (по данным ряда источников; нормативы могут уточняться).

При ингаляции паров и попадании на кожу ДМФ может вызывать раздражение слизистых оболочек и кожи. При хроническом воздействии в эксперименте на животных отмечали поражение печени и почек. В отличие от дибутил- и диэтилфталата, диметилфталат не относится к числу веществ с подтверждённым эндокринным действием в значимых концентрациях, однако в ряде регионов (например, в Евросоюзе) фталаты в целом подвергаются ужесточению регулирования.

При работе с ДМФ применяют средства индивидуальной защиты: перчатки, защитные очки, вентиляцию. При разливе вещество собирают инертными абсорбентами, не допуская попадания в канализацию и водоёмы.

¶Экологические аспекты

Диметилфталат в водной среде гидролизуется с периодом полураспада порядка нескольких десятков дней, при этом образуются фталевая кислота и метанол — продукты относительно легко биоразлагаемые. Вещество не накапливается в значимой степени в тканях организмов (коэффициент биоаккумуляции невысок). Тем не менее выбросы ДМФ в водоёмы контролируются санитарными службами.

¶Нормативное регулирование

В России диметилфthalat включён в перечень веществ, подлежащих экологическому и гигиеническому контролю. Его производство и оборот регулируются общими требованиями промышленной безопасности к опасным химическим веществам. В Евросоюзе ДМФ не входит в список веществ, запрещённых к использованию в косметике, но подлежит декларированию в составе продукции.

¶См. также

• Фталевая кислота
• Диэтилфталат
• Дибутилфталат
• Пластификаторы

¶Источники

• Справочник химика: физико-химические свойства основных органических соединений
• PubChem Compound Summary: Dimethyl phthalate (CID 8286)
• ГН 2.2.5/2.1.5.1340-03 — предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе рабочей зоны
• Регистр токсикологических данных EPA: Dimethyl phthalate