Диметилсульфоксид¶

Диметилсульфоксид (ДМСО, DMSO, (CH₃)₂SO) — органическое серосодержащее соединение, сульфоксид диметиловый; бесцветная гигроскопичная жидкость с характерным слабым запахом, растворимая в воде и большинстве органических растворителей. Относится к классу полярных апротонных растворителей, обладает высокой растворяющей способностью и способностью проникать через биологические мембраны. Широко применяется в химической промышленности, фармацевтике, биологии и медицине.

¶Физические и химические свойства

ДМСО — прозрачная жидкость без цвета (в техническом варианте — с желтоватым оттенком), с температурой кипения 189 °C, температурой плавления 18,45 °C, плотностью около 1,100 г/см³ при 20 °C. Обладает высокой диэлектрической проницаемостью (≈47) и большим дипольным моментом (≈4,06 D), что определяет её способность растворять соли, полярные и неполярные вещества. Смешивается с водой в любых соотношениях; при смешивании с водой выделяется тепло (экзотермия до 55 °C).

Химически ДМСО достаточно инертен, однако при нагреве выше 150 °C в присутствии кислорода воздуха окисляется до диметилсульфона (CH₃)₂SO₂. С окислителями (перманганатом калия, хромовыми окислителями, азотной кислотой) даёт сульфоны и сульфоксиды. С галогеноводородами образует соли — диметилгалогенсульфонии. Восстановление ДМСО даёт диметилсульфид (CH₃)₂S.

¶Получение

Промышленный способ получения ДМСО основан на окислении диметилсульфида (CH₃)₂S кислородом воздуха в жидкой фазе в присутствии оксидов азота в качестве катализаторов:

2(CH₃)₂S + O₂ → 2(CH₃)₂SO

Диметилсульфид, в свою очередь, получают из диметилдисульфида, образующегося при переработке древесины (при производстве целлюлозы из лиственных пород) или синтезируют из метанола и сероводорода. Основные производители ДМСО в мире — Китай, Япония, Германия, Индия и Республика Корея.

¶Применение

¶Растворитель

ДМСО — универсальный растворитель: растворяет полимеры (полиэтилен, полипропилен, нейлон, эпоксидные смолы), природные и синтетические волокна, пестициды, красители, ионы металлов. Используется в производстве ацетилцеллюлозы, как экстрагент в нефтепереработке, в аналитической химии (растворитель для ЯМР-спектроскопии — дейтерированный ДМСО-d₆).

¶Фармацевтика и медицина

ДМСО обладает способностью быстро проникать через кожу, не повреждая её, и переносить растворённые вещества в ткани. На этом основано его применение как растворителя и проникающего агента в лекарственных формах для наружного применения. В клинической практике ДМСО используется как противовоспалительное и обезболивающее средство при лечении артритов (в частности, при интерстициальном цистите одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США). В России ДМСО входит в состав ряда наружных препаратов, в том числе противовоспалительного средства «Димексид» (раствор диметилсульфоксида), применяемого в физиотерапии и для компрессов.

¶Биология и медицинские исследования

ДМСО — стандартный криопротектор для сохранения клеток, тканей и органов при сверхнизких температурах: предотвращает образование кристаллов льда, разрушающих клеточные мембраны. Используется в криоконсервации спермы, яйцеклеток, гемопоэтических стволовых клеток. Дейтерированный ДМСО (DMSO-d₆) — один из основных растворителей в ядерно-магнитной резонансной спектроскопии.

¶Другие области

ДМСО применяется в производстве пестицидов, красителей, в качестве адсорбента сероводорода и диоксида серы, в очистке сточных вод, в электролитах для ионных батарей, в качестве компонента топливных смесей.

¶Токсикология

ДМСО относится к веществам с низкой токсичностью (LD₅₀ при пероральном введении у крыс — около 28 г/кг). При попадании на кожу быстро всасывается, при этом может усиливать поступление в организм других веществ, включая токсичные. Имеет неприятный запах «чеснока» или «морепродуктов» — обусловлен примесями диметилсульфида. При приёме внутрь в больших количествах может вызывать гемолиз, головокружение, тошноту. В промышленности применяются меры защиты: проветривание, перчатки, очки.

¶История

ДМСО впервые был синтезирован в 1866 году Александром Михайловичем Зайцевым при окислении диметилсульфида азотной кислотой. Промышленное значение приобрёл в 1950-х годах после разработки метода получения из древесины. В 1963 году врач из Орегона Джейкобс обнаружил способность ДМСО проникать через кожу и переносить лекарственные вещества, что открыло направление его медицинского применения.

¶Источники

• Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988—1997.
• Справочник химика. Том 2. — Л.: Химия, 1964.
• Кнунянц И. Л. и др. Диметилсульфоксид // Большая советская энциклопедия.
• Справочник по органическому синтезу. — М.: Химия, 1979.