Этилацетат — сложный эфир уксусной кислоты¶

Этилацетат (этил ацетат, химическая формула CH₃COOC₂H₅) — сложный эфир уксусной кислоты и этанола, бесцветная летучая жидкость с характерным фруктовым запахом, напоминающим аромат груши. Относится к классу карбоновых кислот и их производных. Широко применяется в промышленности как растворитель, экстрагент и сырьё для химического синтеза. Температура кипения составляет 77,1 °C, плотность — 0,902 г/см³ при 20 °C.

¶Физические и химические свойства

Этилацетат при нормальных условиях — прозрачная подвижная жидкость с низкой вязкостью и заметной летучестью. Основные физические характеристики приведены в таблице:

Этилацетат горит ярким пламенем, образуя при сгорании углекислый газ и воду. Химически он проявляет типичные свойства сложных эфиров: подвергается гидролизу в кислой и щелочной среде с образованием уксусной кислоты и этанола, вступает в реакции аминолиза, восстановления до спирта, а также реакции Кляйзена. В присутствии сильных окислителей возможен распад по эфирной связи.

¶Получение

Промышленный способ получения этилацетата — прямая этерификация уксусной кислоты этанолом в присутствии кислотных катализаторов (серная кислота, ионообменные смолы, цеолиты):

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Реакция обратима, поэтому для смещения равновесия в сторону продукта избыточный реагент или отгоняют образующуюся воду. Альтернативный метод — карбонилизирование метилацетата, а также взаимодействие кетена с этанолом.

¶Применение

¶Растворитель

Основная область потребления этилацетата — растворитель для лаков, красок, клеёв, нитроцеллюлозы, акриловых и виниловых смол. Благодаря умеренной скорости испарения он входит в состав бытовых и промышленных покрытий, а также средств для удаления лака для ногтей. В полиграфии применяется как компонент красок для офсетной печати.

¶Экстрагент

Этилацетат используется для извлечения кофеина из зелёных кофейных зёрен, а также в пищевой промышленности для получения растительных масел, ароматизаторов и экстрактов. В лабораторной практике он служит экстрагентом при проведении хроматографии и выделения органических веществ.

¶Сырьё для синтеза

Этилацетат — исходное вещество для производства ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата), уксусного ангидрида, ряда красителей и фармацевтических препаратов. В химической промышленности он участвует в реакции Кляйзена для получения β-кетоэфиров.

¶Пищевая промышленность

В небольших концентрациях этилацетат применяется как ароматизатор, имитирующий запах фруктов (груши, яблока, клубники). Входит в состав ароматизаторов для кондитерских изделий и напитков. Присутствует в натуральных продуктах: вине, фруктах, спелых ягодах.

¶Меры безопасности

Этилацетат относится к легковоспламеняющимся жидкостям (класс опасности 3 по ГОСТ). Его пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси, пределы воспламенения — 2,0–11,5 % по объёму. При работе с веществом необходима вентиляция, исключение источников огня и использование средств индивидуальной защиты.

При вдыхании паров в высоких концентрациях возможны раздражение слизистых оболочек дыхательных путей, головокружение, тошнота. При контакте с кожей вещество вызывает сухость и раздражение, при попадании в глаза — слезотечение и жжение. ПДК в воздухе рабочей зоны — 200 мг/м³.

¶Экологические аспекты

Этилацетат легко биоразлагается в почве и воде, не накапливается в пищевых цепях. При этом он относится к веществам 3 класса опасности для водных объектов. В атмосфере пары этилацетата участвуют в фотохимических процессах, способствуя образованию приземного озона.

¶Примечания

В природе этилацетат обнаруживается в плодах, цветах и эфирных маслах ряда растений. Его присутствие в вине и ферментированных продуктах обусловлено естественной этерификацией при спиртовом брожении.

Источники:

• Химическая энциклопедия / Под ред. Кнунянца И. Л. — М.: Большая Российская энциклопедия.
• Справочник химика / Под ред. Быкова Н. В. — Л.: Химия.
• Краткий справочник по химии / Ред. Третьяков А. И. — М.: Высшая школа.
• ГОСТ 6997-74 «Этилацетат. Технические условия».