Гексан — алкан шестого гомологического ряда¶
Гексан — органическое вещество, алкан с химической формулой C₆H₁₄, шестой представитель гомологического ряда предельных углеводородов. При нормальных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом бензина, температурой кипения около 69 °C, плотностью около 0,66 г/см³. Растворяется в органических растворителях, практически нерастворим в воде. Применяется как растворитель, компонент топлив и сырьё для нефтехимического синтеза.
¶Изомеры
Гексан имеет пять структурных изомеров:
| Изомер | Строение | Температура кипения, °C |
|---|---|---|
| Н-гексан | CH₃(CH₂)₄CH₃ | 68,7 |
| 2-метилпентан (изогексан) | (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃ | 60,3 |
| 3-метилпентан | CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ | 63,3 |
| 2,3-диметилбутан | (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂ | 58,0 |
| 2,2-диметилбутан | (CH₃)₃CCH₂CH₃ | 49,7 |
Разветвлённые изомеры кипят при более низких температурах, чем нормальный гексан, — это общая закономерность для алканов.
¶Физические свойства
Н-гексан при нормальных условиях — прозрачная подвижная жидкость с низкой вязкостью, плотностью около 0,659 г/см³. Температура кипения 68,7 °C, температура плавления −95 °C. Летуч, пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси (пределы воспламенения 1,1–7,5 % по объёму). Смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом, бензолом; в воде практически нерастворим.
¶Химические свойства
Как предельный углеводород, гексан инертен к большинству реагентов при обычных условиях. Основные реакции:
- Галогенирование — замещение водорода на галоген под действием света или при нагревании, с образованием смеси моно-, ди- и полигалогенированных производных.
- Крекинг — при высоких температурах (400–600 °C) молекула распадается на более лёгкие алкены и алканы.
- Дегидрирование — при 500–600 °C над катализаторами (Cr₂O₃, Al₂O₃) образуется гексен.
- Окисление — при горении полностью сгорает до CO₂ и воды; при мягком окислении образуются перекиси, спирты, альдегиды и карбоновые кислоты.
¶Получение
Основной источник — нефть: гексан выделяют из бензиновых фракций ректификацией. В лабораторной практике получают:
- дегидрированием гексана с последующей гидрогенизацией;
- реакциями Вюрца из 1-хлорпентана;
- гидрированием бензола при повышенном давлении и температуре в присутствии никелевого катализатора.
¶Применение
Гексан и его смеси (технический гексан) широко используются:
- Как растворитель — в производстве лаков, красок, клеёв, экстракции жиров и масел, в хроматографии.
- В нефтехимии — как сырьё для получения гексена, адипиновой кислоты (мономер нейлона-6,6), бензола.
- В топливной промышленности — компонент бензиновых фракций, компонент ракетного топлива (гексан входит в состав топлива РД-180).
- В быту — растворитель для обезжиривания и чистки, компонент зажигалочной жидкости.
¶Токсичность и безопасность
Гексан относится к легковоспламеняющимся жидкостям 3 класса опасности. Пары токсичны: при длительном вдыхании поражает периферическую нервную систему (полинейропатия с мышечной слабостью и онемением конечностей). В организме метаболизируется до 2,5-гександиона, который считается основным нейротоксичным метаболитом. ПДК в воздухе рабочей зоны — 500 мг/м³. При работе с гексаном используют приточно-вытяжную вентиляцию и средства индивидуальной защиты.
¶Литература
- Нефтехимия: учебник / под ред. А. Л. Кляшторина. — М.: Химия.
- ГОСТ 18307-78. Бензины и растворители нефтяные. Технические условия.
- Гуревич М. В., Терентьева О. А. Органическая химия. — М.: Высшая школа.