Кафестол и кахвеол в кофе¶

Кафестол и кахвеол — это дитерпены (органические соединения класса терпенов), содержащиеся в кофейных зёрнах и переходящие в напиток при заваривании. Оба вещества относятся к группе дитерпеновых спиртов, обладают схожим химическим строением и в значительной степени определяют физиологическое воздействие кофе на организм человека, в частности на уровень холестерина в крови.

¶Химическая структура и свойства

Кафестол (C20H28O3) и кахвеол (C20H26O3) представляют собой соединения с характерным для дитерпенов скелетом из двадцати атомов углерода. Они отличаются друг от друга наличием дополнительной гидроксильной группы и особенностями циклизации. В сырых зелёных кофейных зёрнах эти вещества присутствуют в виде эфиров с пальмитиновой кислотой, образуя так называемые кофейные масла. При обжарке зёрен часть эфиров гидролизуется, высвобождая свободные формы кафестола и кахвеола.

Оба соединения хорошо растворимы в жирах и плохо — в воде. Именно поэтому их концентрация в готовом напитке напрямую зависит от способа приготовления: при фильтрации через бумажный фильтр большая часть дитерпенов задерживается, тогда как при варке без фильтра они остаются в кофе.

¶Содержание в кофе

Количество кафестола и кахвеола в зёрнах зависит от вида кофейного дерева. В зёрнах арабики (Coffea arabica) содержание кафестола составляет примерно 0,4–0,6 % от массы сухого вещества, кахвеола — около 0,2–0,3 %. В робусте (Coffea canephora) кафестол практически отсутствует, а содержание кахвеола значительно ниже — около 0,1–0,2 %. Таким образом, напитки из арабики содержат существенно больше этих дитерпенов, чем напитки из робусты.

На содержание в готовом напитке также влияют:

• степень помола (мелкий помол увеличивает экстракцию);
• время контакта с водой;
• температура заваривания;
• использование бумажных или тканевых фильтров.

¶Влияние на здоровье

¶Влияние на уровень холестерина

Основной научный интерес к кафестолу и кахвеолу связан с их способностью повышать уровень общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) в плазме крови. Механизм действия заключается в активации синтеза холестерина в печени и подавлении активности рецепторов, отвечающих за его выведение из крови.

Исследования показывают, что регулярное употребление кофе, приготовленного без фильтра (например, по-турецки, в френч-прессе или методом «по-скандинавски»), может приводить к повышению уровня холестерина на 8–10 % в зависимости от дозировки и индивидуальных особенностей организма. Напротив, фильтрованный кофе, прошедший через бумажный фильтр, практически не содержит кафестола и кахвеола и не оказывает существенного влияния на липидный профиль.

¶Прочие эффекты

Помимо влияния на холестерин, кафестол и кахвеол проявляют:

• антиоксидантную активность;
• противовоспалительные свойства;
• способность стимулировать секрецию желчи;
• в экспериментах на животных — гепатопротекторное действие.

Некоторые исследования указывают на потенциальное противоопухолевое действие кафестола в отношении определённых типов раковых клеток, однако эти данные носят предварительный характер и требуют дальнейшего изучения.

¶Способы снижения содержания в напитке

Для людей с повышенным уровнем холестерина или сердечно-сосудистыми заболеваниями рекомендуется:

• использовать бумажные фильтры при заваривании;
• избегать длительного контакта кофе с водой (например, в френч-прессе);
• отдавать предпочтение растворимому кофе, который содержит минимальное количество дитерпенов;
• выбирать сорта с низким содержанием кафестола, в том числе робусту.

¶Интересные факты

• Кафестол и кахвеол были впервые выделены и идентифицированы в 1960-х годах в ходе исследований датских учёных, изучавших связь между потреблением кофе и уровнем холестерина.
• В эспрессо, несмотря на короткое время экстракции, содержание дитерпенов относительно высоко из-за мелкого помола и давления, однако общий объём напитка мал, поэтому суммарное поступление веществ в организм ограничено.
• Кофе, приготовленный в кофемашинах с металлическим фильтром, сохраняет больше кафестола и кахвеола, чем кофе из капельных кофеварок с бумажными фильтрами.

¶Источники

• Urgert R., Katan M. B. «The cholesterol-raising factor from coffee beans» // Annual Review of Nutrition, 1997.
• Gross G., Jaccaud E., Huggett A. C. «Analysis of the content of the diterpenes cafestol and kahweol in coffee brews» // Food and Chemical Toxicology, 1997.
• Speer K., Kölling-Speer I. «The lipid fraction of the coffee bean» // Brazilian Journal of Plant Physiology, 2006.
• Boekschoten M. V. et al. «The coffee diterpene cafestol increases plasma cholesterol» // Journal of Lipid Research, 2004.