Каприловая кислота¶

Каприловая кислота (октановая кислота, С8:0) — предельная карбоновая кислота с восемью атомами углерода в молекуле, относится к классу среднецепочечных жирных кислот (MCFA). В природе встречается в кокосовом масле (около 6–8 %), молочном жире, грудном молоке и в меньшей степени — в пальмовом и рапсовом маслах. В организме человека каприловая кислота выполняет ряд метаболических функций и используется в составе пищевых добавок и косметических средств.

¶Химические свойства и метаболизм

Каприловая кислота имеет формулу CH₃(CH₂)₆COOH, молярную массу 144,21 г/моль, при комнатной температуре — маслянистая жидкость с неприятным запахом, слабо растворимая в воде. В пищеварительном тракте она всасывается быстрее длинноцепочечных жирных кислот: минуя стадию эмульгирования желчью, она поступает через кишечную стенку напрямую в портальную вену и транспортируется к печени в связанном с альбумином виде.

В печени каприловая кислота подвергается β-окислению, в результате которого образуется ацетил-КоА и кетоновые тела — ацетоацетат, β-гидроксибутират и ацетон. Этот путь метаболизма сближает среднецепочечные жирные кислоты с углеводами по скорости обеспечения энергии, однако в отличие от глюкозы их окисление не требует инсулина. По этой причине каприловая кислота и родственные МСЖК (каприновая, лауриновая, каприновая кислоты) изучаются как энергетический субстрат для пациентов с нарушениями усвоения жиров, муковисцидозом и некоторыми формами эпилепсии.

¶Роль в организме

¶Антимикробная активность

Наиболее изученной биологической функцией каприловой кислоты является её противомикробное действие. В виде свободной кислоты (не в виде соли) она нарушает целостность клеточных мембран бактерий и дрожжей, в частности Candida albicans. Механизм связан с проникновением неполярной молекулы в липидный бислой и последующим подъёмом внутриклеточного pH. Каприловую кислоту и её натриевую соль (каприлат натрия) используют в составе противогрибковых добавок и в пищевой промышленности как консервант (Е330 в сочетании с лимонной кислотой).

¶Энергетический обмен

Каприловая кислота быстро окисляется и может служить источником энергии при ограничении углеводов. Кетоновые тела, образующиеся при её метаболизме, используются сердцем, скелетными мышцами и головным мозгом. В контексте низкоуглеводных и кетогенных диет МСЖК, включая каприловую, входят в состав кокосового масла и специализированных добавок.

¶Кожа и слизистые

Каприловая кислота входит в состав кожного сала и липидного барьера эпидермиса. В косметологии применяется как эмолент и эмульгатор, а также как компонент средств для ухода за кожей с склонностью к воспалениям. Её противогрибковые свойства используются в шампунях от перхоти (против Malassezia).

¶Применение

Каприловый триглицерид (каприловое масло) — сложный эфир глицерина и трёх молекул каприловой кислоты, широко применяется как носитель в фармацевтике и как лёгкая база для массажных масел.

¶Дефицит и избыток

При недостаточном поступлении среднецепочечных жирных кислот (например, при соблюдении строгих нежирных диет или на фоне нарушений всасывания) возможно снижение энергетического обеспечения тканей и нарушение барьерных функций кожи. Избыточное потребление каприловой кислоты, как и других насыщенных жирных кислот, ассоциировано с повышением уровня липопротеинов низкой плотности, однако для МСЖК этот эффект выражен слабее, чем для длинноцепочечных насыщенных кислот.

¶Продукты-источники

Основные пищевые источники каприловой кислоты:

• кокосовое масло — до 8 % от общего состава жирных кислот;
• пальмоядровое масло;
• грудное молоко (обеспечивает новорождённого лёгким источником энергии и защитой от кандидоза);
• молочные продукты — в небольших количествах;
• масло какао.

В рационе взрослого человека каприловая кислота обычно поступает в количестве от нескольких десятков до сотен миллиграммов в сутки; точные физиологические потребности не установлены.

¶История

Каприловая кислота была впервые выделена из козьего жира в 1802 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле, который назвал её в честь латинского слова capra (коза). Систематическое изучение её метаболизма и применения в медицине началось в XX веке в связи с исследованием кетогенных диет и свойств кокосового масла.

¶Источники

• Шееле К. В. О жирных кислотах и их соединениях с землями. — 1802.
• Fushimi T. et al. Dietary octanoic acid attenuates body weight gain in rats. // British Journal of Nutrition. — 2002.
• Kabara J. J. et al. Fatty acids and derivatives as antimicrobial agents. // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. — 1972.
• Innis S. M. Medium-chain triglycerides, lipids and infant nutrition. // Journal of the American College of Nutrition. — 1996.
• National Institutes of Health. Dietary Supplement Fact Sheet: Medium-Chain Fatty Acids.