Катинон

Катинон — это органическое соединение класса фенилэтиламинов и катинонов, природный алкалоид, содержащийся в листьях растения кат (Catha edulis). Является психоактивным стимулятором центральной нервной системы, по химической структуре и фармакологическому действию близким к амфетамину. В большинстве стран мира, включая Россию, катинон отнесён к наркотическим средствам и запрещён к обороту.

Химические и физические свойства

Катинон (β-кетоамфетамин) имеет химическую формулу C₉H₁₁NO и систематическое название (S)-2-амино-1-фенилпропан-1-он. Его молекулярная масса составляет 149,19 г/моль. В чистом виде катинон представляет собой белое или слегка желтоватое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле и хлороформе. Температура плавления — 53–54 °C. Соединение является хиральным, в природе встречается преимущественно (S)-энантиомер, который обладает более выраженной психостимулирующей активностью.

Катинон нестабилен и легко окисляется на воздухе, особенно в щелочной среде, превращаясь в димеры и другие продукты. В свежих листьях ката катинон содержится в связанной форме и высвобождается при жевании.

История

Растение кат (Catha edulis) культивируется и используется в качестве стимулятора в Восточной Африке и на Аравийском полуострове с древних времён. Первые письменные упоминания о кате относятся к XIII веку. Однако выделение активного компонента произошло значительно позже.

В 1930 году немецкий химик Вольфганг Шульц впервые выделил из листьев ката алкалоид, который назвал катином. В 1975 году группа исследователей из Университета Аддис-Абебы (Эфиопия) под руководством Г. Бреннана установила, что основным психоактивным компонентом является не катин, а его кетопроизводное — катинон. В 1978 году катинон был впервые синтезирован в лаборатории.

В 1980-х годах, после роста популярности ката в Европе и США, катинон был включён в список контролируемых веществ. В 1988 году Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендовала внести катинон в Список I Конвенции ООН о психотропных веществах, что и было сделано.

Фармакология

Механизм действия

Катинон является непрямым агонистом моноаминов. Его основной механизм действия заключается в ингибировании обратного захвата дофамина, норадреналина и серотонина в синаптической щели, а также в стимуляции их высвобождения из пресинаптических окончаний. В отличие от амфетамина, катинон обладает более сильным действием на серотониновую систему, что обуславливает его специфические психоактивные эффекты.

Метаболизм

При пероральном приёме (в том числе при жевании листьев ката) катинон быстро всасывается в желудочно-кишечном тракте. Максимальная концентрация в плазме крови достигается через 1,5–2 часа. Период полувыведения составляет около 1,5–3 часов. Метаболизируется катинон в печени путём восстановления кетогруппы до вторичного спирта — катина, а также путём N-деметилирования. Основные метаболиты выводятся с мочой.

Эффекты и воздействие на организм

Психостимулирующие эффекты

Катинон вызывает состояние эйфории, повышение энергии, бодрости и физической активности. Отмечается улучшение настроения, повышение концентрации внимания, снижение аппетита и потребности во сне. Пользователи описывают ощущение ясности ума и повышенной общительности.

Физиологические эффекты

К физиологическим эффектам относятся:

• Учащение пульса и повышение артериального давления;
• Расширение зрачков (мидриаз);
• Повышение температуры тела (гипертермия);
• Усиление потоотделения;
• Сухость во рту;
• Повышение мышечного тонуса.

Негативные последствия и токсичность

Острая интоксикация катиноном может приводить к:

• Тревоге, паническим атакам, паранойе;
• Психотическим состояниям, галлюцинациям;
• Тахикардии, аритмии, гипертоническому кризу;
• Судорогам;
• Обезвоживанию и электролитным нарушениям.

При длительном употреблении развиваются хронические психозы, депрессия, когнитивные нарушения, истощение организма. Катинон вызывает выраженную психологическую зависимость. Синдром отмены проявляется усталостью, депрессией, раздражительностью, нарушениями сна.

Правовой статус

В Российской Федерации катинон и его производные внесены в «Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ» (Список I). Оборот катинона (производство, хранение, перевозка, сбыт) полностью запрещён. Уголовная ответственность за незаконные действия с катиноном предусмотрена статьями 228–234 Уголовного кодекса РФ.

На международном уровне катинон включён в Список I Конвенции ООН о психотропных веществах 1971 года. В большинстве стран мира, включая США, страны Европейского союза, Китай и государства Ближнего Востока, катинон находится под строгим контролем.

Синтетические производные

Катинон является родоначальником обширного класса синтетических катинонов — дизайнерских наркотиков, которые появились на нелегальном рынке в 2000-х годах. К ним относятся:

• Мефедрон (4-метилметкатинон);
• Метилон (3,4-метилендиоксиметкатинон);
• Этилон (3,4-метилендиоксиэтилкатинон);
• Альфа-PVP (α-пирролидинопентиофенон);
• Бутилон и другие.

Эти вещества обладают сходным с катиноном, но часто более мощным и токсичным действием. Многие из них также запрещены в РФ и других странах.

Источники

1. Brenneisen, R., et al. (1986). «Cathinone: a new alkaloid from Catha edulis». Journal of Pharmacy and Pharmacology.
2. Kalix, P. (1992). «Cathinone, a natural amphetamine». Pharmacology & Toxicology.
3. Всемирная организация здравоохранения (1988). «WHO Expert Committee on Drug Dependence: 25th Report».
4. Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации».
5. Glennon, R. A., et al. (1984). «Methcathinone: a new and potent amphetamine-like agent». Pharmacology Biochemistry and Behavior.