Левоментол как действующее вещество¶

Левоментол — органическое соединение класса терпеноидов, монотерпеновый спирт с химической формулой C₁₀H₂₀O, один из стереоизомеров ментола. Представляет собой бесцветные кристаллы с характерным охлаждающим запахом и вкусом мяты, плохо растворимые в воде и хорошо — в спиртах, эфирах и жирах. Именно левоментол (L-ментол, или (1R,2S,5R)-ментол) обусловливает основной охлаждающий эффект мятного масла и широко применяется в медицине, пищевой промышленности и косметике.

¶Химическая природа

Ментол относится к циклическим монотерпенам и содержит три асимметрических атома углерода, что даёт восемь стереоизомеров. Наибольшее практическое значение имеет левоментол — изомер, вращающий плоскость поляризации света влево. В природе он преобладает в эфирном масле мяты перечной (Mentha piperita) и мяты полевой, где содержится в виде сложных эфиров — главным образом ментола ацетата и ментилвалерианата.

В чистом виде левоментол получают несколькими способами:

• Экстракция из эфирного масла — вымораживанием мятного масла, в котором левоментол кристаллизуется при низких температурах.
• Синтез из тимола — гидрирование тимола на никелевых или палладиевых катализаторах с последующим разделением изомеров.
• Синтез из цитраля — через цитронеллаль и изопулегол с замыканием цикла.

Промышленное производство ориентировано на синтетический и полусинтетический левоментол, поскольку природного сырья недостаточно для мирового спроса.

¶Физиологическое действие

Охлаждающий эффект левоментола не связан с реальным понижением температуры кожи. Вещество активирует холодовые рецепторы TRPM8, расположенные в нервных окончаниях, которые в норме реагируют на холод. В результате возникает ощущение прохлады при неизменной температуре тканей.

Помимо этого, левоментол проявляет:

• местноанестезирующее действие — слабое раздражение чувствительных нервов с последующим снижением их возбудимости;
• отвлекающий и лёгкий обезболивающий эффект при нанесении на кожу и слизистые;
• сосудорасширяющее действие при ингаляционном применении, облегчающее носовое дыхание;
• антисептические свойства в отношении ряда бактерий и грибков, выраженные умеренно;
• раздражающее действие на рецепторы желудочно-кишечного тракта в больших дозах.

Токсичность левоментола невысока, однако приёма внутрь значительных количеств следует избегать: описаны случаи угнетения дыхания и сердечной деятельности у детей при попадании концентрированного масла в дыхательные пути.

¶Применение

¶Медицина и фармацевтика

Левоментол входит в состав многочисленных лекарственных средств: мазей и гелей от мышечной боли, капель и спреев для носа, пастилок от боли в горле, растворов для ингаляций. Типичные концентрации — от 0,5 до 5 %. В комбинации с камфорой, эвкалиптовым маслом и другими терпенами он образует основу так называемых «согревающих» и «охлаждающих» бальзамов. В стоматологии левоментол используется как компонент антисептических и обезболивающих средств.

¶Пищевая промышленность

Как ароматизатор левоментол применяется в кондитерских изделиях, жевательной резинке, напитках, ликёрах и табачных изделиях (в частности, в ментоловых сигаретах). В ряде стран ментоловые сигареты запрещены или ограничены к продаже из-за их роли в привлечении новых курильщиков.

¶Косметика и бытовая химия

Левоментол добавляют в зубные пасты, ополаскиватели для рта, шампуни, кремы, дезодоранты и средства после бритья. Он придаёт освежающее ощущение и маскирует запахи других компонентов.

¶Значение для России

В России мяту перечную культивируют в ряде регионов, преимущественно в центральной полосе и на юге. Отечественная фармацевтическая промышленность выпускает препараты на основе левоментола — например, ментоловый карандаш, растворы ментола в вазелиновом масле, комбинированные мази. Левоментол включён в Государственный реестр лекарственных средств и фармакопейные статьи. В советский период ментоловое производство опиралось на собственное эфиромасличное сырьё; в настоящее время значительная часть сырья импортируется или синтезируется.

¶Безопасность и регулирование

Левоментол относится к веществам с низкой острой токсичностью; летальная доза для человека ориентировочно оценивается в несколько граммов. При наружном применении возможны аллергические реакции и раздражение кожи. Не рекомендуется наносить чистый левоментол на обширные участки кожи и слизистые у детей раннего возраста. В пищевой промышленности вещество зарегистрировано как ароматизатор и разрешено в большинстве стран при соблюдении установленных норм.

¶Интересные факты

• Охлаждающее действие левоментола используют в спортивной медицине для быстрого субъективного облегчения при ушибах.
• Правый изомер — правоментол — почти не обладает охлаждающим эффектом, что подтверждает стереоспецифичность действия на рецептор TRPM8.
• Запах и вкус мяты человек воспринимает как «холод» именно благодаря работе холодовых рецепторов, а не температурных изменений.

Источники: учебники по органической химии, фармакопейные статьи, материалы по физиологии сенсорных систем, обзоры по терпеноидам и эфирным маслам.