Мочевина: химическое соединение и его роль¶

Мочевина (карбамид, карбонилдиамид, CO(NH₂)₂) — органическое соединение, амид угольной кислоты, в котором оба атома водорода карбонильной группы замещены на аминогруппы. Простейшее азотсодержащее соединение алифатического ряда. Мочевина — основной конечный продукт белкового обмена у млекопитающих, в том числе человека, и главная форма выведения избытка азота из организма. Название «мочевина» связано с тем, что это соединение впервые было выделено из мочи; в 1773 году французский химик Филипп Фуркруа обнаружил его в моче, а в 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер синтезировал мочевину из неорганических веществ — цианата аммония, что стало одним из ключевых событий в истории химии, опровергнувшим теорию «жизненной силы».

¶Строение и свойства

Мочевина представляет собой бесцветные кристаллы без запаха со сладковатым вкусом. Молекулярная масса составляет 60,06 г/моль, температура плавления — 132,7 °C, температура кипения при разложении — около 150 °C. Мочевина хорошо растворяется в воде, этаноле и жидком аммиаке, практически нерастворима в диэтиловом эфире и бензоле. В водных растворах мочевина проявляет слабые основные свойства, образуя с кислотами соли, например нитрат мочевины CO(NH₂)₂·HNO₃.

В твёрдом состоянии молекулы мочевины образуют плоские структуры, связанные водородными связями, что обеспечивает высокую кристаллическую упаковку и относительно высокую температуру плавления для соединения такой малой молекулярной массы. При нагревании выше 150 °C мочевина постепенно разлагается с выделением аммиака и образования биурета, циануровой кислоты и других продуктов.

¶Получение

¶Лабораторный синтез

Исторически значимым стал синтез Вёлера (1828 г.):

2 NH₄CNO → CO(NH₂)₂

Побочным продуктом этого открытия стал термин «органическая химия» в её современном понимании — Вёлер показал, что органические вещества можно получить из неорганических без участия каких-либо особых биологических сил.

¶Промышленное производство

Основной промышленный способ получения мочевины — синтез из аммиака и диоксида углерода при температуре 180–200 °C и давлении 150–200 атм в два этапа. Сначала образуется карбамат аммония:

2 NH₃ + CO₂ → NH₂COONH₄

Затем карбамат дегидратируется с образованием мочевины:

NH₂COONH₄ → CO(NH₂)₂ + H₂O

Реакция обратима, поэтому выход мочевины на первом этапе («синтез-реактор») составляет около 60–70 %, а непрореагировавшие вещества возвращаются в цикл. Мировое производство мочевины превышает 180 млн тонн в год; крупнейшими производителями являются Китай, Индия, Россия и США. В России крупные заводы по производству мочевины работают в Тольятти («ФосАгро»), Новомосковске, Череповце, Ставрополе и других городах.

¶Роль в обмене веществ

В организме млекопитающих мочевина синтезируется в печени в результате орнитинового цикла (циклом Кребса — Хензеля). Аминокислоты при распаде белков теряют аминогруппу, аммиак из которой чрезвычайно токсичен. Печень превращает аммиак в малотоксичную мочевину, которая с током крови поступает в почки и выводится с мочой. В норме концентрация мочевины в крови человека составляет 2,5–8,3 ммоль/л, а в суточной моче здорового взрослого человека выделяется 20–35 г мочевины — это примерно 80–90 % от общего количества азота мочи.

Повышение концентрации мочевины в крови (азотемия) наблюдается при почечной недостаточности, сердечной недостаточности, обезвоживании, желудочно-кишечных кровотечениях и некоторых других состояниях. Снижение уровня мочевины может быть связано с тяжёлыми заболеваниями печени, нарушением синтеза белка, беременностью. Определение уровня мочевины в крови (азот мочевины, BUN) — один из стандартных биохимических тестов.

¶Применение

¶Сельское хозяйство

Основное применение мочевины — производство азотных удобрений. Мочевина содержит около 46 % азота в амидной форме, что делает её одним из самых концентрированных азотных удобрений. Она используется для подкормки зерновых, овощных, плодовых и других культур. Формы выпуска: гранулы, жидкие удобрения (карбамид-аммиачная смесь). Мочевина применяется также в составе комплексных удобрений.

¶Промышленность

Мочевина служит сырьём для производства формальдегидных смол, используемых в производстве древесных плит, пластмасс и клеёв. Из мочевины получают меламин, карбамидные смолы, циануровую кислоту. Мочевина применяется как компонент дизельных выхлопных жидкостей (AdBlue), содержащих 32,5 % мочевины в воде для системы SCR (Selective Catalytic Reduction), снижающей выбросы оксидов азота.

¶Медицина и косметология

В медицине мочевина входит в состав мазей и кремов с кератолитическим действием (концентрация 10–40 %), применяющихся при сухости кожи, псориазе, гиперкератозе. Мочевина используется в некоторых диуретических и противосудорожных препаратах. В ветеринарии мочевина применяется как добавка к кормам для жвачных животных — источник азота для микрофлоры рубца.

¶Другие применения

Мочевина применяется в аналитической химии для получения реактивов, в производстве удобрений пролонгированного действия, в некоторых технологиях очистки сточных вод. Растворы мочевины используются как компонент антиобледенительных составов.

¶Интересные факты

Вёлеровский синтез мочевины из цианата аммония в 1828 году считается одним из поворотных моментов в истории химии: он положил конец представлениям о «живой силе» (vis vitalis), якобы необходимой для образования органических веществ, и заложил основы современной органической химии. В честь этого события в Гёттингене, где работал Вёлер, установлен памятный знак.

Мочевина в небольших количествах присутствует в поте, слезах и крови, а также в морской воде — её концентрация в океане составляет около 0,01 мг/л. Мочевина входит в состав некоторых современных антифризных и противообледенительных смесей, применяемых на дорогах.

Источники:

• Хомченко Г. П. Химия для поступающих в вузы
• Гринвуд Н., Эрншоу А. Химические элементы
• Биохимия: учебник / под ред. В. В. Монича
• Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
• Справочник химика: физико-химические свойства основных органических и неорганических веществ