Моноэтиленгликоль: свойства и применение¶

Моноэтиленгликоль (этиленгликоль, этандиол-1,2) — органическое соединение, простейший представитель двухатомных спиртов (гликолей) с химической формулой HOCH₂–CH₂OH. Представляет собой бесцветную вязкую жидкость со сладковатым вкусом, без запаха, хорошо растворимую в воде и полярных органических растворителях. Относится к классу алифатических спиртов, является важным крупнотоннажным продуктом нефтехимической промышленности.

¶Физические свойства

Моноэтиленгликоль (МЭГ) — гигроскопичная жидкость с температурой плавления −12,6 °C и температурой кипения +197,3 °C при атмосферном давлении. Плотность при 20 °C составляет 1,113 г/см³, показатель преломления — 1,431. Вещество смешивается с водой в любых соотношениях, при этом наблюдается экзотермический эффект и контракция (уменьшение общего объёма). Вязкость МЭГ значительно выше вязкости воды и сильно зависит от температуры: при 20 °C она составляет около 21 мПа·с.

Характерной особенностью является способность понижать температуру замерзания водных растворов. Эвтектическая смесь (60 % МЭГ по массе) замерзает при температуре около −49 °C, что определяет основное применение вещества как антифриза и теплоносителя.

¶Химические свойства

Молекула содержит две гидроксильные группы, что определяет типичные для спиртов реакции: образование простых и сложных эфиров, окисление, дегидратацию. При взаимодействии с органическими и минеральными кислотами образует моно- и диэфиры. С азотной кислотой даёт динитрат этиленгликоля — взрывчатое вещество. При окислении в мягких условиях превращается в глиоксаль, гликолевую и глиоксиловую кислоты.

В присутствии катализаторов (серная кислота, оксиды металлов) при нагревании до 160–200 °C происходит межмолекулярная дегидратация с образованием диоксана и диэтиленгликоля. В отличие от этанола, МЭГ не вступает в реакцию с щелочными металлами с выделением водорода лишь частично — образуются гликоляты.

¶Способы получения

Промышленный синтез основан на гидратации оксида этилена, который получают окислением этилена кислородом воздуха над серебряным катализатором. Реакция проводится при температуре 150–200 °C и давлении 1–2 МПа без катализатора или в присутствии серной кислоты. Побочными продуктами являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и высшие полигликоли; селективность по МЭГ достигает 89–90 % при большом избытке воды.

Исторический способ — гидролиз этиленхлоргидрина или взаимодействие этиленгликоля с этиленоксидом — в промышленности не применяется. Лабораторные методы включают восстановление глиоксаля или гидролиз 1,2-дибромэтана.

¶Применение

Основные области использования моноэтиленгликоля:

• Транспортные антифризы и охлаждающие жидкости. Водные растворы МЭГ (обычно 30–60 %) применяются в системах охлаждения двигателей внутреннего сгорания, в качестве теплоносителя в системах отопления (в том числе «тёплых полах»), для обогрева аэродромных покрытий и размораживания самолётов.
• Производство полиэфиров. МЭГ является мономером для синтеза полиэтилентерефталата (ПЭТФ) — сырья для производства бутылок, плёнок, упаковки и текстильных волокон. На эту отрасль приходится более половины мирового потребления вещества.
• Газовой промышленности. Используется как абсорбент для осушки природного газа и предотвращения образования гидратов в трубопроводах.
• Химическая промышленность. Служит сырьём для получения диоксана, глиоксаля, сложных эфиров, пластификаторов, алкидных смол, нетканых материалов.
• Прочее. Применяется в составе тормозных жидкостей, электролитов для алюминиевых конденсаторов, чернил для струйной печати, как увлажнитель в табачной и кожевенной промышленности.

¶Токсичность и безопасность

Моноэтиленгликоль токсичен: смертельная доза для человека составляет около 1,5–2 мл/кг массы тела. При приёме внутрь метаболизируется в печени до гликолевой и щавелевой кислот, что вызывает тяжёлый метаболический ацидоз, поражение почек и центральной нервной системы. Характерным признаком отравления является появление оксалатных кристаллов в моче. Летальный исход возможен при употреблении 100 мл чистого вещества взрослым человеком.

При работе с МЭГ необходимо использовать средства индивидуальной защиты: перчатки, очки, вентиляцию. Вещество пожароопасно: температура вспышки составляет 111 °C (в закрытом тигле), температура самовоспламенения — 398 °C. При горении выделяет токсичные продукты, включая оксид углерода. Утилизация отходов проводится термическими или химическими методами; попадание в водоёмы вызывает кислородное голодание из-за высокого БПК.

¶Источники

1. Химическая энциклопедия: в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1.
2. Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М. Гликоли и другие производные окиси этилена. — М.: Химия, 1976.
3. Кнунянц И. Л. (ред.) Краткая химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1961.
4. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1991.