Олеиновая кислота

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) — это одноосновная непредельная карбоновая кислота, относящаяся к классу омега-9 мононенасыщенных жирных кислот. В химическом отношении представляет собой органическое соединение с формулой CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH. Является самой распространённой в природе жирной кислотой, входит в состав большинства растительных масел и животных жиров, играя ключевую роль в метаболизме и структуре клеточных мембран.

Физические и химические свойства

Физические свойства

Олеиновая кислота представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость, практически нерастворимую в воде, но хорошо растворимую в органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол). При комнатной температуре она находится в жидком состоянии, что обусловлено наличием в её молекуле одной двойной связи, нарушающей плотную упаковку молекул. Температура плавления составляет 13–14 °C, температура кипения — 286 °C (при атмосферном давлении, с частичным разложением). Плотность при 20 °C — около 0,891 г/см³. Кислота обладает характерным запахом, напоминающим запах свиного сала или оливкового масла.

Химические свойства

Как непредельная кислота, олеиновая кислота способна вступать в реакции присоединения по двойной связи:

Гидрирование (присоединение водорода) в присутствии катализаторов (Ni, Pt) приводит к образованию стеариновой кислоты — твёрдого насыщенного жира. Этот процесс лежит в основе промышленного производства маргаринов и твёрдых жиров.
Галогенирование (присоединение брома или хлора) используется для количественного определения степени ненасыщенности жиров.
Окисление (например, перманганатом калия) приводит к разрыву двойной связи с образованием смеси пеларгоновой (нонановой) и азелаиновой кислот.
Изомеризация под действием света, тепла или катализаторов может превращать цис-изомер (природную форму) в транс-изомер (элаидиновую кислоту), которая имеет более высокую температуру плавления (44–45 °C) и отличается физиологическим действием.

Как карбоновая кислота, олеиновая кислота образует соли (олеаты) с щелочными и щелочноземельными металлами, а также сложные эфиры с глицерином (триолеин) и другими спиртами.

История открытия и изучения

Олеиновая кислота была впервые выделена в 1819 году французским химиком Мишелем Эженом Шеврёлем в ходе его исследований состава жиров. Шеврёль, изучая омыление жиров щелочами, обнаружил, что при гидролизе свиного сала образуется смесь жирных кислот, из которой он выделил жидкую фракцию. Название «олеиновая» происходит от латинского oleum — «масло», что отражает её маслянистую консистенцию. В 1840-х годах немецкий химик Юстус фон Либих уточнил её состав и установил формулу. Структура с двойной связью была окончательно определена в 1880-х годах. Долгое время олеиновая кислота считалась единственной ненасыщенной кислотой в природных жирах, пока не были открыты линолевая и линоленовая кислоты.

Распространение в природе

Олеиновая кислота является доминирующей жирной кислотой в большинстве растительных масел. Наибольшее содержание наблюдается в:

Оливковое масло: 55–83% от общего состава жирных кислот.
Масло авокадо: 60–70%.
Масло канолы (рапсовое низкоэруковое): 55–65%.
Арахисовое масло: 40–60%.
Масло грецкого ореха: 15–30%.
Подсолнечное масло (высокоолеиновые сорта): до 80–90% (в обычном подсолнечном масле — 20–40%).

В животных жирах олеиновая кислота также присутствует в значительных количествах: в свином сале (40–50%), говяжьем жире (30–40%), в молочном жире (20–30%). В организме человека она синтезируется из насыщенных жирных кислот, поэтому не является незаменимой (эссенциальной), но её поступление с пищей важно для поддержания здоровья.

Биологическая роль и метаболизм

Функции в организме

Олеиновая кислота выполняет несколько ключевых функций:

Структурная: входит в состав фосфолипидов клеточных мембран, обеспечивая их текучесть и проницаемость.
Энергетическая: при окислении даёт около 9 ккал/г, служит источником энергии.
Сигнальная: участвует в регуляции экспрессии генов, связанных с липидным обменом.
Транспортная: способствует всасыванию жирорастворимых витаминов (A, D, E, K).

Влияние на здоровье

В отличие от насыщенных жирных кислот, олеиновая кислота считается «полезным» жиром. Многочисленные исследования (включая работы Анселя Киса в рамках «Средиземноморской диеты») показали, что замена насыщенных жиров на мононенасыщенные (в первую очередь олеиновую кислоту) приводит к:

Снижению уровня «плохого» холестерина (ЛПНП) при сохранении или повышении «хорошего» (ЛПВП).
Уменьшению риска сердечно-сосудистых заболеваний.
Снижению артериального давления.
Улучшению чувствительности к инсулину.

В то же время избыточное потребление любых жиров, включая олеиновую кислоту, способствует ожирению и связанным с ним заболеваниям. Транс-изомер олеиновой кислоты (элаидиновая кислота), образующийся при промышленной гидрогенизации, напротив, считается вредным для здоровья.

Применение

Пищевая промышленность

Олеиновая кислота и её эфиры (триглицериды) широко используются:

Как компонент растительных масел (оливковое, подсолнечное, рапсовое).
В производстве маргаринов и спредов (после частичного гидрирования).
В качестве эмульгатора и стабилизатора (E-570 — жирные кислоты).
В составе кондитерских жиров и майонезов.

Косметическая и фармацевтическая промышленность

Олеиновая кислота применяется как:

Увлажняющий и смягчающий компонент в кремах, лосьонах, мыле.
Растворитель для активных веществ в лекарственных формах (мази, суппозитории).
Сырьё для синтеза биологически активных добавок (например, олеилэтаноламида).

Техническое применение

Производство олифы: олеиновая кислота входит в состав высыхающих масел, используемых для пропитки древесины и изготовления лаков.
Синтез поверхностно-активных веществ: олеаты натрия и калия — компоненты мыла и моющих средств.
Производство смазочных материалов: олеиновая кислота используется как добавка к смазкам для улучшения их свойств.
Получение азелаиновой и пеларгоновой кислот: эти продукты окисления применяются в производстве полимеров, пластмасс и ароматизаторов.

Синтез и промышленное получение

В промышленности олеиновую кислоту получают преимущественно из природных источников — растительных масел и животных жиров. Основные методы:

Гидролиз жиров: жиры нагревают с водой под давлением (или с щелочью) с последующим разделением глицерина и жирных кислот.
Фракционная перегонка: смесь жирных кислот разделяют по температурам кипения, выделяя олеиновую фракцию.
Кристаллизация: при низких температурах насыщенные кислоты (стеариновая, пальмитиновая) выпадают в осадок, а жидкая олеиновая кислота остаётся в растворе.

Синтетический метод (окисление олефинов) используется редко из-за высокой стоимости. В России основными производителями олеиновой кислоты являются предприятия масложировой промышленности (например, «Эфко», «Солнечные продукты»).

Интересные факты

Олеиновая кислота является основным компонентом оливкового масла, которое в странах Средиземноморья традиционно считается основой здорового питания.
Высокоолеиновые сорта подсолнечника были выведены в СССР в 1970-х годах селекционерами ВНИИ масличных культур (Краснодар). Содержание олеиновой кислоты в таких сортах достигает 90%, что делает масло более устойчивым к окислению и жарке.
При длительном хранении олеиновая кислота может окисляться кислородом воздуха, что приводит к прогорканию масла и появлению неприятного запаха.
В организме человека олеиновая кислота является предшественником олеилэтаноламида — соединения, которое участвует в регуляции аппетита и болевых ощущений.

Источники

Химическая энциклопедия / Под ред. И.Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3.
Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. — М.: Медицина, 2004.
Липиды: структура, метаболизм, функции / Под ред. В.П. Козлова. — М.: Наука, 2008.
Руководство по масложировой промышленности / Под ред. А.Г. Сергеева. — М.: Пищевая промышленность, 2001.
Keys A. Seven Countries: A Multivariate Analysis of Death and Coronary Heart Disease. — Harvard University Press, 1980.

BFOmetr — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную BFOmetr →