Органические растворители: классификация и свойства¶

Органические растворители — это летучие органические соединения, используемые для растворения различных веществ (твердых, жидких или газообразных) без изменения их химической природы. Они представляют собой обширный класс химических веществ, применяемых в промышленности, лабораторной практике и быту для приготовления растворов, экстракции, очистки, нанесения покрытий и в качестве реакционных сред.

¶Классификация

Классификация органических растворителей проводится по нескольким признакам: химическому строению, полярности, температуре кипения и способности к смешению с водой.

¶По химическому строению

Наиболее распространенная классификация основана на функциональных группах:

• Углеводороды — алифатические (пентан, гексан, уайт-спирит) и ароматические (бензол, толуол, ксилол). Неполярные, растворяют жиры, масла, каучуки.
• Галогенуглеводороды — дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод. Плотнее воды, негорючие, применяются для обезжиривания и экстракции.
• Спирты — метанол, этанол, изопропанол, бутанол. Полярные, смешиваются с водой, растворяют многие полярные вещества.
• Простые эфиры — диэтиловый эфир, тетрагидрофуран (ТГФ), диоксан. Легколетучие, склонны к образованию взрывоопасных пероксидов.
• Сложные эфиры — этилацетат, бутилацетат. Обладают характерным фруктовым запахом, используются в лакокрасочной промышленности.
• Кетоны — ацетон, метилэтилкетон (МЭК), циклогексанон. Отличные растворители для полимеров и нитроцеллюлозы.
• Амиды — диметилформамид (ДМФА), диметилацетамид (ДМАА). Полярные апротонные растворители, растворяют многие высокомолекулярные соединения.

¶По полярности

Полярность — ключевая характеристика, определяющая растворяющую способность:

• Неполярные (гексан, бензол, петролейный эфир) — растворяют неполярные вещества: масла, воски, полиолефины.
• Полярные апротонные (ацетон, ДМФА, ДМСО) — растворяют как полярные, так и многие неполярные соединения, не являются донорами протонов.
• Полярные протонные (вода, спирты, кислоты) — способны к образованию водородных связей, растворяют соли и сахара.

¶По температуре кипения

• Низкокипящие (до 100 °C) — диэтиловый эфир (34,6 °C), ацетон (56,1 °C), метанол (64,7 °C).
• Среднекипящие (100–150 °C) — толуол (110,6 °C), этилацетат (77,1 °C), ксилол (138–144 °C).
• Высококипящие (выше 150 °C) — диметилсульфоксид (189 °C), этиленгликоль (197 °C), керосин.

¶Физико-химические свойства

Основными свойствами органических растворителей являются:

• Летучесть — способность переходить в газовую фазу. Определяет скорость высыхания покрытий и пожароопасность.
• Растворяющая способность — характеризуется параметром растворимости Гильдебранда и диэлектрической проницаемостью.
• Температура вспышки — минимальная температура, при которой пары образуют воспламеняющуюся смесь с воздухом. Критический показатель пожарной безопасности.
• Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны — нормирует токсическую опасность.
• Склонность к азеотропообразованию — способность образовывать смеси с постоянной температурой кипения, используемая при разделении веществ.

¶Применение

Органические растворители находят широкое применение в различных отраслях:

• Лакокрасочная промышленность — разбавление красок, лаков, эмалей; удаление старых покрытий.
• Химическая и фармацевтическая промышленность — реакционная среда для органического синтеза, экстракция активных веществ, перекристаллизация.
• Нефтепереработка — деасфальтизация масел, извлечение ароматических углеводородов.
• Производство полимеров — растворение мономеров и полимеров при синтезе и переработке пластмасс.
• Бытовая химия — компоненты средств для снятия лака, пятновыводителей, клеев.
• Аналитическая химия — подготовка проб, хроматография, спектроскопия.

¶Токсичность и безопасность

Большинство органических растворителей токсичны. Длительное вдыхание паров может вызывать поражение нервной системы, печени, почек. Многие из них обладают канцерогенными свойствами (бензол, хлороформ). При работе с растворителями требуется использование средств индивидуальной защиты (респираторы, перчатки) и эффективная вентиляция.

В связи с высокой пожароопасностью (большинство растворителей имеют температуру вспышки ниже 60 °C) необходимо соблюдать правила хранения и работы с ними: исключение открытого огня, заземление оборудования для снятия статического электричества.

¶Экологические аспекты

Летучие органические соединения (ЛОС) являются основными загрязнителями атмосферы, участвуют в образовании фотохимического смога и разрушении озонового слоя (хлорфторуглеводороды). В связи с ужесточением экологических норм наблюдается тенденция к замене традиционных растворителей на менее летучие и менее токсичные альтернативы: воду, сверхкритический диоксид углерода, ионные жидкости.

¶Источники

• Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. — М.: Мир, 1991.
• Гордон А., Форд Р. Спутник химика. — М.: Мир, 1976.
• Справочник химика / под ред. Б. П. Никольского. — Л.: Химия, 1964.