Пиперин: алкалоид чёрного перца¶
Пиперин — органическое вещество класса алкалоидов, содержащееся в плодах перца (Piper nigrum, Piper longum и других видов рода Piper). Отвечает за острый вкус чёрного, белого и зелёного перца, а также за горечь некоторых других растений. Химическая формула — C₁₇H₁₉NO₃, молярная масса 285,34 г/моль. Впервые пиперин был выделен из чёрного перца немецким химиком Вильгельмом Георгом Орстедом в 1819 году; структуру вещества определил в 1882 году химик Альберт Ладенбург.
¶Физические и химические свойства
Пиперин представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления около 130 °C. В чистом виде он почти не растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в спирте, эфире и хлороформе. При нагревании в щелочной среде пиперин гидролизуется с образованием пипериновой кислоты и пиперидина — циклического амина, придающего характерный запах перца.
По химической структуре пиперин относится к амидам пипериновой кислоты и пиперидина. Существует несколько изомеров пиперина, различающихся конфигурацией двойной связи в боковой цепи; наиболее распространённой формой является транс-изомер.
¶Содержание в растениях
Основным источником пиперина являются плоды чёрного перца: в них содержится от 2 до 5 % алкалоида (в пересчёте на сухую массу). Значительно меньше пиперина в белом перце (около 3 %) и зелёном (около 1 %). Алкалоид также присутствует в плодах длинного перца (Piper longum), лонгипепере и в некоторых других видах рода Piper, а также в корневищах куркумы и в плодах авокадо — в гораздо меньших количествах.
¶Физиологическое действие
Пиперин раздражает слизистые оболочки полости рта и желудочно-кишечного тракта, вызывая ощущение жжения и усиливая секрецию пищеварительных соков. Он стимулирует перистальтику кишечника и повышает аппетит. В медицинской практике пиперин и препараты на его основе применяются как вкусовое и аппетитное средство, а также как компонент противопростудных и обезболивающих средств.
Одним из наиболее изученных свойств пиперина является его способность повышать биодоступность других веществ. Пиперин ингибирует ферменты цитохрома P450 в печени и кишечнике, а также транспортные белки, что замедляет метаболизм и выведение ряда лекарственных препаратов и биологически активных веществ. На этом эффекте основано применение пиперина в составе добавок с куркумином: сам по себе куркумин плохо усваивается, а в сочетании с пиперином его биодоступность возрастает в десятки раз.
Пиперин также обладает противовоспалительным, антиоксидантным и антимикробным действием. В экспериментальных исследованиях показана его способность влиять на липидный обмен и снижать уровень холестерина в крови, однако клиническое значение этих данных остаётся предметом дальнейших исследований.
¶Применение
¶В пищевой промышленности
Пиперин и экстракты чёрного перца используются в пищевой промышленности как пряность и вкусовая добавка. Он входит в состав приправ, маринадов, колбасных изделий и консервов. Синтетический пиперин применяется в производстве безалкогольных напитков и кондитерских изделий.
¶В фармацевтике
В фармацевтике пиперин включают в состав биологически активных добавок и лекарственных препаратов, в том числе средств для повышения усвоения куркумина, витаминов и минералов. Он присутствует в некоторых обезболивающих и противовоспалительных препаратах в качестве вспомогательного компонента.
¶В сельском хозяйстве
Экстракты пиперина применяются как натуральный инсектицид и репеллент. Показана их эффективность против ряда видов клещей и насекомых-вредителей сельскохозяйственных культур.
¶Безопасность
Пиперин признан безопасным для человека в количествах, содержащихся в пищевых продуктах. В высоких дозах он может вызывать раздражение желудочно-кишечного тракта, изжогу и аллергические реакции. С осторожностью следует применять добавки с пиперином при беременности, гастрите и язвенной болезни. Из-за влияния на метаболизм лекарств одновременный приём пиперина с некоторыми препаратами (в частности, с антикоагулянтами и антибиотиками) требует консультации врача.
¶Интересные факты
- Вкус перца впервые описал Аристотель, но химическую природу остроты определили лишь в XIX веке.
- Пиперин в 20–30 раз менее горький, чем капсаицин — алкалоид стручкового перца.
- В средневековой Европе перец ценился настолько, что использовался в качестве валюты и платежного средства.
¶Источники
- Государственная фармакопея РФ
- Р. Хегнауэр. Химия и систематика алкалоидов
- Справочник «Лекарственные растения» (под ред. И. А. Драгоманова)
- Монографии по фитохимии и фармакологии растений рода Piper