Рибо́за — пентозный сахар¶
Рибо́за — моносахарид (простой углевод) из группы пентоз, углеводная составляющая рибонуклеиновой кислоты (РНК), а также ряда коферментов и сигнальных молекул. Химическая формула — C₅H₁₀O₅. Относится к альдопентозам, то есть содержит пять атомов углерода и альдегидную группу. D-рибо́за является основным стереоизомером, встречающимся в природе.
¶Строение и стереохимия
Рибо́за — альдопентоза: в линейной форме её молекула содержит четыре хиральных центра (атомы углерода C2, C3, C4 и C5). В растворе, как и большинство моносахаридов, она преимущественно существует в циклических формах — furanose (пятичленное кольцо) и pyranose (шестичленное кольцо). В составе нуклеиновых кислот рибо́за находится исключительно в β-D-рибофуранозной форме.
Ключевое отличие рибо́зы от дезоксирибо́зы — наличие гидроксильной группы (-OH) во втором положении (C2). Именно эта группа делает РНК менее химически стабильной по сравнению с ДНК и определяет многие её свойства.
¶Роль в биологии
¶Состав РНК
Рибо́за является обязательным компонентом всех рибонуклеиновых кислот. В составе РНК она связана гликозидной связью с азотистым основанием (аденином, гуанином, цитозином или урацилом) и образует фосфодиэфирные связи с соседними нуклеотидами, формируя сахаро-фосфатный каркас молекулы.
¶Коферменты
Рибо́за входит в состав ряда важнейших коферментов:
- АТФ (аденозинтрифосфат) — основной переносчик энергии в клетке; содержит рибо́зу в составе аденинового нуклеотида.
- NAD и NADP — коферменты, участвующие в окислительно-восстановительных реакциях.
- КоА (коэнзим A) — участвует в метаболизме жирных кислот и цикле Кребса.
- FAD — флавинадениндинуклеотид.
Во всех этих молекулах рибо́за связана с аденином, образуя аденозин.
¶Сигнальные молекулы
Циклическая монофосфорная рибо́за (цАМФ, cAMP) служит вторичным посредником во многих сигнальных путях эукариотических клеток.
¶Получение и промышленное производство
До начала XX века рибо́за получалась в небольших количествах гидролизом нуклеиновых кислот. В 1909 году немецкий химик Эмиль Фишер впервые синтезировал её в лаборатории.
Промышленное производство D-рибо́зы основано на ферментативном преобразовании глюкозы с помощью бактерии Bacillus subtilis (продуцент рибулозо-5-фосфата изомеразы). Крупнейшим мировым производителем рибо́зы является китайская компания Shandong LuJian Biological Technology, на которую приходится основная часть мирового выпуска. Рибо́за используется как сырьё для синтеза противовирусных препаратов (например, рибавирина) и как пищевая добавка.
¶Роль в теории происхождения жизни
Гипотеза «мира РНК» (RNA world) предполагает, что на ранних этапах эволюции биологических систем РНК совмещала функции генетического материала и катализаторов (рибозимов). Рибо́за при этом считается одним из ключевых соединений, возникших до появления ДНК и белков. Экспериментально показано, что рибо́за нестабильна в условиях, приближённых к «первичному бульону», что является одним из аргументов против этой гипотезы.
¶Рибо́за в медицине
Д-рибо́за применяется в спортивном питании и как пищевая добавка с целью восполнения энергетических запасов АТФ в мышечной ткани. Данные о её эффективности ограничены и противоречивы. В составе рибавирина (синтетического аналога нуклеозида) рибо́за используется в противовирусной терапии гепатита С и ряда других вирусных инфекций.
¶См. также
- Дезоксирибо́за
- Нуклеотид
- Рибонуклеиновая кислота
- Пентозный путь
¶Источники
- «Биохимия» под ред. В. П. Мышкина, В. С. Николаева
- Nelson D. L., Cox M. M. Lehninger Principles of Biochemistry
- Физическая энциклопедия, статья «Углеводы»
- Публикации в журнале «Nature» по теме мира РНК