Моносахариды — класс углеводов¶
Моносахариды — простейшие углеводы, не гидролизующиеся до более простых сахаров; представляют собой полигидроксилальдегиды или полигидроксикетоны с общей формулой CₙH₂ₙOₙ (n ≥ 3). Являются структурными единицами всех более сложных углеводов — олиго- и полисахаридов. Растворимы в воде, сладки на вкус, кристаллизуются. Основной источник энергии для живых организмов.
¶Классификация
По числу атомов углерода моносахариды делятся на:
- Триозы (C₃H₆O₃) — глицероза, дигидроксиацетон;
- Тетрозы (C₄H₈O₄) — эритроза, треоза;
- Пентозы (C₅H₁₀O₅) — рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза;
- Гексозы (C₆H₁₂O₆) — глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза;
- Гептозы (C₇H₁₄O₇) — манно-гептулоза.
По функциональной группе различают альдозы (альдегидная группа, например глюкоза) и кетозы (кетонная группа, например фруктоза). Глюкоза и фруктоза — структурные изомеры с формулой C₆H₁₂O₆.
¶Стереохимия и циклические формы
Моносахариды содержат один или несколько асимметричных (хиральных) атомов углерода. Глюкоза имеет четыре таких атома, поэтому существует 2⁴ = 16 стереоизомеров гексозных альдоз. В водных растворах моносахариды существуют преимущественно в циклических формах — гемиацетальных или гемикетальных — за счёт внутримолекулярного взаимодействия гидроксильной и карбонильной групп. Образуются пятичленные (фуранозные) и шестичленные (пиранозные) кольца. Переход между линейной и циклической формой сопровождается изменением оптического вращения — явлением мутаротации.
¶Физические и химические свойства
Моносахариды — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус (фруктоза слаще глюкозы примерно в 1,7 раза). Характерные химические реакции:
- Реакция с фелинговой жидкостью и реактивом Бенедикта — восстановление ионов Cu²⁺ до Cu⁺ с образованием красного осадка Cu₂O (проба на «сахара»);
- Реакция с озоном — окисление;
- Брожение — под действием дрожжевых ферментов глюкоза превращается в этanol и CO₂;
- Реакция Майяра — взаимодействие с аминокислотами при нагревании, лежащая в основе образования корочки хлеба;
- Гидролиз — при кислотном или ферментативном расщеплении олиго- и полисахаридов.
¶Биологическая роль
Моносахариды — центральные метаболиты живых организмов. Глюкоза — основной источник энергии: в процессе гликолиза и цикла Кребса одна молекула глюкозы даёт до 38 молекул АТФ. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав РНК и ДНК соответственно. Галактоза участвует в синтезе лактозы у млекопитающих. Манноза входит в состав гликопротеинов. В растениях глюкоза полимеризуется в крахмал и целлюлозу, у животных — в гликоген.
¶Получение и промышленное значение
Основные источники промышленного получения моносахаридов — гидролиз крахмала (картофель, кукуруза), сахарной тростниковой и свёклы сахарной. Глюкозу получают ферментативным гидролизом крахмала с помощью амилаз. Фруктозу — изомеризацией глюкозы. Моносахариды применяются в пищевой промышленности (подсластители), фармацевтичике (растворы для инфузий), микробиологии (питательные среды) и биотехнологии.
¶Моносахариды в организме человека
В крови здорового человека концентрация глюкозы поддерживается в узком диапазоне (3,3–5,5 ммоль/л) благодаря инсулину и глюкагону. Нарушение этого баланса лежит в основе сахарного диабета. Пентозы участвуют в пентозофосфатном пути, обеспечивая синтез НАДФ и рибозы для нуклеотидов.
¶Интересные факты
- Фруктоза содержится в мёде и фруктах, отсюда её второе название — «фруктовый сахар».
- Глюкоза впервые была выделена из виноградного сока в 1747 году немецким химиком Андреасом Марграфом.
- Термин «моносахарид» ввёл немецкий химик Эмиль Фишер в конце XIX века.
¶Источники
- Биохимия: учебник / под ред. В. П. Скулачёва. — М.: Изд-во МГУ.
- Структурная биохимия / А. Л. Тихонов, Е. Н. Пименова. — СПб.: Химиздат.
- Lehninger Principles of Biochemistry / D. L. Nelson, M. M. Cox. — W. H. Freeman.