Щавелевая кислота и её формула¶

Щавелевая кислота — органическое соединение класса предельных двухосновных карбоновых кислот с химической формулой HOOC–COOH (эмпирическая формула H₂C₂O₄). Представляет собой простейшую двухосновную карбоновую кислоту: две карбоксильные группы соединены напрямую друг с другом, без промежуточных атомов углерода. В чистом виде — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и спиртах, обладающие выраженным кислым вкусом и токсичным действием. Соли и эфиры щавелевой кислоты называют оксалатами.

¶Физические и химические свойства

Молярная масса щавелевой кислоты составляет 90,03 г/моль. Вещество существует в виде двух форм: безводной (H₂C₂O₄) и дигидрата (H₂C₂O₄·2H₂O), причём именно дигидрат устойчив при обычных условиях. При нагревании выше 100 °C дигидрат теряет воду, а при более высокой температуре кислота разлагается с выделением углекислого газа, угарного газа и воды, а также муравьиной кислоты.

Кислота хорошо растворяется в воде и этаноле, плохо — в неполярных растворителях. Это одна из сильнейших органических кислот: константа диссоциации первой ступени заметно выше, чем у уксусной кислоты, что объясняется взаимным влиянием двух карбоксильных групп. В водных растворах диссоциирует ступенчато, образуя гидрооксалат- и оксалат-ионы.

Характерные химические свойства:

• образует соли-оксалаты с металлами;
• с кальцием даёт практически нерастворимый осадок оксалата кальция;
• проявляет восстановительные свойства, легко окисляется перманганатом калия;
• при взаимодействии с концентрированной серной кислотой разлагается с выделением оксидов углерода.

Реакция окисления щавелевой кислоты перманганатом калия в кислой среде лежит в основе классического лабораторного метода перманганатометрии.

¶Нахождение в природе

Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. Своё название она получила от щавеля, в листьях которого содержится в значительных количествах. Кислота и её соли присутствуют также в ревене, шпинате, петрушке, свёкле, какао, некоторых ягодах. В организмах животных и человека оксалаты образуются как продукты обмена веществ, в частности при метаболизме глиоксиловой и аскорбиновой кислот.

В природе вещество встречается в виде минералов — оксалатов кальция, например уэвеллита и уэдделлита. Эти соединения входят в состав некоторых горных пород и биоминералов.

¶Получение

Исторически щавелевую кислоту выделяли из растений, однако современные промышленные методы основаны на химическом синтезе. Основные способы:

• окисление этиленгликоля или глюкозы азотной кислотой;
• окисление углеводородов и спиртов;
• термическое разложение формиата натрия с последующей обработкой;
• синтез из оксида углерода и гидроксида натрия под давлением.

В лабораторных условиях кислоту получают окислением сахарозы азотной кислотой в присутствии катализатора — оксида ванадия.

¶Применение

Щавелевая кислота и её производные применяются в различных отраслях:

• Химическая промышленность — как восстановитель, реагент для синтеза красителей, в производстве пластмасс и лекарственных препаратов.
• Металлургия и обработка металлов — для очистки поверхностей от ржавчины и накипи, удаления окалины, полировки.
• Текстильная промышленность — как протрава при окрашивании тканей.
• Аналитическая химия — в перманганатометрии и как стандартное вещество для приготовления титрованных растворов.
• Бытовая химия — в составе средств для удаления налёта, ржавчины и пятен.
• Деревообработка — для отбеливания древесины и придания ей светлых оттенков.

Оксалаты некоторых металлов используются как люминофоры и в пиротехнике.

¶Биологическое действие и токсичность

Щавелевая кислота токсична. При попадании в организм она связывает ионы кальция, образуя нерастворимый оксалат кальция, что нарушает минеральный обмен и может приводить к поражению почек. Острые отравления проявляются жжением, тошнотой, судорогами, нарушением работы сердечно-сосудистой системы. Смертельная доза для взрослого человека оценивается в несколько граммов.

Хроническое поступление больших количеств оксалатов способствует камнеобразованию в почках (оксалатные камни). Поэтому продукты, богатые щавелевой кислотой, рекомендуют ограничивать при склонности к мочекаменной болезни. Термическая обработка частично снижает содержание кислоты в овощах, так как она переходит в воду при варке.

В малых концентрациях щавелевая кислота участвует в обмене веществ растений и животных, выполняя роль промежуточного продукта в ряде биохимических реакций.

¶Меры предосторожности

При работе с концентрированной щавелевой кислотой и её растворами требуется защита кожи и глаз, поскольку вещество оказывает раздражающее и прижигающее действие. Хранить реактив следует в плотно закрытой таре, отдельно от пищевых продуктов и щелочей. Промышленные и лабораторные работы проводят в вентилируемых помещениях.

¶Источники

• Химическая энциклопедия
• Справочник по органической химии
• Токсикологический справочник промышленных веществ
• Учебные пособия по аналитической химии