Углеводороды — органические соединения углерода и водорода¶

Углеводороды — это органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода, являющиеся основой класса органических веществ и сырьём для нефтегазовой промышленности. Могут содержать от одного до нескольких сотен атомов углерода; характеризуются большим разнообразием структур — от простейшего метана (CH₄) до сложных полициклических углеводородов.

¶Классификация

Углеводороды делятся на две большие группы в зависимости от типа углеродной цепи.

¶Алканы (предельные углеводороды)

Алканы — насыщенные углеводороды с общей формулой CₙH₂ₙ₊₂, в которых все связи между атомами углерода одинарные. К ним относятся метан (CH₄), этан (C₂H₆), пропан (C₃H₈), бутан (C₄H₁₀) и далее. При увеличении числа атомов углерода растёт молярная масса, повышается температура кипения и снижается летучесть. Алканы образуют гомологические ряды и проявляют сходные химические свойства — например, способность к реакциям замещения.

¶Алкены и алкины (непредельные углеводороды)

Алкены содержат хотя бы одну двойную связь (общая формула CₙH₂ₙ для моноалкенов), алкины — хотя бы одну тройную связь (CₙH₂ₙ₋₂). Примеры — этилен (этен, C₂H₄), пропилен (C₃H₆), ацетил (ацетилен, C₂H₂). Двойные и тройные связи делают эти соединения более реакционноспособными: они вступают в реакции присоединения, полимеризации и окисления.

¶Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды содержат замкнутые плоские циклы с системой сопряжённых связей, наиболее известный из которых — бензольное кольцо (C₆H₆). К этой группе относятся толуол, ксилол, нафталин, антрацен. Ароматические соединения обладают характерной стойкостью цикла и специфическими реакциями — электрофильным замещением.

¶Циклоалканы и полициклические углеводороды

Циклоалканы — предельные углеводороды с замкнутой цепью (циклопропан, циклогексан). Полициклические соединения содержат несколько сращённых колец — например, адамантан или полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), к которым относятся бензапирен и фенантрен.

¶Физические свойства

Углеводороды нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях — бензоле, эфире, хлороформе. Их плотность, как правило, ниже плотности воды. С увеличением молярной массы растут температуры кипления и плавления, а также вязкость. Низкомолекулярные углеводороды (метан, этан, пропан, бутан) представляют собой газы при нормальных условиях, C₅–C₁₇ — жидкости, высокомолекулярные — твёрдые вещества. Многие углеводороды горючи и образуют взрывоопасные смеси с воздухом.

¶Химические свойства

Основные типы реакций определяются характером углеродных связей:

• Реакции замещения — характерны для алканов (галогенирование, нитрование);
• Реакции присоединения — свойственны алкенам и алкинам (гидрирование, галогенирование, полимеризация);
• Реакции электрофильного замещения — основной тип реакций ароматических углеводородов;
• Окисление и горение — при полном сгорании образуются CO₂ и H₂O, при неполном — угарный газ и сажа.

¶Получение

Основные источники углеводородов — природный газ, нефть и каменный уголь. Природный газ состоит преимущественно из метана (до 90–98 %). Нефть представляет собой сложную смесь углеводородов — алканов, нафтенов (циклоалканов) и ароматических соединений. В промышленности углеводороды получают также пиролизом нефти, крекингом, риформингом, а также синтезом из оксида углерода и водорода (процесс Фишера — Тропша).

¶Применение

Углеводороды являются основным сырьём для нефтехимической промышленности. Из них производят:

• топливо — бензин, дизельное топливо, керосин, мазут, сжиженный газ;
• полимеры — полиэтилен, полипропилен, полистирол, ПВХ;
• синтетические каучуки и волокна;
• растворители, смазочные материалы, асфальт;
• исходные вещества для синтеза спиртов, альдегидов, кислот и других органических продуктов.

Метан служит сырьём для производства водорода и синтез-газа, а также используется как топливо. Этилен — один из самых массово производимых органических продуктов в мире, его объёмы исчисляются сотнями миллионов тонн в год.

¶Экологические аспекты

Сжигание углеводородов сопровождается выбросом углекислого газа — одного из парниковых газов. Утечки при добыче и транспортировке природного газа приводят к выбросам метана, обладающего высоким потенциалом глобального потепления. Неполное горение образует угарный газ и мелкодисперсную сажу. Многие полициклические ароматические углеводороды токсичны и канцерогенны.

Источники:

• Органическая химия: учебник / под ред. Н. А. Покровского. — М.: Академия.
• Гранберг И. И. Основы органической химии. — М.: Высшая школа.
• Справочник химика: в 2 т. / под ред. Б. П. Никольского. — Л.: Химия.
• Краткая химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия.