Аминоуксусная кислота: свойства и применение¶

Аминоуксусная кислота (глицин, гликокол, Gly, G) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не содержащая хирального атома углерода. Относится к классу заменимых аминокислот. Химическая формула — NH₂CH₂COOH. Впервые выделена в 1820 году французским химиком Анри Браконно из желатина, обработанного серной кислотой; первоначально называлась «сахаром желатина» из-за сладкого вкуса. Название «глицин» предложил шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус в 1848 году (от др.-греч. γλυκύς — «сладкий»).

¶Физические и химические свойства

Аминоуксусная кислота представляет собой белое кристаллическое вещество со сладковатым вкусом, хорошо растворимое в воде (25 г на 100 мл при 25 °C) и практически нерастворимое в большинстве органических растворителей — этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне. Температура плавления — 262 °C (с разложением). Молекулярная масса — 75,07 а. е. м. Плотность — 1,607 г/см³.

В водном растворе глицин существует преимущественно в виде цвиттер-иона (биполярного иона) ⁺NH₃CH₂COO⁻. Изоэлектрическая точка (pI) глицина составляет 6,06; значения pKa карбоксильной группы — 2,35, аминогруппы — 9,78. Благодаря наличию как кислотных, так и основных групп, глицин проявляет амфотерные свойства и образует соли с кислотами (гидрохлорид глицина) и основаниями (натриевая соль глицината).

Глицин вступает в реакции, характерные для аминокислот: ацилирование по аминогруппе, образование сложных эфиров по карбоксильной группе, реакцию с нингидрином (даёт фиолетовое окрашивание), реакцию с формальдегидом (титрование по Серенсену). При взаимодействии с азотистой кислотой выделяет азот. Характерная особенность глицина — способность образовывать хелатные комплексы с ионами металлов, например меди (II), что используется в аналитической химии.

¶Биосинтез и метаболизм

В организме человека глицин синтезируется из серина под действием фермента серингидроксиметилтрансферазы, при этом коферментом служит тетрагидрофолат. Обратная реакция также возможна. Дополнительными путями синтеза являются превращение треонина (через альдолазу треонина) и глиоксилата (в присутствии аминотрансферазы).

Катаболизм глицина происходит несколькими путями:

• окислительное расщепление глицин-синтазным комплексом до CO₂, NH₃ и N⁵,N¹⁰-метилентетрагидрофолата;
• дегидрирование до глиоксилата с последующим превращением в оксалат;
• превращение в серин с последующим дезаминированием до пирувата.

Глицин является предшественником в биосинтезе многих важных соединений: порфиринов (гема), пуриновых оснований, креатина, глутатиона, желчных кислот (в составе конъюгатов с холевой кислотой — гликохолевой кислоты), гиппуровой кислоты (при детоксикации бензойной кислоты).

¶Биологическая роль

Глицин выполняет в живых организмах ряд важнейших функций. Он входит в состав практически всех белков; в коллагене его содержание достигает около трети всех аминокислотных остатков, что обусловлено малой величиной молекулы, позволяющей формировать плотную тройную спираль. Входит в структуру эластина и других фибриллярных белков.

В центральной нервной системе глицин выполняет функцию тормозного нейромедиатора. Он взаимодействует со специфическими глициновыми рецепторами, представляющими собой хлорные каналы, локализованные преимущественно в спинном мозге и стволе мозга. Активация этих рецепторов вызывает гиперполяризацию мембраны нейрона и торможение проведения нервного импульса. Кроме того, глицин является обязательным коагонистом NMDA-рецепторов глутамата — без его связывания со специфическим участком рецептора невозможно открытие ионного канала при действии глутамата.

Глицин участвует в регуляции обмена веществ, являясь донором одноуглеродных фрагментов в реакциях метилирования и биосинтеза нуклеотидов. Он проявляет антиоксидантные свойства как компонент глутатиона (трипептида γ-глутамил-цистеинил-глицина), одного из главных эндогенных антиоксидантов. В печени глицин участвует в процессах детоксикации ксенобиотиков, в том числе бензойной кислоты, с образованием гиппуровой кислоты, выводимой с мочой.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

В пищевой промышленности глицин зарегистрирован как пищевая добавка Е640 (усилитель вкуса и аромата, маскирующий подсластитель). Применяется в производстве напитков, кондитерских изделий, жевательной резинки, пива и вин для смягчения вкуса. Входит в состав некоторых биологически активных добавок к пище.

¶Медицина и фармакология

В медицинской практике глицин применяется как лекарственное средство (МНН — глицин) в форме таблеток для сублингвального применения. Препарат относится к группе метаболических средств с нейропротекторным действием. Показаниями к применению служат: снижение умственной работоспособности, стрессовые состояния, психоэмоциональное напряжение, нарушения сна, последствия черепно-мозговых травм, ишемический инсульт, алкогольная и наркотическая зависимость (в составе комплексной терапии), энцефалопатии различного генеза. В качестве действующего вещества глицин входит в состав ряда комбинированных препаратов.

В растворах для инфузий глицин используется как компонент ирригационных сред при трансуретральных хирургических вмешательствах (например, при резекции предстательной железы), поскольку он неэлектролитен и не нарушает работу электрохирургического оборудования. Однако применение таких растворов связано с риском развития ТУР-синдрома — водной интоксикации и гипергликемии вследствие метаболизма глицина в печени.

¶Научные исследования

Глицин используется в биохимических исследованиях как компонент буферных растворов (глицин-HCl буфер, глицин-NaOH буфер) в диапазоне pH 2,2–3,6 и 8,8–10,6. Широко применяется в электрофорезе белков и нуклеиновых кислот (в составе трис-глицинового электродного буфера по Лэммли). Служит стандартным образцом при аминокислотном анализе. Используется как исходное соединение в органическом синтезе для получения пептидов, производных и комплексных соединений.

¶Косметическая промышленность

В косметических средствах глицин выполняет функции увлажняющего агента и компонента, улучшающего состояние кожи и волос. Входит в состав кремов, сывороток, шампуней и средств для ухода за полостью рта.

¶Интересные факты

• Глицин — единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров, что объясняется наличием двух одинаковых атомов водорода при α-углеродном атоме.
• В 2016 году учёные Европейского космического агентства обнаружили глицин в атмосфере кометы 67P/Чурюмова — Герасименко, что подтверждает возможность образования аминокислот в космическом пространстве.
• Глицин был одной из первых аминокислот, обнаруженных в составе метеоритов (в Мурчисонском метеорите, упавшем в Австралии в 1969 году).
• Сладкий вкус глицина в 0,8 раза превышает сладость сахарозы, однако в пищевой промышленности он используется не как подсластитель, а как корректор вкуса.