Глицин

Глицин — это простейшая алифатическая аминокислота, единственная из протеиногенных аминокислот, не имеющая оптических изомеров (хиральных центров). Входит в состав многих белков и биологически активных соединений. В организме человека выполняет функции нейромедиатора, регулируя процессы торможения в центральной нервной системе, а также участвует в синтезе порфиринов, пуриновых оснований и глутатиона. Широко используется в медицине как ноотропное и противотревожное средство, а также в пищевой промышленности в качестве добавки E640.

История открытия

Глицин был впервые выделен в 1820 году французским химиком Анри Браконно. Он получил кристаллическое вещество сладкого вкуса при гидролизе желатина серной кислотой. Первоначально Браконно назвал его «сахаром желатины» (фр. sucre de gélatine). В 1848 году немецкий химик Юстус фон Либих установил точную химическую формулу соединения и дал ему название «глицин» (от др.-греч. γλυκύς — сладкий), что отражало его вкусовые свойства. Синтез глицина в лабораторных условиях впервые осуществил в 1858 году французский химик Марселен Бертло.

Химические свойства и строение

Глицин (NH₂CH₂COOH) является аминокислотой с наименьшей молекулярной массой среди протеиногенных. Его молекула состоит из аминогруппы (-NH₂) и карбоксильной группы (-COOH), присоединённых к одному атому углерода. Отсутствие асимметрического атома углерода делает глицин оптически неактивным — он не существует в виде D- и L-изомеров.

В водных растворах глицин существует в виде цвиттер-иона (NH₃⁺CH₂COO⁻). Изоэлектрическая точка глицина находится при pH около 6,0. Он хорошо растворим в воде (около 25 г/100 мл при 25 °C), ограниченно растворим в этаноле и нерастворим в органических растворителях. При нагревании до 260 °C глицин разлагается без плавления.

Биологическая роль

Нейромедиаторная функция

Глицин является основным тормозным нейромедиатором в спинном мозге, стволе головного мозга и сетчатке глаза. Он связывается с глициновыми рецепторами (GlyR), представляющими собой хлорионные каналы, и вызывает гиперполяризацию постсинаптической мембраны, что снижает возбудимость нейронов. Одновременно глицин выступает коагонистом глутаматных NMDA-рецепторов, необходимых для процессов обучения и памяти. Такое двойственное действие — тормозное и возбуждающее — зависит от типа рецептора и локализации в нервной системе.

Метаболическая роль

Глицин участвует в следующих биохимических процессах:

• Синтез белков: входит в состав коллагена (составляет около 33% его аминокислотного состава), эластина и других структурных белков.
• Синтез порфиринов: является предшественником гема, входящего в состав гемоглобина, миоглобина и цитохромов.
• Синтез пуриновых оснований: участвует в построении аденина и гуанина — компонентов нуклеиновых кислот.
• Синтез глутатиона: трипептид глутатион (γ-глутамил-цистеинил-глицин) является важнейшим антиоксидантом организма.
• Детоксикация: глицин связывается с бензойной кислотой с образованием гиппуровой кислоты, которая выводится почками.

Применение в медицине

В Российской Федерации глицин зарегистрирован как лекарственное средство, отпускаемое без рецепта. Он выпускается в форме таблеток для сублингвального (подъязычного) и трансбуккального (защёчного) применения.

Показания к применению

Согласно инструкции, глицин назначают при:

• снижении умственной работоспособности;
• стрессовых ситуациях, психоэмоциональном напряжении;
• девиантных формах поведения у детей и подростков;
• различных функциональных и органических заболеваниях нервной системы (неврозы, вегетососудистая дистония, последствия черепно-мозговых травм);
• ишемическом инсульте (в составе комплексной терапии).

Фармакологическое действие

Производители заявляют, что глицин обладает следующими эффектами:

• улучшает метаболические процессы в тканях мозга;
• оказывает седативное (успокаивающее) действие;
• уменьшает чувство тревоги и психоэмоциональное напряжение;
• облегчает засыпание и нормализует сон;
• снижает токсическое действие алкоголя и других веществ, угнетающих ЦНС.

Эффективность и критика

Эффективность глицина как лекарственного средства остаётся предметом дискуссий. В российской медицинской практике он широко применяется, однако западные клинические исследования не подтверждают его значимого ноотропного или противотревожного действия при пероральном приёме. Критики отмечают, что глицин — это пищевая аминокислота, которая в больших количествах содержится в белковой пище (мясе, рыбе, бобовых), и дополнительный приём в дозах, указанных в инструкции (100–400 мг), может не оказывать фармакологического эффекта из-за быстрого метаболизма в печени. Тем не менее, в России глицин остаётся одним из самых популярных безрецептурных препаратов для нервной системы.

Применение в пищевой промышленности

Глицин используется в качестве пищевой добавки E640 (усилитель вкуса и аромата, модификатор вкуса). Он придаёт продуктам сладковатый привкус и может маскировать неприятное послевкусие некоторых подсластителей (например, сахарина). Добавка E640 разрешена в России и странах Евразийского экономического союза, но запрещена в ряде стран (например, в Австралии и Новой Зеландии) из-за недостаточности данных о безопасности.

Применение в косметологии

Глицин входит в состав многих косметических средств (кремы, сыворотки, маски) как увлажняющий и регенерирующий компонент. Он является строительным блоком коллагена, поэтому его добавление в косметику теоретически может способствовать улучшению состояния кожи. Однако эффективность наружного применения глицина для синтеза коллагена в дерме научно не доказана.

Промышленное получение

Глицин получают несколькими способами:

1. Химический синтез: реакция монохлоруксусной кислоты с аммиаком (метод Штрекера). Этот способ наиболее распространён в промышленности.
2. Ферментативный синтез: с использованием ферментов, катализирующих образование глицина из предшественников.
3. Гидролиз белков: из желатина или других коллагенсодержащих материалов. Этот метод менее эффективен и используется редко.

Мировое производство глицина составляет десятки тысяч тонн в год. Крупнейшими производителями являются Китай, Индия и страны Европейского союза.

Интересные факты

• Глицин — единственная аминокислота, которая не имеет D- и L-форм. Это свойство используется в астрохимии: обнаружение глицина в космосе (например, в составе кометы 67P/Чурюмова — Герасименко) считается доказательством того, что аминокислоты могут образовываться абиогенным путём.
• В составе коллагена глицин повторяется через каждые два аминокислотных остатка, что обеспечивает формирование тройной спирали — основной структурной единицы коллагеновых волокон.
• Сладкий вкус глицина примерно в 0,8 раза слаще сахарозы.
• В некоторых странах глицин используется как кормовая добавка для животных, особенно для птиц и свиней, для улучшения роста и качества мяса.

Источники

• Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. — М.: Медицина, 1998.
• Машковский М. Д. Лекарственные средства. — 16-е изд. — М.: Новая волна, 2012.
• Государственный реестр лекарственных средств РФ. Инструкция по медицинскому применению препарата «Глицин».
• Громова О. А., Торшин И. Ю. Глицин в неврологии. — М.: Медицинское информационное агентство, 2010.
• Nelson D. L., Cox M. M. Lehninger Principles of Biochemistry. — 7th ed. — W. H. Freeman, 2017.
• Codex Alimentarius. Food Additive Index: E640 — Glycine.