Аспарагиновая кислота — аминокислота¶
Аспарагиновая кислота (аспартат, L-аспарагиновая кислота, 2-аминобутандиовая кислота) — одна из 20 стандартных протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков живых организмов. Относится к классу полярных незаряженных (полярных, но не ионизированных в нейтральной среде по боковой цепи — точнее, к классу кислых аминокислот, так как содержит вторую карбоксильную группу). Обозначается однобуквенным символом D (Asp) и трёхбуквенным Asp. В физиологических условиях (pH ≈ 7,4) аспарагиновая кислота существует преимущественно в форме аниона — аспартата.
¶Химические свойства
Молекулярная формула аспарагиновой кислоты — C₄H₇NO₄, молярная масса — 133,10 г/моль. По строению она представляет собой аминокислоту с двумя карбоксильными группами (α- и β-), что определяет её кислые свойства: первая диссоциация (pK₁ ≈ 2,1) относится к α-COOH, вторая (pK₂ ≈ 3,9) — к β-COOH боковой цепи, третья (pK₃ ≈ 9,8) — к α-NH₃⁺. Изоэлектрическая точка (pI) составляет около 2,77, то есть аминокислота имеет отрицательный заряд уже при слабокислых значениях pH.
Аспарагиновая кислота — аминокислота незаменимая в смысле синтеза: в организме человека и животных она образуется из оксалоацетата в ходе трансаминирования и в реакциях, катализируемых аспартатаминотрансферазой (АсАТ, АлАТ — аланинаминотрансферазой). При этом она относится к аминокислотам, синтезируемым организмом, то есть не должна обязательно поступать с пищей, однако её дефицит возможен при тяжёлых заболеваниях печени и нарушениях обмена.
¶Биологическая роль
¶Участие в белковом синтезе
Аспарагиновая кислота кодируется тремя кодонами мРНК: GAU и GAC. Входит в состав практически всех белков, однако её содержание варьирует: особенно богаты аспартатом некоторые ферменты и структурные белки. Боковая цепь аспартата способна образовывать солевые мостики (ионные пары) с аргинином, лизином и гистидином, что стабилизирует третичную структуру белков и участвует в работе активных центров ферментов.
¶Метаболические функции
Аспарагиновая кислота играет ключевую роль в нескольких метаболических путях:
- Мочевинный цикл — аспартат в реакции с цитруллином даёт аргининосукцинат (фермент аргининосукцинатсинтетаза), после чего распадается на аргинин и фумарат. Аминогруппа аспартата в итоге включается в мочевину.
- Глюконеогенез — аспартат служит предшественником оксалоацетата, который в дальнейшем превращается в фосфoenолпируват и запускает синтез глюкозы.
- Цикл Кребса — аспартат участвует в обмене C₄-дикарбоновых кислот (оксалоацетат, малат, фумарат).
- Синтез пиримидинов — аспартат является одним из источников атомов азота при образовании карбамоилфосфата и цитруллина в биосинтезе нуклеотидов.
- Синтез аспарагина — под действием аспарагинсинтетазы аспартат и глутамин превращаются в аспарагин.
¶Нейромедиаторная функция
Аспарагиновая кислота (в форме аспартата) — один из эндогенных возбуждающих нейромедиаторов. Она активирует ионотропные глутаматные рецепторы (NMDA-, каинатные и AMPA-подтипы) и метаботропные рецепторы. В центральной нервной системе аспартат участвует в передаче возбуждающих сигналов, хотя его концентрация ниже, чем у глутамата. В спинном мозге аспартатергические нейроны вовлечены в проведение болевых импульсов. Отдельные исследования указывают на нейропротекторные свойства аспартата при ишемии, однако клиническое значение этих данных остаётся дискуссионным.
¶Получение и промышленное производство
В промышленных масштабах L-аспарагиновая кислота получается преимущественно ферментативным способом — из аммиака и малата (или фумарата) с использованием аспартазы, продуцируемой бактериями рода Escherichia. Альтернативный путь — химический синтез из малеиновой кислоты с последующей резолюцией рацемата. Основные производители — Китай, Индия, Япония и Республика Корея.
Главный продукт переработки аспарагиновой кислоты — L-аспарагин (амид аспарагиновой кислоты), который служит сырьём для синтеза аспартама — низкокалорийного подсластителя, используемого в пищевой промышленности. Годовое мировое производство аспарагиновой кислоты оценивается в десятки тысяч тонн.
¶Применение
- Пищевая промышленность — производство аспартама (E951), а также использование в качестве пищевой добавки-регулятора кислотности.
- Фармацевтика — компонент парентеральных питательных смесей и некоторых лекарственных средств; калия и натрия аспартат применяются при гипокалиемии (препарат «Аспаркам», «Панангин»).
- Сельское хозяйство — добавка в корма для животных.
- Биотехнология — субстрат для получения L-аспарагина, L-аланина и других аминокислот.
¶Нахождение в продуктах питания
Аспарагиновая кислота содержится во всех белковых продуктах. Особенно богаты ею бобовые (соя, чечевица), мясо, рыба, молочные продукты, яйца, орехи, спаржа (отсюда название родственного соединения — аспарагина, впервые выделенного именно из спаржи). Суточная потребность в аспарагиновой кислоте для взрослого человека оценивается примерно в 1–3 грамма, однако при сбалансированном питании дефицит не наблюдается.
¶Литература
- Метелкина А. И. Биохимия: учебник. — М.: Высшая школа, 2004.
- Нельсон Д., Кокс М. Биохимия Ленингера. — 7-е изд. — М.: Бином, 2011.
- Гаркави Ф. Г. Аминокислоты, пептиды и белки. — М.: Наука, 1986.