Бензилбензоат

Бензилбензоат — это химическое соединение, сложный эфир бензойной кислоты и бензилового спирта. В зависимости от концентрации и формы выпуска применяется как лекарственное средство для лечения чесотки (скабиеса) и педикулёза, а также используется в качестве инсектицида, акарицида и растворителя в промышленности и парфюмерии.

Физические и химические свойства

Бензилбензоат представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость со слабым, приятным, бальзамическим запахом. Он практически нерастворим в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями (этанолом, эфиром, хлороформом, ацетоном). Молекулярная масса — 212,24 г/моль. Температура кипения — около 323–324 °C (с разложением), температура плавления — 18–21 °C. Плотность — около 1,118 г/см³. Соединение стабильно при нормальных условиях, но может разлагаться при нагревании выше 300 °C.

История

Бензилбензоат впервые был синтезирован в середине XIX века. Его акарицидные свойства (способность убивать клещей) были открыты в начале XX века. В 1912 году немецкий дерматолог Пауль Унна предложил использовать бензилбензоат для лечения чесотки, что стало значительным прорывом, так как до этого основным методом лечения было применение серной мази, которая была менее эффективна и имела неприятный запах. В 1930-е годы бензилбензоат стал одним из основных препаратов для лечения чесотки в Европе и СССР. В настоящее время он остаётся в списке основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) как эффективное и безопасное средство.

Применение в медицине

Лечение чесотки

Основное медицинское применение бензилбензоата — лечение чесотки, заболевания, вызываемого чесоточным клещом Sarcoptes scabiei. Препарат действует как контактный яд, проникая через хитиновый покров клеща и вызывая его гибель. Он также обладает некоторым овицидным действием (уничтожает яйца).

Формы выпуска: эмульсия (10% или 20% водная эмульсия), мазь (10% или 20%), линимент, гель. В России наиболее распространена 20% эмульсия для взрослых и 10% для детей.

Схема лечения (стандартная):

1. Препарат наносят на кожу всего тела (кроме головы и лица) после мытья.
2. Обработку проводят дважды: в первый день вечером и на второй день вечером (или утром следующего дня).
3. Через 12–24 часа после второго нанесения препарат смывают.
4. Через 7–10 дней курс рекомендуется повторить для профилактики рецидивов.

Эффективность: При правильном применении эффективность достигает 90–95%. Однако в последние десятилетия в некоторых регионах мира (в частности, в Австралии и странах Южной Азии) отмечается рост устойчивости чесоточного клеща к бензилбензоату, что требует использования альтернативных препаратов (например, перметрина).

Лечение педикулёза

Бензилбензоат также применяется для лечения педикулёза (вшивости). Препарат наносят на волосистую часть головы, выдерживают 20–30 минут, затем смывают. Однако в настоящее время он реже используется для этой цели, так как существуют более удобные и безопасные средства (например, перметрин, диметикон).

Побочные эффекты и противопоказания

Бензилбензоат может вызывать местные реакции: жжение, зуд, покраснение кожи, особенно при наличии расчёсов и повреждений. В редких случаях возможны аллергические реакции. Препарат противопоказан при индивидуальной непереносимости, а также с осторожностью применяется у детей до 3 лет (только 10% концентрация) и у беременных (только по строгим показаниям). При попадании на слизистые оболочки (глаза, рот) необходимо промыть их большим количеством воды.

Применение в ветеринарии

В ветеринарной практике бензилбензоат используется для лечения саркоптоза (чесотки) у собак, кошек, свиней, лошадей и других животных. Препарат применяется в виде растворов или мазей, но его использование у кошек и собак требует осторожности из-за возможной токсичности (особенно при слизывании). В современной ветеринарии чаще применяют более безопасные системные препараты (ивермектин, селамектин).

Промышленное применение

Растворитель

Бензилбензоат является хорошим растворителем для многих органических соединений, включая нитроцеллюлозу, ацетаты целлюлозы, канифоль, масла, жиры, воски и некоторые синтетические смолы. Он используется в производстве лаков, красок, клеёв, а также в качестве пластификатора.

Парфюмерия и косметика

Благодаря слабому, приятному запаху и фиксирующим свойствам, бензилбензоат применяется в парфюмерии как фиксатор аромата (замедляет испарение летучих компонентов духов). Он также входит в состав некоторых косметических средств (кремы, лосьоны) как растворитель и консервант.

Инсектициды и акарициды

В сельском хозяйстве и быту бензилбензоат используется как инсектицид и акарицид для борьбы с клещами, тлёй, трипсами и другими вредителями. Однако его применение ограничено из-за фитотоксичности и наличия более эффективных и безопасных современных препаратов.

Интересные факты

• Бензилбензоат является природным соединением. Он содержится в бальзамах (например, в перуанском бальзаме, бензойной смоле), а также в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина, иланг-иланга, гвоздики).
• В некоторых странах бензилбензоат используется как добавка к пищевым ароматизаторам (в очень малых концентрациях).
• В СССР и России бензилбензоат долгое время был основным препаратом для лечения чесотки, так как был дешёвым и доступным. В настоящее время он постепенно вытесняется более современными средствами, но остаётся препаратом выбора в некоторых клинических ситуациях.

Источники

1. Машковский М. Д. Лекарственные средства. — 16-е изд., перераб. и доп. — М.: Новая волна, 2012.
2. Федеральное руководство по использованию лекарственных средств (формулярная система). Выпуск XVII. — М.: Эхо, 2016.
3. Всемирная организация здравоохранения. Модельный список основных лекарственных средств. — Женева: ВОЗ, 2021.
4. Химическая энциклопедия: в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988.
5. Инструкция по медицинскому применению препарата «Бензилбензоат» (Россия, регистрационное удостоверение).