Биофлавоноиды: свойства и источники¶

Биофлавоноиды — обширная группа природных полифенольных соединений растительного происхождения, объединяющая флавоны, флавонолы, флаваноны, флаванолы (катехины), изофлавоны и антоцианидины. В научной литературе термины «биофлавоноиды» и «флавоноиды» часто используются как синонимы, хотя первый исторически применялся для обозначения биологически активной фракции растительных пигментов. Эти вещества не синтезируются в организме человека и животных, относятся к минорным компонентам пищи и не считаются незаменимыми нутриентами, однако проявляют широкий спектр биологической активности.

¶Химическое строение

Основу молекулы флавоноида составляет дифенилпропановый скелет C6–C3–C6: два ароматических кольца (A и B), соединённых через трёхуглеродный фрагмент, который чаще всего замыкается в гетероцикл (кольцо C) с атомом кислорода. Классификация строится на степени окисления и характере замещения этого гетероцикла:

• Флавоны и флавонолы — кетопроизводные с гидроксильными группами; типичные представители — кверцетин, кемпферол, лютеолин.
• Флаваноны — насыщенный гетероцикл; гесперидин, нарингенин.
• Флаванолы (катехины) — не содержат кетогруппы; эпикатехин, галлокатехин, основа дубильных веществ чая.
• Изофлавоны — кольцо B присоединено в положении 3; генистеин, даидзеин, источник — соя.
• Антоцианидины — окрашенные агликоны антоцианов, придающие цвет плодам и лепесткам.

В растениях флавоноиды присутствуют преимущественно в виде гликозидов — соединений с сахарами (глюкозой, рамнозой, рутинозой). Именно гликозилирование определяет растворимость, стабильность и всасывание в желудочно-кишечном тракте.

¶История изучения

Термин «биофлавоноиды» ввёл в 1936 году американский биохимик Альберт Сент-Дьёрди, лауреат Нобелевской премии, обнаруживший в цитрусовых вещества, укрепляющие стенки капилляров. Первоначально их называли витамином P (от permeability — проницаемость), однако позже выяснилось, что признаки авитаминоза для них не описаны, и статус витамина был снят. В СССР исследования растительных полифенолов активно велись в Институте биохимии имени А. Н. Баха и ботанических садах; значительный вклад внесли работы по чайным катехинам и антоцианам плодов. С 1990-х годов интерес к флавоноидам резко вырос в связи с изучением антиоксидантных свойств и профилактики хронических заболеваний.

¶Распространение в природе

Флавоноиды обнаружены практически во всех высших растениях, где выполняют функции пигментов, защитных соединений от ультрафиолета, патогенов и растительноядных животных, а также участвуют в сигнальных взаимодействиях. Основные пищевые источники:

Содержание флавоноидов колеблется от единиц до сотен миллиграммов на 100 г продукта и зависит от сорта, условий выращивания и способа переработки.

¶Биологическое действие

В экспериментах in vitro флавоноиды проявляют антиоксидантную активность, связывая свободные радикалы и хелатируя ионы металлов переменной валентности. Описаны также противовоспалительные, антитромбоцитарные, капилляроукрепляющие и антимикробные эффекты. Ряд соединений влияет на активность ферментов (циклооксигеназ, липоксигеназ, фосфодиэстераз) и на сигнальные пути клетки.

Однако результаты клинических исследований неоднозначны. Биодоступность большинства флавоноидов низка: значительная часть подвергается метаболизму кишечной микробиотой и печенью, а концентрации в плазме обычно не превышают наномолярных величин. Крупные когортные исследования связывают регулярное потребление продуктов, богатых флавоноидами, со снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний, однако причинно-следственная связь не доказана, и эффект может объясняться общим характером питания.

¶Применение

В медицине и фармакологии используются отдельные очищенные флавоноиды и их комплексы. Рутин в сочетании с аскорбиновой кислотой применяется при венозной недостаточности и повышенной ломкости капилляров. Гесперидин входит в состав венотонизирующих препаратов. Дигидрокверцетин, получаемый из древесины лиственницы, зарегистрирован в России как антиоксидант и используется в пищевой промышленности и биологически активных добавках. Кверцетин выпускается как добавка к пище.

В пищевой отрасли флавоноиды применяются как натуральные красители (антоцианы, куркумин), антиоксиданты, замедляющие окисление жиров, и компоненты функциональных продуктов. В косметологии экстракты зелёного чая, винограда и цитрусовых включают в средства для ухода за кожей.

¶Критика и ограничения

Утверждения о «мощном оздоровлении» при приёме флавоноидных добавок часто преувеличены. Обзоры показывают, что доказательства профилактического действия в отношении рака и нейродегенеративных заболеваний слабы и противоречивы. Отдельные флавоноиды в высоких дозах способны проявлять прооксидантные свойства, влиять на свёртываемость крови и взаимодействовать с лекарствами (например, грейпфрутовые флаваноны подавляют фермент CYP3A4). Изофлавоны сои рассматриваются как эндокринно активные соединения, что требует осторожности при гормонозависимых состояниях. Сбалансированный рацион с разнообразными растительными продуктами остаётся предпочтительнее изолированных добавок.

Источники: учебники по биохимии растений и биоорганической химии; обзоры по полифенолам в рецензируемых журналах; материалы ВОЗ и Роспотребнадзора о минорных компонентах пищи; справочники по лекарственным растениям.