Изофлавоны: свойства и источники¶

Изофлавоны — группа природных органических соединений класса флавоноидов, относящихся к дифенолпропаноидам (изофлавоноидам). Характерная особенность изофлавонов — расположение фенильного заместителя у второго углеродного атома хромонового (пиранового) цикла, тогда как у большинства других флавоноидов он находится у третьего атома. Благодаря структурному сходству с эстрадиолом (17β-эстрадиолом) изофлавоны способны связываться с эстрогеновыми рецепторами и проявлять слабую гормоноподобную активность, за что их называют фитоэстрогенами. Основные пищевые источники — соя и другие бобовые; в растениях они присутствуют преимущественно в форме гликозидов.

¶Химическая структура и классификация

Ядро молекулы изофлавона — 3-фенилхромен-4-он (3-фенил-4H-1-бензопиран-4-он). В зависимости от заместителей и степени окисления выделяют несколько подгрупп:

Изофлавоны в узком смысле — с кетогруппой в положении 4 (генистеин, даидзеин, биоханин А, формононетин).
Изофлаваноны — восстановленные формы (например, ферментин).
Изофлаваны — производные изофлавана (эквиол — метаболит даидзеина, образуется в кишечнике).
Кумастаны — с дополнительным лактонным циклом (куместрол).
Птерокарпаны — характерны для бобовых, обладают противогрибковой активностью (например, в красном клевере).

Агликоны (свободные формы без сахара) обычно менее устойчивы и реже встречаются в растительном сырье, чем гликозиды — соединения с остатками глюкозы, рамнозы или малоновой кислоты.

¶Распространение в природе

Изофлавоны синтезируются почти исключительно растениями семейства бобовых (Fabaceae). Наиболее богаты ими:

соя культурная (Glycine max) — генистеин, даидзеин, глицитеин;
красный клевер (Trifolium pratense) — формононетин, биоханин А;
люцерна, люпин, нут, чечевица, фасоль;
некоторые небобовые — например, рожковое дерево.

Содержание изофлавонов в сое колеблется от 0,1 до 5 мг на грамм сухого вещества и зависит от сорта, условий выращивания и переработки. Ферментация (соевый соус, мисо, темпе) частично переводит гликозиды в агликоны и повышает биодоступность. В России соя возделывается преимущественно на Дальнем Востоке и в Краснодарском крае; продукты из неё — соевое молоко, тофу, соевый белок — используются в пищевой промышленности.

¶Биологическое действие

Механизм действия изофлавонов связан с их способностью взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами α и β. Сродство к рецептору β выше, что объясняет преимущественное влияние на костную ткань, сердечно-сосудистую систему и центральную нервную систему. Проявляемые эффекты:

Гормоноподобное действие — слабое эстрогенное или антиэстрогенное (в зависимости от концентрации эндогенных гормонов).
Антиоксидантное — нейтрализация свободных радикалов, ингибирование перекисного окисления липидов.
Влияние на липидный обмен — снижение уровня липопротеинов низкой плотности в ряде исследований.
Ингибирование тирозинкиназ и некоторых ферментов — потенциальная противоопухолевая активность, изучаемая в экспериментах.
Влияние на костный метаболизм — стимуляция остеобластов, подавление остеокластов.

Метаболизм изофлавонов происходит в кишечнике при участии микробиоты: даидзеин превращается в эквиол, генистеин — в 5-гидроксиэквиол. Способность образовывать эквиол варьирует у людей и зависит от состава микрофлоры; у части населения (по разным оценкам, 30–50 %) эта реакция не происходит.

¶Применение

¶Пищевое

Соевые продукты — традиционный элемент питания в странах Восточной и Юго-Восточной Азии. Суточное потребление изофлавонов в Японии оценивается в 20–50 мг, тогда как в странах Запада и в России оно обычно ниже 5 мг.

¶Биологически активные добавки

Изофлавоны сои и красного клевера входят в состав БАДов, позиционируемых для облегчения симптомов климакса, поддержки костной ткани и сердечно-сосудистой системы. В России такие добавки подлежат государственной регистрации; их эффективность остаётся предметом дискуссий, поскольку клинические данные неоднородны.

¶Медицина и фармакология

Изучается применение изофлавонов при остеопорозе, метаболическом синдроме, некоторых онкологических заболеваниях. Отдельные препараты на основе генистеина проходят клинические испытания. Убедительных доказательств терапевтической эффективности при большинстве состояний пока не получено.

¶Сельское хозяйство

Кумастаны и птерокарпаны бобовых выполняют функцию фитоалексинов — защитных соединений, синтезируемых в ответ на инфекцию. Это используется в селекции устойчивых сортов.

¶Безопасность и критика

Изофлавоны считаются относительно безопасными при потреблении с пищей. Однако высокие дозы добавок вызывают вопросы:

возможное влияние на щитовидную железу (ингибирование тиреопероксидазы в экспериментах на животных);
неясное действие при гормонозависимых опухолях;
отсутствие стандартизации дозировок в БАДах;
противоречивость результатов клинических исследований.

Национальные регуляторы, включая Роспотребнадзор, рекомендуют осторожность при использовании изофлавоновых добавок беременным, кормящим женщинам и лицам с эндокринными заболеваниями. Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) признало допустимым суточное потребление изофлавонов из сои в пределах 100 мг для взрослых.

¶Перспективы исследований

Активно изучаются синтетические аналоги изофлавонов с улучшенной биодоступностью и селективностью к рецепторам. Ведутся работы по созданию продуктов функционального питания, обогащённых изофлавонами, и по оценке их влияния на микробиом. В России исследования в этой области проводятся в институтах питания и биомедицинских центрах, однако систематических национальных данных о потреблении и эффектах изофлавонов пока недостаточно.

Источники:

Химическая энциклопедия
EFSA Journal, научные обзоры по фитоэстрогенам
Публикации по биохимии растений и нутрициологии