CP-47,497

CP-47,497 — это синтетическое химическое соединение, относящееся к классу каннабимиметиков (синтетических каннабиноидов). Оно было разработано в 1970-х годах в исследовательских целях американской фармацевтической компанией Pfizer. CP-47,497 является полным агонистом каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2, что обуславливает его психоактивное действие, сходное с действием тетрагидроканнабинола (ТГК), основного активного компонента марихуаны. Впоследствии соединение и его производные получили распространение в составе курительных смесей (так называемых «спайсов»), что привело к его включению в списки запрещённых веществ во многих странах, включая Россию.

История

Открытие и ранние исследования

Соединение CP-47,497 было впервые синтезировано в 1970-х годах группой химиков компании Pfizer под руководством доктора Роджера Пертви. Разработка велась в рамках программы по созданию нестероидных противовоспалительных препаратов и анальгетиков, действующих через каннабиноидную систему. В отличие от природных каннабиноидов, CP-47,497 имеет полностью синтетическую структуру, не встречающуюся в природе. В 1980-х годах компания Pfizer опубликовала ряд патентов, описывающих синтез и биологическую активность этого соединения, однако коммерческого применения в медицине оно не получило из-за выраженного психоактивного эффекта.

Появление на рынке рекреационных наркотиков

В середине 2000-х годов, с развитием интернет-торговли и ростом спроса на легальные заменители марихуаны, CP-47,497 и его производные (например, CP-47,497-C8) начали использоваться в составе курительных смесей, продававшихся под видом благовоний или ароматических трав. Эти смеси, получившие общее название «спайс», содержали синтетические каннабиноиды, нанесённые на растительную основу. CP-47,497 был одним из первых активных компонентов, идентифицированных в таких смесях. В 2008–2009 годах в ряде стран, включая Россию, началась массовая наркотизация населения с использованием «спайсов», что привело к резкому росту числа отравлений и смертей.

Запрет и правовое регулирование

В России CP-47,497 и его аналоги были включены в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ, постановлением Правительства РФ от 31 декабря 2009 года № 1186. Соединение отнесено к наркотическим средствам, оборот которых запрещён. Впоследствии, в связи с появлением новых модификаций, законодательство неоднократно дополнялось, и в настоящее время под запрет подпадают все производные CP-47,497, а также любые синтетические каннабиноиды, обладающие сходной структурой и действием. На международном уровне CP-47,497 не включён в списки Единой конвенции ООН о наркотических средствах, однако многие страны (США, страны ЕС, Китай) ввели национальные запреты.

Химическая структура и свойства

Молекулярная формула и строение

CP-47,497 имеет химическую формулу C21H34O2. Его полное систематическое название (IUPAC): 2-[(1R,3S)-3-гидроксициклогексил]-5-(2-метилоктан-2-ил)фенол. Соединение представляет собой производное резорцина (1,3-дигидроксибензола), в котором одна гидроксильная группа замещена на циклогексильный фрагмент, а другая — на разветвлённую алкильную цепь (2-метилоктан-2-ил). Такая структура имитирует пространственное расположение функциональных групп в молекуле ТГК, что и обеспечивает связывание с каннабиноидными рецепторами.

Физические свойства

CP-47,497 представляет собой белое или светло-жёлтое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде, но хорошо растворимое в органических растворителях (этанол, ацетон, хлороформ). Температура плавления составляет около 110–112 °C. Соединение стабильно при хранении в сухом прохладном месте, но может разлагаться под действием света и высоких температур.

Аналоги и производные

Наиболее известным аналогом является CP-47,497-C8, в котором алкильная цепь содержит 8 атомов углерода (вместо 7 в исходном соединении). Это производное обладает более высокой активностью и длительностью действия. К другим родственным соединениям относятся CP-55,940 и CP-55,244, также разработанные Pfizer. Все они являются полными агонистами CB1-рецепторов.

Фармакология

Механизм действия

CP-47,497 действует как полный агонист каннабиноидных рецепторов CB1 (преимущественно в центральной нервной системе) и CB2 (в иммунной системе). Связываясь с этими рецепторами, соединение активирует G-белки, что приводит к ингибированию аденилатциклазы, снижению уровня цАМФ и модуляции активности ионных каналов. В отличие от частичного агониста ТГК, CP-47,497 вызывает более сильное и продолжительное воздействие на рецепторы, что объясняет его высокую токсичность.

Фармакокинетика

При курении или вдыхании паров CP-47,497 быстро всасывается через лёгкие, достигая пиковой концентрации в крови через 5–15 минут. Метаболизируется в печени с участием ферментов цитохрома P450 (CYP3A4, CYP2C9). Период полувыведения из организма может составлять от 24 до 48 часов, что значительно дольше, чем у ТГК. Метаболиты выводятся с мочой и калом.

Психоактивные эффекты

Эффекты CP-47,497 сходны с действием марихуаны, но значительно более интенсивны и непредсказуемы. К ним относятся:

• Эйфория, чувство расслабления;
• Нарушение координации движений и речи;
• Тахикардия, повышение артериального давления;
• Тревога, панические атаки, паранойя;
• Галлюцинации и психотические эпизоды;
• Тошнота, рвота, головокружение.

Токсичность и опасность для здоровья

Острые отравления

Употребление CP-47,497, особенно в высоких дозах, часто приводит к острым отравлениям. Симптомы включают:

• Потерю сознания, кому;
• Судороги;
• Острую почечную недостаточность;
• Инфаркт миокарда, остановку сердца;
• Тяжёлую дыхательную недостаточность.

По данным российских токсикологических центров, в период 2010–2014 годов отравления «спайсами» с содержанием CP-47,497 и его аналогов стали одной из основных причин экстренной госпитализации молодых людей. Смертельные исходы фиксировались при употреблении даже однократной дозы.

Долгосрочные последствия

Хроническое употребление CP-47,497 может вызывать:

• Стойкие когнитивные нарушения (снижение памяти, внимания, способности к обучению);
• Развитие психических расстройств (депрессия, психозы, шизофреноподобные состояния);
• Толерантность (необходимость увеличения дозы для достижения эффекта) и физическую зависимость;
• Поражение печени, почек, сердечно-сосудистой системы.

Сравнение с ТГК

CP-47,497 в 5–10 раз активнее ТГК по связыванию с CB1-рецепторами. При этом он не содержит природных защитных механизмов (например, каннабидиола, который смягчает психоактивное действие ТГК), что делает его значительно более токсичным. Риск смертельного отравления при употреблении CP-47,497 существенно выше, чем при употреблении марихуаны.

Правовой статус в России

В Российской Федерации CP-47,497 и его производные отнесены к наркотическим средствам, оборот которых полностью запрещён (Список I). Ответственность за незаконное производство, сбыт, хранение и пересылку предусмотрена статьями 228–234 Уголовного кодекса РФ. Максимальное наказание — лишение свободы на срок до 20 лет. С 2015 года в России также введён запрет на пропаганду и рекламу синтетических каннабиноидов.

Распространение и социальные последствия

В России

Пик распространения «спайсов» с CP-47,497 пришёлся на 2009–2013 годы. Смеси продавались через интернет-магазины, в табачных киосках и через дилеров. Массовое отравление в 2014 году в ряде регионов (Кировская, Владимирская области, Ханты-Мансийский автономный округ) привело к гибели десятков человек и тысячам госпитализаций. После ужесточения законодательства и блокировки сайтов нелегальная торговля переместилась в даркнет.

В мире

CP-47,497 был выявлен в составе «спайсов» в США, Великобритании, Германии, Японии и других странах. В 2009 году Управление по борьбе с наркотиками США (DEA) временно классифицировало его как опасное вещество, а в 2011 году ввело постоянный запрет. В Китае, где производится большая часть синтетических каннабиноидов, CP-47,497 также запрещён.

Интересные факты

• CP-47,497 был одним из первых синтетических каннабиноидов, идентифицированных в «спайсах» в 2008 году немецкими учёными.
• Соединение не имеет медицинского применения, но используется в научных исследованиях как инструмент для изучения каннабиноидной системы.
• В отличие от многих других дизайнерских наркотиков, CP-47,497 был разработан легальной фармацевтической компанией, а не подпольными химиками.

Источники

• Pertwee R. G. (2008). The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: delta9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and delta9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology.
• United Nations Office on Drugs and Crime (UNODC). (2013). Synthetic Cannabinoids in Herbal Products.
• Постановление Правительства РФ от 31 декабря 2009 г. № 1186 «О внесении изменений в некоторые постановления Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с оборотом наркотических средств».
• European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA). (2010). Synthetic Cannabinoids: A Report.
• Материалы судебно-медицинской экспертизы по отравлениям «спайсами» (Россия, 2010–2014).