D-манноза: характеристики и применение¶
D-манноза — моносахарид, относящийся к классу гексоз (шестиатомных сахаров), стереоизомер глюкозы. Представляет собой белое кристаллическое вещество со сладким вкусом, растворимое в воде. В природе встречается в составе полисахаридов, гликопротеинов и гликолипидов, входит в структуру бактериальных капсулярных полисахаридов. В организме человека D-манноза участвует в образовании гликопротеинов и играет роль в ряде биохимических процессов.
¶Химические свойства
D-манноза имеет молекулярную формулу C₆H₁₂O₆ и относится к альдогексозам. По химическому строению отличается от D-глюкозы расположением гидроксильной группы у второго атома углерода (эпимер по C-2). Существует в двух циклических формах — α и β, которые в растворе взаимно переходят друг в друга через открытую форму (мутаротация).
Показатели:
| Параметр | Значение |
|---|---|
| Молекулярная масса | 180,16 г/моль |
| Температура плавления | около 133 °C |
| Вкус | сладкий (примерно в 0,6 раза слаще сахарозы) |
| Растворимость в воде | высокая |
¶Нахождение в природе
D-манноза обнаруживается в различных природных источниках:
- Растения — в составе гемицеллюлоз, пектинов, камедей; содержится в ягодах клюквы, брусники, черники, в алоэ, семенах подорожника.
- Животные ткани — входит в состав гликопротеинов и гликолипидов, присутствует в слизистых оболочках мочевыводящих путей.
- Микроорганизмы — D-манноза является компонентом капсулярных полисахаридов ряда бактерий, в том числе кишечной палочки (Escherichia coli).
В организме человека D-манноза синтезируется в небольших количествах и участвует в гликозилировании белков. Основной источник для организма — пищевые продукты и синтез из глюкозы.
¶Биологическая роль
D-манноза играет важную роль в клеточных процессах:
- Гликозилирование белков. Маннозные остатки входят в состав олигосахаридных цепей N-связанных гликопротеинов, что важно для фолдинга и стабильности белков.
- Распознавание клеток. Манноза участвует в работе лектинов — белков, распознающих углеводные структуры. Лектин-опосредованные взаимодействия важны для иммунного ответа и межклеточного взаимодействия.
- Метаболизм. При попадании в организм D-манноза метаболизируется преимущественно в печени, где встраивается в гликолиз и пентозофосфатный путь.
¶Применение
¶Медицина и фармакология
Наиболее известное медицинское применение D-маннозы — профилактика и вспомогательное лечение рецидивирующих инфекций мочевыводящих путей (ИМП), вызванных бактериями Escherichia coli. Механизм связан со способностью маннозы связываться с фимбриальными белками (тип 1 пили) E. coli, препятствуя прикреплению бактерий к эпителию мочевого пузыря. Бактерии, связанные маннозой, выводятся с мочой.
D-манноза включается в состав биологически активных добавок и некоторых лекарственных средств. В России и ряде других стран выпускаются препараты на основе D-маннозы, применяемые как вспомогательное средство при циститах. Клинические исследования показывают, что приём D-маннозы может снижать частоту рецидивов ИМП у части пациентов, однако результаты исследований неоднородны, и Всемирная организация здравоохранения не включает маннозу в основные рекомендации по лечению цистита.
¶Пищевая промышленность
D-манноза используется как пищевая добавка (обозначение Е423 в некоторых классификациях, хотя чаще она не имеет отдельного индекса). Применяется в производстве функциональных продуктов питания, добавляется в состав БАД.
¶Биотехнология
Манноза применяется в биохимических исследованиях, в частности для очистки белков на манноз-связывающих колонках (лектины, связывающие маннозу, используются в аффинной хроматографии).
¶Продукты, богатые D-маннозой
Наибольшее содержание D-маннозы отмечается в следующих продуктах:
| Продукт | Примерное содержание |
|---|---|
| Клюква | высокое |
| Яблоки | умеренное |
| Апельсины | умеренное |
| Персики | умеренное |
| Зелёные овощи | низкое–умеренное |
| Яичный белок | следовые количества |
Пищевые источники, как правило, не обеспечивают доз, сопоставимых с терапевтическими, поэтому при необходимости применения в медицинских целях используются препараты с D-маннозой.
¶Безопасность
D-манноза считается веществом с благоприятным профилем безопасности. При приёме в рекомендуемых дозах (обычно 1–2 г в сутки для профилактики ИМП) побочные эффекты возникают редко и включают послабление стула или метеоризм. При передозировке возможен диарейный синдром. Данных о серьёзных побочных эффектах при длительном применении в умеренных дозах не получено.
¶История
D-манноза была впервые выделена из манны (смолы ряда растений) в XIX веке, откуда и получила своё название. В 1887 году немецкий химик Эмиль Фишер определил структуру маннозы и установил её стереохимическое соотношение с глюкозой, внёс вклад в разработку модели Фишера для представления структуры сахаров.
¶Источники
- Гранат Н. Л. Биохимия: учебное пособие.
- Lehninger Principles of Biochemistry — D. L. Nelson, M. M. Cox.
- Клинические исследования применения D-маннозы при инфекциях мочевыводящих путей (обзоры в PubMed).
- Справочник по пищевым добавкам и биологически активным веществам.