Диметиламин как химическое соединение¶
Диметиламин — органическое соединение класса аминов, простейший вторичный амин с химической формулой (CH₃)₂NH. При нормальных условиях представляет собой бесцветный газ с резким аммиачным запахом, легко сжижающийся при охлаждении. Соединение относится к алифатическим аминам и широко используется в промышленном органическом синтезе, фармацевтике и производстве поверхностно-активных веществ.
¶Физические и химические свойства
Диметиламин — газ с молекулярной массой 45,08 г/моль. Температура кипения составляет около 7,3 °C, температура плавления — минус 92,2 °C. Соединение хорошо растворимо в воде и большинстве органических растворителей, образует с воздухом взрывоопасные смеси. Пределы воспламенения в воздухе — примерно от 2,8 до 14,4 % по объёму.
По химическим свойствам диметиламин — типичный представитель вторичных аминов. Он проявляет основные свойства, образуя с кислотами устойчивые соли, например гидрохлорид диметиламина. Атом азота несёт неподелённую электронную пару, что обусловливает его нуклеофильность и способность вступать в реакции алкилирования, ацилирования и взаимодействия с альдегидами. С азотистой кислотой вторичные амины дают нитрозамины — реакция, имеющая значение как в аналитической химии, так и в оценке безопасности соединений.
¶Получение
В промышленности диметиламин получают главным образом взаимодействием аммиака с метанолом при повышенных температуре и давлении в присутствии катализаторов — оксидов алюминия, кремния или фосфатов. Реакция идёт последовательно: сначала образуется метиламин, затем диметиламин и триметиламин, поэтому продукт требует разделения ректификацией. Соотношение продуктов регулируют условиями процесса и составом катализатора.
Лабораторные методы включают разложение солей диметиламина щелочами и восстановительное аминирование формальдегида. Также применяется реакция формальдегида с хлоридом аммония.
¶Применение
Диметиламин служит ключевым полупродуктом в синтезе множества веществ:
- Диметилформамид (ДМФА) — полярный апротонный растворитель, используемый в производстве полимеров, волокон и в лабораторной практике.
- Диметилацетамид — растворитель для лакокрасочных материалов.
- Поверхностно-активные вещества — на основе диметиламина получают оксиды аминов, бетаины и четвертичные аммониевые соли, применяемые в моющих средствах и косметике.
- Фармацевтика — диметиламиногруппа входит в состав многих лекарственных препаратов, включая антигистаминные средства, анестетики и антидепрессанты.
- Пестициды и гербициды — производные диметиламина применяются в агрохимии.
- Ускорители вулканизации — в резиновой промышленности.
Значительные объёмы диметиламина расходуются на получение диметилгидразина — компонента ракетного топлива, а также на синтез ионообменных смол.
¶Биологическое значение и безопасность
Диметиламин образуется в природе при разложении белковых веществ, содержится в некоторых продуктах питания, особенно в морской рыбе, где возникает из триметиламиноксида под действием ферментов. Именно он вносит вклад в характерный запах испорченной рыбы. В организме человека диметиламин может образовываться в кишечнике в результате метаболизма бактерий.
Соединение токсично: относится к веществам умеренной опасности, вызывает раздражение дыхательных путей, кожи и слизистых оболочек. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны в России составляет 1 мг/м³. При работе с диметиламином требуются вентиляция, средства индивидуальной защиты и соблюдение мер пожарной безопасности из-за горючести газа.
Особое внимание уделяется нитрозаминам — канцерогенным производным, которые могут образовываться при взаимодействии диметиламина с нитритами. Это учитывается при контроле качества пищевой продукции и воды.
¶Распространение и регулирование
Диметиламин — крупнотоннажный продукт мировой химической промышленности. Основные мощности сосредоточены в Китае, США, Германии и других странах с развитой нефтехимией. В России соединение выпускается рядом химических предприятий и импортируется для нужд фармацевтики и нефтехимии.
Оборот диметиламина регулируется как прекурсор, поскольку он может использоваться в синтезе запрещённых веществ. В ряде стран установлен контроль за его продажей и транспортировкой. Международные и национальные стандарты регламентируют его чистоту, методы анализа и условия хранения — обычно в стальных баллонах под давлением вдали от источников тепла и окислителей.