Диметилформамид как растворитель¶

Диметилформамид (ДМФА, N,N-диметилформамид, система­тическое название N,N-диметилметанамид) — органическое соединение класса амидов карбоновых кислот с формулой HCON(CH₃)₂. Представляет собой бесцветную прозрачную жидкость со слабым специфическим запахом, смешивающуюся с водой и большинством органических растворителей. Является одним из наиболее широко применяемых апротонных полярных растворителей в химической промышленности, лабораторной практике и производстве синтетических волокон.

¶Физические и химические свойства

При нормальных условиях ДМФА — подвижная жидкость с температурой кипения около 153 °C и температурой плавления −61 °C. Плотность составляет примерно 0,944 г/см³. Соединение обладает высокой диэлектрической проницаемостью (около 36,7) и значительным дипольным моментом, что обеспечивает хорошую растворяющую способность по отношению к полярным и ионным веществам.

ДМФА смешивается в любых соотношениях с водой, спиртами, эфирами, кетонами, хлорированными углеводородами и ароматическими соединениями. Он растворяет многие полимеры, включая полиакрилонитрил, поливинилхлорид, полиуретаны, а также ряд неорганических солей.

Химически диметилформамид относительно устойчив, однако при длительном нагреве выше 100 °C и в присутствии кислот или щелочей подвергается гидролизу с образованием диметиламина и муравьиной кислоты. При высоких температурах возможно разложение с выделением оксидов азота и других токсичных продуктов.

¶История и получение

Диметилформамид был впервые синтезирован в конце XIX века, однако промышленное значение приобрёл в середине XX столетия в связи с развитием производства синтетических волокон. Промышленный способ получения основан на взаимодействии диметиламина с оксидом углерода(II) под давлением, либо на реакции диметиламина с метилформиатом. Оба метода позволяют получать продукт высокой чистоты.

Мировое производство ДМФА измеряется сотнями тысяч тонн в год. Крупнейшими производителями являются предприятия химической промышленности в Азии, Европе и Северной Америке.

¶Применение

Основные направления использования диметилформамида:

• Производство синтетических волокон. ДМФА служит растворителем при формовании полиакрилонитрильных волокон (акрил), а также используется в переработке полиуретанов для получения эластановых нитей.
• Химический синтез. Применяется как растворитель в реакциях, требующих апротонной среды, в том числе в реакциях нуклеофильного замещения, при синтезе пептидов и фармацевтических субстанций.
• Нефтехимия. Используется для очистки углеводородов, экстракции ароматических соединений из нефтяных фракций, разделения смесей предельных и непредельных углеводородов.
• Электроника. Применяется в производстве печатных плат, при изготовлении полупроводниковых материалов и в составе травильных растворов.
• Производство пестицидов и красителей. Служит растворителем и промежуточным реагентом в синтезе ряда агрохимикатов и органических пигментов.

В лабораторной практике ДМФА часто используют как растворитель для реакций с участием сильных оснований, а также в спектроскопических исследованиях.

¶Токсичность и безопасность

Диметилформамид относится к веществам умеренной токсичности. Он способен проникать через неповреждённую кожу и слизистые оболочки, оказывая общетоксическое действие. Острое отравление проявляется головной болью, тошнотой, головокружением, слабостью; при тяжёлых случаях возможны поражения печени.

Хроническое воздействие паров ДМФА может вызывать раздражение дыхательных путей, дерматиты и функциональные нарушения печени. Предельно допустимая концентрация паров в воздухе рабочей зоны в России установлена на уровне 10 мг/м³. При работе с веществом применяют средства индивидуальной защиты, вентиляцию и герметичную тару.

ДМФА горюч: температура вспышки составляет около 58 °C, пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Хранение осуществляется в закрытых ёмкостях вдали от источников огня и окислителей.

¶Экологические аспекты

Диметилформамид обладает способностью к биоразложению, однако при попадании в сточные воды в больших количествах представляет опасность для водных организмов. Современные производства оснащаются системами улавливания и рекуперации паров растворителя, а также установками очистки стоков. Разрабатываются методы замещения ДМФА менее токсичными растворителями в отдельных технологических процессах.

¶Правовое регулирование

Оборот диметилформамида в Российской Федерации регулируется санитарными нормами и правилами, устанавливающими требования к условиям труда и охране окружающей среды. Вещество включено в перечни контролируемых химических продуктов, требующих соблюдения мер безопасности при транспортировке и хранении.

Источники: справочники по органической химии, технические регламенты химической промышленности, санитарные нормы по охране труда, материалы отраслевых изданий по нефтехимии и полимерным материалам.