Гингерол: свойства и механизм действия¶

Гингерол — это группа фенольных соединений, входящих в состав корневища имбиря (Zingiber officinale), которые определяют его характерный жгучий вкус и значительную часть биологической активности. Химически гингеролы представляют собой гомологи, различающиеся длиной углеродной цепи в боковом радикале; основным и наиболее изученным представителем является [6]-гингерол (C₁₇H₂₆O₄). В свежем имбире гингеролы присутствуют в наибольшей концентрации, однако при термической обработке или длительном хранении они подвергаются дегидратации, превращаясь в шогаолы, которые обладают более выраженным жгучим вкусом.

¶Химическое строение и физико-химические свойства

Молекула [6]-гингерола состоит из ароматического кольца (4-гидрокси-3-метоксифенил), соединённого через алифатическую цепь с β-гидроксикетонной группой. Наличие гидроксильных групп и кетонной функции обусловливает способность соединения к образованию водородных связей и его умеренную растворимость в органических растворителях (этанол, диметилсульфоксид) при низкой растворимости в воде. В кристаллическом состоянии [6]-гингерол представляет собой светло-жёлтое или бесцветное вещество с температурой плавления около 30–32 °C. Соединение чувствительно к нагреванию: при температуре выше 60 °C оно необратимо превращается в [6]-шогаол, что объясняет изменение остроты имбиря при кулинарной обработке.

¶Механизм действия

Основной механизм действия гингерола связан с активацией TRPV1-рецепторов (транзиторного рецепторного потенциала ваниллоидного типа 1) — ионных каналов, расположенных на мембранах сенсорных нейронов. Связывание гингерола с TRPV1 вызывает приток ионов кальция и натрия в клетку, что приводит к генерации нервного импульса. Этот процесс субъективно воспринимается как ощущение жжения и тепла, аналогичное действию капсаицина, однако с меньшей интенсивностью. При повторном воздействии высоких концентраций гингерола наблюдается десенситизация рецепторов, что используется для объяснения местного обезболивающего эффекта.

Помимо действия на TRPV1, гингерол ингибирует ферменты циклооксигеназы (ЦОГ-1 и ЦОГ-2) и липоксигеназы, снижая синтез провоспалительных простагландинов и лейкотриенов. Это обусловливает его противовоспалительные свойства. Кроме того, соединение подавляет активность фактора транскрипции NF-κB, который регулирует экспрессию генов, участвующих в воспалительном ответе.

¶Биологическая активность

¶Противовоспалительное и анальгетическое действие

В экспериментальных моделях [6]-гингерол демонстрирует способность уменьшать отёк, вызванный карарагенином, и снижать болевую чувствительность при формалиновом тесте. Клинические наблюдения указывают на умеренную эффективность экстрактов имбиря, стандартизированных по содержанию гингеролов, при остеоартрите коленного сустава: отмечается снижение болевого синдрома и улучшение функциональной подвижности.

¶Антиоксидантная активность

Гингерол проявляет свойства ловушки свободных радикалов благодаря фенольной гидроксильной группе. В исследованиях in vitro он ингибирует перекисное окисление липидов и защищает ДНК от окислительного повреждения. Антиоксидантный потенциал [6]-гингерола сопоставим с действием α-токоферола в эквимолярных концентрациях.

¶Противоопухолевый потенциал

Ряд доклинических исследований показывает, что гингерол индуцирует апоптоз (программируемую клеточную гибель) в клеточных линиях рака толстой кишки, молочной железы и яичников. Механизм включает активацию каспаз, подавление антиапоптотических белков семейства Bcl-2 и ингибирование ангиогенеза. Следует подчеркнуть, что данные получены преимущественно на клеточных культурах и животных моделях; доказательств эффективности гингерола как противоопухолевого средства у человека в настоящее время недостаточно.

¶Противорвотное действие

Гингерол и его метаболиты блокируют 5-HT3-рецепторы серотонина в желудочно-кишечном тракте и центральной нервной системе, что объясняет эффективность имбиря при тошноте различного генеза, включая укачивание и токсикоз беременных. Систематический обзор Кокрейновской библиотеки (2016) подтверждает умеренную эффективность имбиря при тошноте и рвоте в ранние сроки беременности.

¶Применение и безопасность

В пищевой промышленности гингеролы используются как натуральные ароматизаторы и вкусоароматические добавки. В фармацевтике экстракты имбиря, стандартизированные по гингеролам, входят в состав биологически активных добавок, применяемых при диспепсии и для профилактики укачивания. Допустимая суточная доза [6]-гингерола для человека не установлена, однако в исследованиях пероральный приём до 2 г сухого экстракта имбиря в сутки не сопровождался серьёзными нежелательными явлениями. Возможные побочные эффекты включают изжогу, диарею и раздражение слизистой оболочки желудка. Приём высоких доз противопоказан при желчнокаменной болезни, язвенной болезни желудка в стадии обострения и при одновременном использовании антикоагулянтов (варфарина) в связи с потенциальным усилением антитромбоцитарного эффекта.

¶Источники

• Grzanna R., Lindmark L., Frondoza C. Ginger—an herbal medicinal product with broad anti-inflammatory actions. Journal of Medicinal Food, 2005.
• Kubra I. R., Rao L. J. M. An impression on current developments in the technology, chemistry, and biological activities of ginger. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2012.
• Marx W., McCarthy A. L., Ried K. et al. The effect of ginger on nausea and vomiting in pregnancy: a systematic review and meta (организация признана экстремистской, деятельность запрещена в РФ)-analysis. Journal of Alternative and Complementary Medicine, 2016.
• Semwal R. B., Semwal D. K., Combrinck S., Viljoen A. M. Gingerols and shogaols: Important nutraceutical principles from ginger. Phytochemistry, 2015.
• Shukla Y., Singh M. Cancer preventive properties of ginger: a brief review. Food and Chemical Toxicology, 2007.