Глицерин — трёхатомный спирт¶

Глицерин (пропан-1,2,3-триол, C₃H₅(OH)₃) — трёхатомный алифатический спирт, бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость со сладковатым вкусом и нейтральным запахом. Относится к классу многоатомных спиртов; является продуктом гидролиза жиров (триглицеридов) и одним из основных сырьевых продуктов химической промышленности. Широко применяется в фармацевтике, косметике, пищевой промышленности, производстве взрывчатых веществ и полимеров.

¶Свойства

Глицерин — прозрачная жидкость с плотностью около 1,261 г/см³ (при 20 °C), температурой кипения 290 °C (с разложением) и температурой плавления 18,2 °C. Обладает высокой вязкостью (около 1,412 Па·с при 20 °C) и сильной гигроскопичностью — способен поглощать влагу из воздуха и растворяться в воде в любых соотношениях. Хорошо растворяется в этаноле, плохо — в диэтиловом эфире, бензоле и хлороформе. Водные растворы глицерина замерзают при пониженных температурах, что определяет его применение как антифриза.

Химически глицерин проявляет свойства спиртов: вступает в реакции этерификации, окисления, дегидратации и замещения гидроксильных групп. При нагревании с окислителями образует альдегиды и кислоты (глицериновый альдегид, глицериновая кислота, тартроновая кислота). С азотной кислотой и серной кислотой образует нитроэфиры — нитроглицерин, важнейшее взрывчатое вещество. С органическими кислотами образует сложные эфиры (моноглицериды, диглицериды, триглицериды).

¶Получение

Исторически глицерин получали как побочный продукт при производстве мыла (омыление жиров щёлочью). В 1811 году французский химик Мишель Шеврель показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот. В 1857 году Уильям Генри Перкин разработал промышленный способ получения глицерина из жиров.

В настоящее время основные методы получения:

• Гидролиз жиров — обработка триглицеридов водой при высокой температуре и давлении (автоклавный способ) или липазами (ферментативный способ) с образованием глицерина и жирных кислот.
• Синтез из пропилена — промышленный путь через эпихлоргидрин или аллиловый спирт; в России и ряде стран применяется синтез из пропиленгликоля.
• Ферментативный синтез — перспективный метод с использованием микроорганизмов и ферментов.

Мировое производство глицерина оценивается в миллионы тонн в год; крупнейшими производителями являются страны Юго-Восточной Азии, Европы и США. В России глицерин производится на предприятиях нефтехимической и жировой промышленности, в том числе на заводах по переработке растительных масел.

¶Применение

¶Фармацевтика и медицина

Глицерин входит в фармакопею многих стран и используется как вспомогательное вещество, растворитель, смягчающее и слабительное средство. Применяется в составе свечей, мазей, растворов для инъекций, глазных капель. Обладает осмотическим действием — при приёме внутрь повышает давление в кишечнике и стимулирует дефекацию. Входит в состав противокашлевых сиропов, смягчая слизистую оболочку.

¶Косметика

Глицерин — один из наиболее распространённых ингредиентов косметической продукции: кремов, лосьонов, шампуней, зубных паст. Используется как увлажняющий компонент (гигроскопичность позволяет удерживать влагу в коже), пластификатор и растворитель. Входит в состав глицеринового мыла.

¶Пищевая промышленность

Под обозначением Е422 глицерин применяется как пищевая добавка — влагоудерживающий агент, эмульгатор, подсластитель (сладость глицерина около 0,6 от сладости сахарозы). Используется в производстве кондитерских изделий, мармелада, жевательной резинки, какао-продуктов.

¶Взрывчатые вещества

Нитроглицерин (тринитроглицерин) — основа динамита, изобретённого Альфредом Нобелем в 1867 году. В России нитроглицерин применяется в горнодобывающей промышленности, при строительстве и в военном деле. В XX веке нитроглицерин стал основой нитроглицериновых лекарственных препаратов для лечения стенокардии.

¶Полимеры и другие отрасли

Глицерин служит сырьём для производства алкидных смол, полиуретанов, нитроцеллюлозы, копировальных бумаг, а также для изготовления пластификаторов, антифризов, тормозных жидкостей и смазочных материалов.

¶Биологическая роль

Глицерин является компонентом липидов — входит в состав триглицеридов и фосфолипидов, основных структурных элементов клеточных мембран и энергетических запасов организма. В процессе метаболизма жиров глицерин высвобождается и может использоваться как источник энергии или как субстрат для глюконеогенеза. В организме человека глицерин синтезируется в процессе распада жиров и участвует в обмене веществ.

¶Токсичность

Глицерин относится к малотоксичным веществам (4 класс опасности по ГОСТ 12.1.007). При приёме внутрь в больших количествах может вызывать тошноту, головную боль, диарею. При попадании на кожу и слизистые оболочки не раздражает их. В промышленных условиях рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты при работе с концентрированными растворами.

¶Интересные факты

• Глицерин был впервые выделен из жиров в 1779 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле, который назвал его «сладким маслом» (schweizeröl).
• Название «глицерин» происходит от греческого слова glykys — «сладкий», что связано со сладковатым вкусом вещества.
• Глицерин используется в пищевой промышленности как заменитель сахара для диабетиков, хотя его калорийность сопоставима с калорийностью сахара.

¶Источники

• Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1988—1998.
• ГОСТ 6259-75. Глицерин технический. Технические условия.
• Рудаков А. М. Биохимия. — М.: Высшая школа, 2004.
• Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1992.