Глюкозамин — аминомоносахарид и хондропротектор¶

Глюкозамин — моноаминопроизводное глюкозы, аминомоносахарид, входящий в состав хитина, гликозаминогликанов и протеогликанов хрящевой ткани. В медицине и спортивном питании применяется в форме глюкозамина сульфата и глюкозамина гидрохлорида как хондропротектор — препарат, направленный на поддержание структуры суставного хряща. Естественно синтезируется в организме человека из глюкозы и глутамина, а также поступает с пищей и добавками.

¶Химические свойства и строение

Глюкозамин (2-амино-2-дезокси-D-глюкоза) — производное глюкозы, в котором гидроксильная группа у второго углеродного атома заменена аминогруппой. Молекулярная формула — C₆H₁₃NO₅, молярная масса — 179,17 г/моль. Существует в двух основных стереоизомерных формах: D-глюкозамин (природная форма) и L-глюкозамин.

В природе глюкозамин встречается в свободном виде и в составе полисахаридов. Основной природный источник — хитин, полимер N-ацетилглюкозамина, входящий в состав панцирей ракообразных, экзоскелетов насекомых и клеточных стенок грибов. В организмах животных и человека глюкозамин является прекурсором синтеза гликозаминогликанов (гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, кератансульфата) и протеогликанов.

¶Биосинтез и метаболизм

В организме человека глюкозамин синтезируется в хондроцитах и других клетках соединительной ткани. Процесс начинается с фосфорилирования фруктозы-6-фосфата с образованием глюкозамин-6-фосфата под действием фермента фосфофруктозаминтрансферазы (GFAT) — ключевого регуляторного фермента пентозофосфатного пути. Затем происходит деацетилирование и дефосфорилирование с образованием свободного глюкозамина, который включается в синтез гликозаминогликанов.

С возрастом и при ряде патологических состояний (остеоартроз, воспалительные заболевания суставов) эндогенный синтез глюкозамина снижается, что рассматривается как один из факторов деградации хрящевой ткани.

¶Применение в медицине

¶Остеоартроз

Наиболее изученным показанием к применению глюкозамина является остеоартроз суставов. Препараты глюкозамина сульфата (Румалон, Дона, Артра) включены в клинические рекомендации российских и зарубежных специалистов как симптом-модифицирующее средство медленного действия. Механизм действия связан со стимуляцией синтеза гликозаминогликанов и протеогликанов хондроцитами, подавлением активности матриксных металлопротеиназ и снижением выработки провоспалительных цитокинов (интерлейкина-1β, фактора некроза опухоли-альфа).

Эффективность глюкозамина при остеоартрозе остаётся предметом научных дискуссий. Ряд исследований (в том числе исследования MOVE, GAIT) показал умеренное уменьшение боли и улучшение функции суставов по сравнению с плацебо, тогда как другие работы, включая крупное исследование GUIDE, не выявили значимого преимущества над плацебо. Европейская лига против ревматизма (EULAR) включает глюкозамин в список средств с условной рекомендацией, а Американский колледж ревматологии относит его к препаратам с недоказанной эффективностью.

¶Другие показания

Глюкозамин исследуется в связи с возможным влиянием на состояние желудочно-кишечного тракта (в частности, при воспалительных заболеваниях кишечника и язвенном колите), а также на метаболизм глюкозы и инсулинорезистентность. Эти применения остаются на стадии изучения и не имеют устойчивых доказательств эффективности.

¶Применение в спортивном питании

Глюкозамин широко представлен в качестве биологически активной добавки в спортивном питании. Обычная рекомендуемая дозировка составляет 1500 мг в сутки (сульфат или гидрохлорид), разделённая на 2–3 приёма. В составе комбинированных добавок глюкозамин часто сочетается с хондроитинсульфатом, метилсульфонилметаном (МСМ), коллагеном и гиалуроновой кислотой.

Биодоступность перорально вводимого глюкозамина невысока — при приёме внутрь всасывается около 10–12% принятой дозы. Сульфатная форма считается более предпочтительной, поскольку при её распаде дополнительно поступает сульфат-ион, необходимый для синтеза протеогликанов.

¶Противопоказания и побочные эффекты

Основным противопоказанием является аллергия на компоненты препарата, в том числе на моллюсков (для препаратов, получаемых из хитина ракообразных). С осторожностью применяют при сахарном диабете (глюкозамин может влиять на толерантность к глюкозе), бронхиальной астме и при одновременном приёме антикоагулянтов.

Побочные эффекты, как правило, лёгкие: тошнота, изжога, диарея, головная боль, кожные высыпания. В редких случаях отмечается повышение уровня глюкозы в крови.

¶Пищевые источники

Основными пищевыми источниками глюкозамина являются моллюски (креветки, крабы, устрицы), куриный и говяжий бульон, хрящи и суставы животных, а также грибы. Содержание глюкозамина в этих продуктах невелико, поэтому пищевое поступление рассматривается лишь как дополнение к эндогенному синтезу.

¶История

Глюкозамин был впервые выделен в 1876 году немецким химиком Георгом Леддерхозе из хитина ракообразных. Структура молекулы была определена в 1939 году. В 1960-х годах начались первые клинические исследования применения глюкозамина при заболеваниях суставов. В России препараты глюкозамина появились в клинической практике в 1990-х годах, а в 2000-х вошли в стандарты лечения остеоартроза.

¶Источники

• Глюкозамин // Химическая энциклопедия
• Клинические рекомендации РАР (Российской ассоциации ревматологов) по остеоартрозу
• Towle C.A., Hung H.H. Glucosamine in osteoarthritis // Current Rheumatology Reports
• Zhang W. et al. EULAR recommendations for the management of osteoarthritis of the knee