Изобутилен как химическое соединение¶

Изобутилен (систематическое название — 2-метилпропен, устаревшее — γ-бутилен) — органическое соединение класса непредельных углеводородов, относящееся к алкенам (олефинам) с брутто-формулой C₄H₈. Представляет собой бесцветный газ со слабым нефтяным запахом, легко сжижающийся при обычных температурах. Молекула имеет разветвлённое строение: при одном из атомов углерода двойной связи расположены две метильные группы. Изобутилен — один из четырёх структурных изомеров бутена наряду с бутеном-1, цис-бутеном-2 и транс-бутеном-2. Благодаря высокой реакционной способности, обусловленной разветвлённой структурой и повышенной электронной плотностью на двойной связи, изобутилен служит ключевым сырьём нефтехимического синтеза.

¶Физические и химические свойства

При нормальных условиях изобутилен — газ без цвета. Температура кипения составляет около −6,9 °C, температура плавления — около −140 °C. Плотность по воздуху превышает единицу, поэтому газ тяжелее воздуха и способен накапливаться в нижних частях помещений. Он хорошо растворим в органических растворителях (эфире, бензоле, спиртах) и плохо — в воде. Изобутилен горюч, образует с воздухом взрывоопасные смеси; пределы воспламенения в воздухе лежат в диапазоне примерно от 1,7 до 9 % по объёму.

Химически изобутилен весьма активен. Двойная связь легко вступает в реакции присоединения: гидрирование даёт изобутан, гидратация — трет-бутиловый спирт, галогенирование — соответствующие дигалогенпроизводные. Характерная особенность — склонность к катионной полимеризации и сополимеризации, а также к реакциям алкилирования ароматических соединений и изомеризации. Под действием кислотных катализаторов изобутилен легко димеризуется и олигомеризуется.

¶Получение

В промышленности изобутилен выделяют преимущественно из углеводородных газов нефтепереработки и нефтехимии. Основные источники:

Фракции крекинга и пиролиза — бутан-бутиленовые фракции, образующиеся при термическом и каталитическом крекинге нефтяного сырья, а также при пиролизе с получением этилена.
Дегидрирование изобутана — каталитический процесс, проводимый при повышенных температурах.
Синтез из трет-бутилового спирта — дегидратация спирта над кислотными катализаторами.

Разделение изомерных бутенов основано на различии их химической активности. Изобутилен извлекают селективным поглощением серной кислотой с последующим выделением, гидратацией с образованием трет-бутанола либо экстрактивной ректификацией. Чистота товарного продукта обычно превышает 99 %.

¶Применение

Основные направления использования изобутилена связаны с крупнотоннажными нефтехимическими производствами.

¶Синтетический каучук

Сополимеризация изобутилена с изопреном (в соотношении примерно 97:3) даёт бутилкаучук — эластомер с высокой газонепроницаемостью, стойкостью к старению и химическому воздействию. Бутилкаучук применяют для изготовления автомобильных камер, герметизирующих слоёв, мембран и защитных покрытий. Галогенированные модификации (хлорбутилкаучук, бромбутилкаучук) используются в шинной промышленности.

¶Топливные компоненты

Взаимодействие изобутилена с изобутаном в присутствии кислотных катализаторов (процесс алкилирования) приводит к образованию высокооктановых изооктановых компонентов — так называемого алкилата, который добавляют в автомобильные бензины. Также изобутилен служит сырьём для получения метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ) — кислородсодержащей добавки, повышающей октановое число бензина.

¶Прочие продукты

Из изобутилена получают трет-бутиловый спирт, применяемый как растворитель и промежуточный продукт; полиизобутилен — вязкую добавку к смазочным маслам; антиоксиданты, присадки и ряд тонких органических синтезов. Димеры и тримеры изобутилена используются в производстве поверхностно-активных веществ и моющих средств.

¶Техника безопасности

Изобутилен относится к горючим сжатым газам. При работе с ним требуется соблюдение мер взрывопожаробезопасности: исключение источников открытого пламени, применение взрывозащищённого оборудования, контроль концентрации в воздухе рабочей зоны. Газ оказывает наркотическое действие при высоких концентрациях, раздражает слизистые оболочки. Хранение и транспортировка осуществляются в сжиженном виде в стальных баллонах и цистернах под давлением.

¶Значение в промышленности

Изобутилен занимает одно из центральных мест среди низших олефинов по объёмам переработки. В структуре мирового потребления бутенов на него приходится значительная доля, что связано с развитием производств бутилкаучука, алкилата и МТБЭ. В России изобутилен перерабатывается на ряде нефтехимических предприятий, выпускающих синтетические каучуки и высокооктановые компоненты топлив.

Источники: учебные курсы по органической и нефтехимической технологии, справочники по углеводородам и нефтепродуктам, технические регламенты нефтехимических производств.