Карнозин — биологически активный дипептид¶

Карнозин — это природный дипептид, состоящий из аминокислот бета-аланина и гистидина (L-карнозин, β-аланил-L-гистидин). Вещество обладает антиоксидантными, буферными и хелатирующими свойствами, содержится в тканях позвоночных животных, включая человека, в наибольшей концентрации — в скелетных мышцах и головном мозге. Карнозин и его синтетические аналоги изучаются как пищевые добавки и потенциальные терапевтические агенты.

¶Строение и физико-химические свойства

Карнозин относится к группе имидазолилдипептидов. Молекулярная формула — C₉H₁₄N₄O₃, молярная масса — 226,23 г/моль. Имидазольное кольцо гистидинового остатка определяет ключевые свойства вещества: способность к буферированию pH в физиологическом диапазоне (pKa ≈ 6,8–7,0) и связывание ионов переходных металлов, прежде всего Cu²⁺ и Zn²⁺.

Существует несколько стереоизомеров: L,L-карнозин (основной биологический изомер), D,L- и D,D-формы. Природный L,L-карнозин синтезируется ферментом карнозинсинтазой (CNDP1) из бета-аланина и гистидина с участием АТФ.

¶Биологические функции

¶Антиоксидантная активность

Карнозин нейтрализует активные формы кислорода и продукты перекисного окисления липидов, в частности малоновый альдегид и 4-гидроксиноненаль. В отличие от многих антиоксидантов, карнозин не является «проксидантом» в физиологических концентрациях и не нарушает окислительно-восстановительного гомеостаза клетки.

¶Буферирование мышечной среды

В скелетных мышцах карнозин вместе с бета-аланином и гистидином поддерживает кислотно-основной баланс, смягчая падение pH во время интенсивной физической работы. Содержание карнозина в мышцах человека достигает 20–30 ммоль/кг сухой мышечной массы и в 2–4 раза превышает концентрацию в мышцах большинства млекопитающих — предположительно в связи с адаптацией к бегу на длинные дистанции.

¶Защита белков и антигликация

Карнозин связывает альдегидные продукты гликирования и предотвращает образование конечных продуктов гликирования (AGE), что изучается в контексте профилактики осложнений сахарного диабета. Вещество также стабилизирует белковые структуры и защищает ферменты от инактивации.

¶Метаболизм в организме

Карнозин гидролизуется ферментом карнозиназой (CNDP2) на бета-аланин и гистидин. Активность карнозиназы в плазме крови человека ниже, чем у большинства млекопитающих, что способствует сохранению высоких концентраций дипептида в тканях. Основной источник карнозина в рационе — мясная продукция и мясные бульоны; в растительных продуктах вещество практически отсутствует.

¶Применение

¶Пищевые добавки и спортивное питание

L-карнозин и бета-аланин (предшественник карнозина) включены в состав спортивных добавок, направленных на повышение работоспособности и снижение мышечного закисления. Добавки с бета-аланином повышают содержание карнозина в мышцах на 40–80 % при курсовом приёме.

¶Медицинские исследования

Карнозин изучается как потенциальное средство при нейродегенеративных заболеваниях, катаракте, диабетической нефропатии и старении. Препарат «Карнозин» (таблетки) зарегистрирован в России как биологически активная добавка. В клинической практике также применяется карнозин в форме глазных капель (например, «Тауфон-Карнозин») для лечения катаракты.

¶Косметология

Карнозин включают в состав антивозрастной косметики благодаря способности защищать кожу от окислительного стресса и гликирования коллагена.

¶Карнозин и карнозинамин

Карнозин не следует путать с карнозинамином (β-аланилгистамином) — продуктом декарбоксилирования карнозина, обладающим гистаминоподобной активностью, а также с карнитином — иным по химической природе веществом, участвующим в транспорте жирных кислот.

¶См. также

• Бета-аланин
• Карнозинсинтаза
• Ансерин
• Таурин

¶Источники

• Boldyrev A. A. Carnosine and oxidative stress in age-related diseases // Biochemistry (Moscow). 2012.
• Quinn P. J., Boldyrev A. A., Kurganov B. V. Carnosine: Nature's Unique Antioxidant. Kluwer Academic Publishers, 2002.
• Sale C., Saunders B., Hobson R. M., Jeukendrup A. E. The effects of β-alanine supplementation on muscle carnosine and exercise performance // Medicine & Science in Sports & Exercise, 2010.
• Гарбузова И. А., Болдырев А. А. Карнозин и его роль в антиоксидантной защите организма // Биологические мембраны, 2007.