Ксилол: формула и свойства¶
Ксилол (диметилбензол) — ароматический углеводород класса алкилбензолов с общей брутто-формулой C₈H₁₀. Молекула представляет собой бензольное кольцо, в котором два атома водорода замещены метильными группами (–CH₃). Ксилол относится к гомологическому ряду бензола, является изомером этилбензола и одним из трёх основных промышленных ароматических растворителей наряду с толуолом и бензолом. При нормальных условиях — бесцветная прозрачная жидкость с характерным сладковатым запахом.
¶Формула и строение
Брутто-формула ксилола — C₈H₁₀, что соответствует молекулярной массе 106,17 г/моль. Структурно молекула состоит из плоского ароматического шестичленного кольца и двух метильных заместителей. В зависимости от взаимного расположения этих заместителей различают три изомера, каждый из которых имеет собственную структурную формулу:
| Изомер | Расположение групп CH₃ | Температура плавления | Температура кипения |
|---|---|---|---|
| орто-ксилол (1,2-диметилбензол) | соседние атомы углерода | −25 °C | 144 °C |
| мета-ксилол (1,3-диметилбензол) | через один атом | −48 °C | 139 °C |
| пара-ксилол (1,4-диметилбензол) | противоположные атомы | +13 °C | 138 °C |
Все три изомера имеют одинаковую брутто-формулу, но различаются физическими и химическими свойствами. В промышленных смесях, называемых техническим ксилолом, обычно присутствуют все три формы с преобладанием мета-изомера.
¶Физические свойства
Ксилол — горючая жидкость, нерастворимая в воде, но смешивающаяся с большинством органических растворителей (спиртами, эфирами, ацетоном). Плотность около 0,86–0,88 г/см³, пары тяжелее воздуха. Обладает наркотическим действием, токсичен при вдыхании больших концентраций. Показатель преломления близок к 1,50.
¶Химические свойства
Химическое поведение ксилола определяется ароматическим кольцом и метильными группами.
- Реакции электрофильного замещения. Кольцо вступает в реакции нитрования, сульфирования и галогенирования; метильные группы ориентируют заместители преимущественно в орто- и пара-положения.
- Окисление. При окислении метильные группы превращаются в карбоксильные. Так, окисление орто-ксилола даёт фталевую кислоту, мета-ксилола — изофталевую, пара-ксилола — терефталевую кислоту.
- Галогенирование боковых цепей. В присутствии света хлор замещает водород метильной группы, образуя ксилилхлориды.
- Дезалкилирование. При нагревании с катализаторами возможен отрыв метильных групп с образованием бензола и толуола.
¶Получение
Основные источники ксилола — продукты нефтепереработки и коксования угля.
- Каталитический риформинг нефтяных фракций, при котором образуются ароматические углеводороды.
- Пиролиз нефтяного сырья при производстве этилена.
- Коксование каменного угля, дающее каменноугольную смолу, из которой выделяют ароматические соединения.
- Толуольный диспропорционирование и переалкилирование — процессы, увеличивающие выход ксилолов.
Разделение изомеров проводят методами ректификации, кристаллизации (для пара-ксилола) и адсорбции.
¶Применение
Ксилол широко используется в промышленности и лабораторной практике.
- Растворитель для красок, лаков, эмалей, клеёв и печатных красок.
- Сырьё для производства терефталевой кислоты (из пара-ксилола), из которой получают полиэтилентерефталат — основу пластиковых бутылок и полиэфирных волокон.
- Компонент высокооктановых бензинов.
- Растворитель в гистологии и микроскопии для подготовки препаратов.
- Исходное вещество в синтезе красителей, фармацевтических препаратов и пластификаторов.
¶Безопасность и воздействие на человека
Ксилол относится к веществам 3-го класса опасности. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при высоких концентрациях вызывают головную боль, головокружение и тошноту. Длительный контакт с кожей обезжиривает её и может вызвать дерматит. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны в России составляет 50 мг/м³. При работе с ксилолом применяют вентиляцию и средства индивидуальной защиты.
¶Значение и распространение
Ксилол занимает заметное место среди ароматических углеводородов по объёму мирового производства, уступая бензолу и толуолу. В России ксилолы вырабатывают на нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятиях. Спрос на пара-ксилол устойчиво растёт благодаря развитию производства полиэфирных материалов и пластиков.
¶Источники
- Химическая энциклопедия
- Справочник по нефтехимии и органическому синтезу
- Данные о промышленной токсикологии и гигиене труда