Мономер — химическое понятие¶

Мономер (от др.-греч. μόνος — один и μέρος — часть) — низкомолекулярное химическое соединение, молекула которого способна к многократному присоединению к себе других молекул того же или иного типа с образованием высокомолекулярного соединения — полимера. Мономеры являются исходными «кирпичиками» при синтезе полимеров; повторяющаяся структурная единица полимерной цепи, происходящая от мономера, называется структурным звеном.

¶Основные признаки

Для мономера обязательна способность к полимеризации — реакции, в которой молекулы мономера соединяются друг с другом, образуя длинные цепи. Это требует наличия в молекуле реакционноспособного центра: двойной связи (в алкенах, диенах, виниловых соединениях), функциональной группы (гидроксильной, аминной, карбоксильной у мономеров для поликондендации), эпоксидного кольца, изоцианатной группы и других.

Мономеры, как правило, обладают низкой относительной молекулярной массой — обычно от нескольких десятков до нескольких сотен единиц. Полимеры, напротив, имеют молекулярную массу в десятки и сотни тысяч и более.

¶Классификация

По типу реакции образования полимера мономеры делят на:

• Мономеры для полимеризации — содержат двойные или кратные связи (этилен CH₂=CH₂, стирол C₆H₅–CH=CH₂, винилхлорид CH₂=CHCl, акрилонитрил CH₂=CH–CN, бутадиен CH₂=CH–CH=CH₂).
• Мономеры для поликонденсации — содержат две или более функциональных групп (гликоли, диамины, дикарбоновые кислоты, аминокислоты, дигалогениды).
• Мономеры для полимеризации с раскрытием цикла — циклические соединения (капролактам, оксид этилена, триметиленкарбонат).

По химической природе различают:

• Углеводородные мономеры — олефины (этилен, пропилен, бутадиен), стирол, α-метилстирол.
• Гетероциклические мономеры — эпоксиды, лактамы, силисоксаны.
• Мономеры с функциональными группами — акриловая кислота, метилметакрилат, винилацетат, капролактам, глифосат-содержащие соединения.
• Природные мономеры — аминокислоты (предшественники белков), нуклеотиды (предшественники ДНК и РНК), моносахариды (предшественники полисахаридов).

¶Мономеры и полимеры

Полимерная цепь состоит из повторяющихся звеньев, каждое из которых происходит от одной молекулы мономера. Например, полимеризация этилена даёт полиэтилен с звеном –CH₂–CH₂–; полимеризация стирола — полистирол с звеном –CH₂–CH(C₆H₅)–; полимеризация винилхлорида — поливинилхлорид (ПВХ).

Сополимеры образуются при одновременной полимеризации двух и более различных мономеров. Например, сополимер стирола и акрилонитрила, сополимер бутадиена и стирола (БСК-каучук), сополимер этилена и пропилена (ЭПР-каучук). Свойства сополимера зависят от соотношения мономеров и их чередования в цепи.

¶Получение

Основные промышленные источники мономеров — нефтехимия и природный газ. Этилен получают пиролизом нефтяного сырья; пропилен — крекингом и дегидрированием пропана; бутадиен — из C₄-фракций. Стирол синтезируют дегидрированием этилбензола, винилхлорид — хлорированием этилена или пиролизом 1,2-дихлорэтана.

В России крупнейшими производителями мономеров являются «Сибур Холдинг», «Нижнекамскнефтехим», «Казаньоргсинтез», «Ставролен». Производство этилена в России превышает 5 млн тонн в год.

¶Применение

Мономеры применяются в основном как сырьё для полимерной промышленности. Полиэтилен, полипропилен, ПВХ, полистирол и их сополимеры используются в упаковке, строительстве, автомобилестроении, медицине. Акрилонитрил служит исходным веществом для получения акриловых волокон и АБС-пластика. Капролактам — сырьё для полиамида-6 (капрона).

Некоторые мономеры применяются непосредственно: акриловые мономеры — в производстве лаков, красок, адгезивов; эпоксидные мономеры (бисфенол А, эпихлоргидрин) — в получении эпоксидных смол.

¶Экологические и медицинские аспекты

Свободные мономеры часто токсичны. Винилхлорид канцерогенен, стирол обладает нейротоксичностью, акрилонитрил ядовит. Поэтому в полимерных изделиях регламентируется остаточное содержание мономеров — нормируется санитарными документами, включая технические регламенты Таможенного союза.

В биологии термин «мономер» употребляется для обозначения единичных структурных единиц биополимеров: аминокислот в белке, нуклеотидов в нуклеиновых кислотах, моносахаридов в полисахаридах.

¶История

Понятие «мономер» ввёл немецкий химик Герман Штаудингер в 1920-х годах в рамках разработки макромолекулярной теории. До этого природа полимеров оставалась неясной: считалось, что каучук и целлюлоза состоят из агрегатов мелких молекул, связанных силами Ван-дер-Ваальса. Штаудингер доказал ковалентную связь между звеньями, за что в 1953 году получил Нобелевскую премию по химии.

Источники:

• Родионов А. И. «Химия и технология мономеров»
• Кардашов С. В. «Химия и технология мономеров для синтетических каучуков»
• Берлин А. А., Енглин М. А. «Химия мономеров»
• Большой энциклопедический словарь. Химия
• ГОСТ 25555-82 «Полимеры. Термины и определения»