Глюкоза

Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς — сладкий), также известная как декстроза или виноградный сахар, — это моносахарид из группы гексоз, являющийся одним из основных источников энергии для живых организмов. Глюкоза входит в состав многих дисахаридов (например, сахарозы, лактозы, мальтозы) и полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы). В свободном виде содержится в плодах растений, нектаре цветов, крови животных и человека. Химическая формула — C₆H₁₂O₆.

История открытия и изучения

Впервые глюкоза была выделена из виноградного сока в 1747 году немецким химиком Андреасом Маргграфом. Он описал её как «сахар из винограда» (нем. Traubenzucker). В 1792 году французский химик Жан-Батист Буссенго получил глюкозу в чистом кристаллическом виде. Систематическое изучение её свойств и строения началось в XIX веке. В 1838 году французский химик Жан-Батист Дюма ввёл термин «глюкоза» (от греч. γλυκύς — сладкий). Структурная формула глюкозы была установлена в 1890-х годах немецким химиком Эмилем Фишером, который определил её как альдогексозу с открытой цепью и циклической формой (пираноза).

Химические свойства и строение

Изомерия и структура

Глюкоза существует в виде двух оптических изомеров: D-глюкозы (природная форма, встречающаяся в живых организмах) и L-глюкозы (синтезируется искусственно и не усваивается большинством организмов). В водных растворах глюкоза находится в равновесии между открытой (альдегидной) и циклическими формами (α- и β-аномеры). Циклическая форма представляет собой шестичленный цикл (пиранозу), образованный за счёт реакции альдегидной группы с гидроксильной группой при пятом атоме углерода.

Основные реакции

Глюкоза проявляет свойства как альдегида, так и многоатомного спирта. Она способна:

• Окисляться до глюконовой кислоты (реакция «серебряного зеркала», взаимодействие с реактивом Фелинга).
• Восстанавливаться до сорбита (шестиатомного спирта).
• Вступать в реакции этерификации (образование глюкозидов).
• Подвергаться ферментативному брожению (спиртовому, молочнокислому, маслянокислому).

Биологическая роль

Энергетический метаболизм

Глюкоза является основным источником энергии для клеток большинства живых организмов. При её окислении в процессе гликолиза и клеточного дыхания выделяется аденозинтрифосфорная кислота (АТФ). В организме человека и животных глюкоза запасается в виде гликогена в печени и мышцах. У растений её полимером является крахмал.

Регуляция уровня глюкозы

Уровень глюкозы в крови (гликемия) поддерживается в узких пределах благодаря действию гормонов: инсулина (снижает уровень) и глюкагона, адреналина, кортизола (повышают уровень). Нарушение этого баланса приводит к заболеваниям:

• Гипергликемия — стойкое повышение уровня глюкозы, характерное для сахарного диабета.
• Гипогликемия — патологическое снижение уровня глюкозы, вызывающее слабость, головокружение, потерю сознания.

Участие в других процессах

Глюкоза служит предшественником для синтеза других углеводов (рибозы, дезоксирибозы), аминокислот, жирных кислот и нуклеотидов. Она также входит в состав гликолипидов и гликопротеинов, выполняющих структурные и сигнальные функции.

Применение

В пищевой промышленности

Глюкоза широко используется как подсластитель, консервант и источник быстрой энергии. Она входит в состав кондитерских изделий, напитков, спортивного питания, детских смесей. В виде глюкозного сиропа (продукта частичного гидролиза крахмала) применяется для предотвращения кристаллизации сахарозы и улучшения текстуры продуктов.

В медицине

• Растворы глюкозы (5 %, 10 %, 40 %) используются для внутривенного введения при обезвоживании, интоксикации, гипогликемии, а также как компонент парентерального питания.
• Глюкозотолерантный тест — диагностическая процедура для оценки углеводного обмена и выявления сахарного диабета.
• Таблетированная глюкоза применяется для быстрого купирования гипогликемии.

В химической промышленности

Глюкоза служит сырьём для получения сорбита (заменитель сахара), лимонной и глюконовой кислот, а также биоэтанола путём спиртового брожения.

В биотехнологии

Глюкоза является основным субстратом для культивирования микроорганизмов в производстве антибиотиков, ферментов, органических кислот и других биотехнологических продуктов.

Получение

Промышленное получение глюкозы основано на кислотном или ферментативном гидролизе крахмала (чаще всего картофельного, кукурузного или рисового). Процесс включает:

1. Приготовление крахмальной суспензии.
2. Гидролиз с использованием соляной или серной кислоты (при нагревании) или ферментов (амилаз).
3. Нейтрализацию, очистку и кристаллизацию глюкозы.

В лабораторных условиях глюкозу получают синтезом из формальдегида (реакция Бутлерова) или из других углеводов.

Интересные факты

• Глюкоза является одним из немногих углеводов, способных непосредственно усваиваться клетками без предварительного расщепления.
• В 2015 году группа учёных из США синтезировала глюкозу из диоксида углерода и воды с использованием искусственного фотосинтеза.
• Глюкоза входит в состав «золотого стандарта» для оценки сладости: её сладость принята за 1, тогда как сладость сахарозы — 1,3, а фруктозы — 1,7.

Источники

• Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. — М.: Медицина, 1998.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. — М.: Химия, 1969.
• Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1.
• Ленинджер А. Основы биохимии. — М.: Мир, 1985.