Нафталин — органическое соединение¶

Нафталин — ароматический углеводород класса полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), представляющий собой конденсированные два бензольных кольца с формулой C₁₀H₈. При нормальных условиях нафталин — твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, обладающее характерным запахом. Широко известен прежде всего как основной компонент нафталиновых шариков, применяемых для защиты одежды от моли, а также как сырьё в химической промышленности.

¶Физические и химические свойства

Нафталин при комнатной температуре образует бесцветные кристаллические пластинки с характерным блеском. Основные физические характеристики:

Нафталин легко возгоняется — уже при комнатной температуре он постепенно сублимируется, переходя из твёрдого состояния непосредственно в газообразное. Именно испарение молекул нафталина обеспечивает его характерный резкий запах и инсектицидные свойства. Вещество горит светящимся пламенем с большим копотью, практически не растворяется в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей.

Химически нафталин проявляет свойства типичного ароматического соединения: способен к реакциям электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование), а также к реакциям окисления и гидрирования. При окислении кислородом воздуха при повышенной температуре образует фталиевую кислоту.

¶Получение

В природе нафталин встречается в каменном угле, из которого он впервые был выделен. В XIX веке нафталин получали в основном перегонкой каменноугольной смолы. В XX веке основным промышленным способом стало каталитическое дегидрирование нафтенов (нафтеновых углеводородов) на алюмоплатиновых катализаторах при 300–400 °C. Другой источник — переработка нефти, из которой нафталин извлекают при ректификации тяжёлых ароматических фракций.

¶Применение

¶Защита от моли

Наиболее известная бытовая функция нафталина — использование в качестве нафталиновых шариков и таблеток для отпугивания моли. Пары нафталина токсичны для личинок и взрослых особей моли, повреждающей шерстяные и меховые изделия. Из-за выраженного запаха и потенциальной токсичности в последние десятилетия нафталин в быту всё чаще заменяют синтетическими инсектицидами (например, на основе нафталина — 1,4-дихлорбензола или синтетических аналогов).

¶Химическая промышленность

Нафталин — важное сырьё для органического синтеза. Основные направления использования:

• производство фталиевого ангидрида (окисление нафталина) — прекурсора пластификаторов, красителей и пластика;
• синтез нафталиновых сульфокислот, применяемых в производстве синтетических моющих средств;
• получение β-нафтола и его производных, используемых в производстве красителей и антиоксидантов;
• производство нафталиновых смол для лакокрасочных материалов.

¶Другие применения

Нафталин применяется в лабораторной практике как стандарт для определения температуры плавления, а также в медицине (входит в состав некоторых мазей и средств от насморка, хотя это применение ограничено из-за токсичности). В радиолюбительской практике нафталин использовался как добавка к топливу для самодельных ракетных двигателей.

¶Токсичность и безопасность

Нафталин относится к веществам умеренной токсичности. При вдыхании паров или проглатывании может вызывать раздражение слизистых оболочек, головную боль, тошноту. У детей проглатывание нафталиновых шариков может привести к гемолитической анемии (разрушению эритроцитов) — это связано с окислением гемоглобина продуктами метаболизма нафталина.

Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицирует нафталин как группу 2B — вещества, которые могут вызывать рак у человека (доказана канцерогенность для некоторых видов животных, данные по человеку ограничены). В России нафталин и его производные регламентированы санитарными нормами; предельно допустимая концентрация нафталина в воздухе рабочей зоны — 0,3 мг/м³.

¶Экологические аспекты

Нафталин относится к полициклическим ароматическим углеводородам, некоторые из которых являются приоритетными загрязнителями. Он может накапливаться в почве и грунтовых водах при промышленных авариях и неправильной утилизации. Биоразлагаемость нафталина в природных условиях относительно низка, однако некоторые бактерии способны использовать его в качестве источника углерода.

¶Историческая справка

Нафталин был впервые выделен из каменноугольной смолы в 1820-х годах. В 1821 году шотландский химик Джон Кид независимо получил это вещество и назвал его «нафталином» — от названия каменноугольной смолы (naphtha). Промышленное производство нафталина началось в середине XIX века, а массовое бытовое использование в качестве средства от моли распространилось к концу того же столетия.

¶Источники

• Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М.: Большая Российская энциклопедия.
• Справочник химика: физико-химические свойства основных органических соединений.
• Регламенты Роспотребнадзора по предельно допустимым концентрациям химических веществ в воздухе рабочей зоны.