Нафталин

Нафталин — это ароматический углеводород, кристаллическое вещество с характерным резким запахом, относящееся к классу полициклических аренов. Химическая формула — C₁₀H₈. В промышленности нафталин получают преимущественно из каменноугольной смолы и нефтяного сырья. Наиболее известен как средство для отпугивания моли, однако его применение значительно шире: он используется в производстве пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в качестве добавки к топливам.

Физические и химические свойства

Нафталин представляет собой белые или бесцветные кристаллы (чешуйки, пластинки или порошок) с температурой плавления 80,2 °C и температурой кипения 218 °C. Он легко возгоняется (сублимируется) при комнатной температуре, что и обусловливает его резкий запах. Пары нафталина тяжелее воздуха. В воде нафталин практически нерастворим, но хорошо растворим в органических растворителях: эфире, бензоле, ацетоне, спиртах.

С химической точки зрения нафталин — это конденсированная ароматическая система, состоящая из двух бензольных колец, соединённых по одной стороне. Для него характерны реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование), которые протекают преимущественно в α-положение (1-е положение). При окислении нафталина образуется фталевый ангидрид — важный продукт для химической промышленности.

История

Нафталин был впервые выделен из каменноугольной смолы в 1819 году английским химиком Джоном Киддом. Он описал вещество как «белое кристаллическое тело» и дал ему название «нафталин» (от греческого «нафта» — нефть). В 1821 году французский химик Огюст Лоран установил его химический состав. В 1866 году немецкий химик Эмиль Эрленмейер предложил правильную структурную формулу нафталина как конденсированной системы из двух бензольных колец.

В XIX — начале XX века нафталин широко применялся в качестве антисептика и дезинфицирующего средства, а также в составе средств для защиты от моли. В 1930-х годах на основе нафталина начали производить фталевый ангидрид, что стимулировало развитие промышленности пластмасс.

Получение

Основным источником нафталина является каменноугольная смола, образующаяся при коксовании угля. В ней содержание нафталина может достигать 6–10 %. После перегонки смолы нафталин выделяют в виде нафталиновой фракции (200–230 °C), которую затем очищают кристаллизацией, перекристаллизацией или ректификацией.

Вторым важным источником являются нефтяные фракции, богатые ароматическими углеводородами. В процессе каталитического риформинга и гидрокрекинга из нефти получают смеси, содержащие нафталин и его алкилпроизводные. Современные технологии позволяют получать нафталин высокой чистоты (99,9 % и выше) для использования в тонком органическом синтезе.

Применение

Химическая промышленность

Наиболее значимое применение нафталина — производство фталевого ангидрида. Фталевый ангидрид является сырьём для синтеза полиэфирных смол, пластификаторов (например, дибутилфталата), алкидных лаков, красителей (фталоцианиновых пигментов) и лекарственных средств. В России производство фталевого ангидрида из нафталина осуществляется на нескольких предприятиях, в том числе в Дзержинске и Салавате.

Средства защиты от моли

Нафталин традиционно используется как репеллент для отпугивания моли и других насекомых. Его кристаллы или таблетки помещают в шкафы с одеждой. Однако в связи с токсичностью нафталина в ряде стран (включая Россию) его применение в быту ограничивается или заменяется менее опасными веществами (например, камфорой или лавандовым маслом).

Добавки к топливам

Нафталин и его производные (например, метилнафталины) применяются в качестве компонентов моторных топлив для повышения октанового числа. В СССР и России нафталин добавляли в авиационный бензин. В настоящее время его использование в топливах сокращается из-за экологических требований.

Производство взрывчатых веществ

Нафталин является сырьём для синтеза некоторых взрывчатых веществ, в частности, 1,5-динитронафталина и 1,8-динитронафталина, которые используются в качестве компонентов промышленных взрывчатых смесей.

Другие области

• Красители: нафталин используется для получения азокрасителей, пигментов и оптических отбеливателей.
• Пластмассы: нафталин является мономером для синтеза полинафталина и некоторых полимеров.
• Медицина: в прошлом нафталин применялся как антисептик и противоглистное средство, однако из-за токсичности его использование в медицине практически прекращено.
• Сельское хозяйство: некоторые производные нафталина (например, 1-нафтилуксусная кислота) используются в качестве регуляторов роста растений.

Токсичность и влияние на здоровье

Нафталин относится к токсичным веществам. При вдыхании паров он может вызывать головную боль, тошноту, раздражение слизистых оболочек, а при длительном воздействии — поражение печени и почек. У людей с дефицитом фермента глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы нафталин может спровоцировать гемолитическую анемию (разрушение эритроцитов). При попадании на кожу нафталин вызывает дерматиты.

По данным Международного агентства по изучению рака (МАИР), нафталин классифицируется как возможно канцерогенный для человека (группа 2B). В Российской Федерации нафталин входит в перечень веществ, подлежащих обязательному контролю в воздухе рабочей зоны (предельно допустимая концентрация — 20 мг/м³).

Экологические аспекты

Нафталин является загрязнителем окружающей среды, особенно в районах коксохимических и нефтеперерабатывающих заводов. Он способен накапливаться в почве и воде, оказывая токсическое действие на водные организмы. В атмосфере нафталин реагирует с оксидами азота, образуя вторичные загрязнители. В России и других странах действуют нормативы по содержанию нафталина в выбросах промышленных предприятий.

Интересные факты

• Нафталин является одним из простейших полициклических ароматических углеводородов (ПАУ). К этой же группе относятся антрацен, фенантрен и бензпирен.
• В XIX веке нафталин использовали как средство для консервации биологических образцов (вместо формалина).
• В 1980-х годах в СССР нафталин применяли в качестве добавки к дизельному топливу для улучшения его воспламеняемости в зимних условиях.
• Нафталиновые шарики (средство от моли) были запрещены в Европейском союзе с 2008 года из-за токсичности.

Источники

• Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3.
• Карапетьянц М. Х., Дракин С. И. Общая и неорганическая химия. — М.: Химия, 1994.
• Справочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. — М.: Химия, 1966. — Т. 2.
• ГОСТ 12.1.005-88 «Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны».
• International Agency for Research on Cancer (IARC) Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. — Vol. 109. — Lyon, 2018.