Олеуропеин: свойства и применение¶

Олеуропеин — это иридоидный гликозид, органическое соединение из класса терпеноидов, которое содержится в листьях и плодах оливы европейской (Olea europaea). Олеуропеин придаёт оливкам и оливковому маслу характерный горький вкус и является одним из основных биологически активных компонентов этих растений.

¶Химическая структура и свойства

Олеуропеин относится к группе секоиридоидов — соединений, характерных для семейства Маслиновые. Его молекула состоит из глюкозы, связанной с агликоном — эленоловой кислотой, этерифицированной гидрокситирозолом. Молекулярная формула — C₂₅H₃₂O₁₃, молярная масса — 540,5 г/моль.

В чистом виде олеуропеин представляет собой аморфный порошок или вязкую массу от светло-жёлтого до коричневого цвета. Вещество хорошо растворимо в воде, этаноле и метаноле, слабо — в неполярных органических растворителях. Оно неустойчиво к нагреванию и ферментативному расщеплению: под действием фермента β-глюкозидазы, содержащейся в оливках, гликозид гидролизуется с образованием агликона, который далее распадается на гидрокситирозол и эленоловую кислоту. Именно этот процесс происходит при созревании плодов и в ходе технологической обработки оливок, когда горечь частично уходит.

¶Содержание в оливках и оливковом масле

Концентрация олеуропеина в растительном сырье варьирует в широких пределах. Наибольшее количество (до 60–90 мг/г сухого веса) наблюдается в молодых листьях оливы. В плодах содержание снижается по мере их созревания: в зелёных недозрелых оливках оно может достигать 40–60 мг/г, тогда как в чёрных спелых — падает до 1–10 мг/г.

В оливковое масло олеуропеин переходит в ограниченном количестве, поскольку это вещество гидрофильно. В масле extra virgin его содержание обычно не превышает 0,1–0,3 %. Основная часть олеуропеина остаётся в водной фазе (вегетационной воде) и жмыхе при производстве масла. Тем не менее продукты его распада — гидрокситирозол и тирозол — присутствуют в масле в заметных количествах и входят в число критериев оценки его качества.

¶Биологическая активность

¶Антиоксидантное действие

Олеуропеин и его метаболит гидрокситирозол являются эффективными антиоксидантами. Они нейтрализуют свободные радикалы, ингибируют перекисное окисление липидов и защищают клеточные мембраны от окислительного повреждения. Антиоксидантная активность гидрокситирозола, образующегося при гидролизе олеуропеина, сопоставима с активностью таких известных антиоксидантов, как витамин E и ресвератрол.

¶Противовоспалительное и антимикробное действие

Исследования показывают, что олеуропеин подавляет синтез провоспалительных цитокинов (интерлейкина-6, фактора некроза опухоли-альфа) и активность ферментов циклооксигеназ, участвующих в воспалительном ответе. Вещество также проявляет антибактериальную активность в отношении ряда патогенных микроорганизмов, включая Helicobacter pylori, Staphylococcus aureus и Escherichia coli. Противогрибковое действие отмечено в отношении Candida albicans.

¶Сердечно-сосудистая система

Олеуропеину приписывают способность снижать уровень окисленных липопротеинов низкой плотности («плохого» холестерина), улучшать функцию эндотелия сосудов и снижать артериальное давление. Эти свойства связывают с более низкой частотой сердечно-сосудистых заболеваний в странах Средиземноморья, где оливковое масло является основой рациона.

¶Другие эффекты

В экспериментальных исследованиях показано, что олеуропеин может модулировать углеводный обмен, улучшая чувствительность тканей к инсулину, а также проявлять нейропротекторные свойства, защищая нейроны от токсического действия бета-амилоида — белка, связанного с болезнью Альцгеймера. Эти данные получены преимущественно на животных моделях и требуют подтверждения в клинических исследованиях.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Основное применение олеуропеина в пищевой отрасли связано с его ролью природного консерванта и антиоксиданта. Экстракты листьев оливы, стандартизованные по содержанию олеуропеина, используются в качестве пищевых добавок (E-номер не присвоен, продаётся как БАД) для продления срока хранения продуктов, предотвращения окисления жиров и обогащения продуктов питания биологически активными веществами.

¶Медицина и фармакология

Олеуропеин входит в состав биологически активных добавок, позиционируемых как средства для поддержки сердечно-сосудистой системы, снижения артериального давления и укрепления иммунитета. Экстракт листьев оливы применяется в фитотерапии при гипертонии, атеросклерозе и воспалительных заболеваниях. Ведутся клинические исследования по применению олеуропеина в комплексной терапии сахарного диабета 2-го типа и метаболического синдрома.

¶Косметология

Благодаря антиоксидантным и противовоспалительным свойствам, олеуропеин добавляют в антивозрастную косметику, средства для ухода за чувствительной кожей и солнцезащитные составы. Он способствует защите кожи от ультрафиолетового излучения и замедлению процессов фотостарения.

¶Безопасность

Олеуропеин считается безопасным при употреблении в составе пищевых продуктов. В исследованиях на животных переносимость высоких доз (до 1000 мг/кг массы тела) была хорошей. В редких случаях возможны аллергические реакции. Беременным и кормящим женщинам, а также лицам, принимающим антикоагулянты и гипотензивные препараты, рекомендуется консультироваться с врачом перед приёмом БАД с олеуропеином из-за возможного усиления эффекта лекарств.

¶Источники

• Бондарь В. И., Степанова Э. Ф. «Олеуропеин — биологически активное вещество оливы европейской» // Фармация и фармакология, 2015.
• Omar S. H. «Oleuropein in olive and its pharmacological effects» // Scientia Pharmaceutica, 2010.
• Visioli F., Poli A., Gall C. «Antioxidant and other biological activities of phenols from olives and olive oil» // Medicinal Research Reviews, 2002.
• Barbaro B., Toietta G., Maggio R. et al. «Effects of the olive-derived polyphenol oleuropein on human health» // International Journal of Molecular Sciences, 2014.