Олигосахариды — класс углеводов¶

Олигосахариды — это класс углеводов, молекулы которых состоят из двух–десяти моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. По строению и свойствам они занимают промежуточное положение между моносахаридами (глюкоза, фруктоза, галактоза) и полисахаридами (крахмал, целлюлоза, гликоген). Термин происходит от греческого oligos — «немного».

¶Классификация

Олигосахариды классифицируют по числу моносахаридных звеньев и типу связанных сахаров:

Также различают гомоолигосахариды (звенья одного типа, например мальтоза из двух глюкоз) и гетероолигосахариды (звенья разного состава, например лактоза — глюкоза + галактоза).

¶Основные представители

¶Сахароза

Дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы. Содержится в сахарной свёкле и тростнике, является основным компонентом пищевого сахара. В организме человека гидролизуется ферментом сахаразой.

¶Лактоза

Молочный сахар, дисахарид из глюкозы и галактозы. Содержится в молоке млекопитающих (концентрация в коровьем молоке — около 4,6–4,8 %). Расщепляется ферментом лактазой; при её дефиците развивается непереносимость лактозы — распространённое состояние, особенно частое у взрослых жителей Азии и Африки.

¶Мальтоза

Состоит из двух остатков глюкозы, образуется при частичном гидролизе крахмала, содержится в проросшем зерне и мёде. Используется в пивоварении и медицинских препаратах.

¶Рафиноза и стахиоза

Трисахариды и тетрасахариды, содержащиеся в бобовых, капусте и свёкле. Человек не вырабатывает ферментов для их расщепления, поэтому они достигают толстого кишечника, где ферментируются бактериальной микрофлорой с образованием газов.

¶Физико-химические свойства

Олигосахариды — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, обладающие сладким вкусом (за исключением, например, рафинозы). Как и другие углеводы, проявляют свойства восстанавливающих сахаров, если в их состав входит свободная альдегидная или кетогруппа (например, мальтоза и лактоза — восстанавливающие сахара, сахароза — нет).

¶Биологическая роль

В живых организмах олигосахариды выполняют несколько функций:

• Энергетическая. Дисахариды — источник быстрой энергии, их гидролиз даёт моносахариды, вовлечённые в гликолиз.
• Транспортная. У растений сахароза служит основной формой переноса углеводов по флоэме.
• Структурная и сигнальная. Олигосахаридные цепи входят в состав гликопротеинов и гликолипидов клеточных мембран, участвуя в межклеточном узнавании, иммунных реакциях и прикреплении бактерий и вирусов к клеткам-мишеням.

¶Пребиотики и галактоолигосахариды

Отдельную группу представляют пребиотические олигосахариды — пищевые волокна, которые не усваиваются в тонком кишечнике, но стимулируют рост полезной микрофлоры (бифидобактерий и лактобактерий). К ним относят:

• Фруктоолигосахариды (ФОС) — получают из сахарной свёклы ферментативным способом.
• Галактоолигосахариды (ГОС) — синтезируются из лактозы; входят в состав детских смесей для имитации функции галактоолигосахаридов женского молока.
• Инулин — полимер фруктозы, содержащийся в корнях цикория, топинамбура и одуванчика; по строению ближе к полисахаридам, но в пищевой промышленности часто причисляется к олигофруктозам.

¶Получение и применение

В промышленности олигосахариды получают ферментативным гидролизом полисахаридов (крахмала, инулина) или синтезом из дисахаридов. Основные сферы применения:

• Пищевая промышленность. Галактоолигосахариды и фруктоолигосахариды используют как пребиотические добавки и заменители сахара; мальтодекстрины (смесь коротких олигосахаридов) — как загустители.
• Фармацевтика. Лактулоза (синтетический дисахарид фруктоза + галактоза) применяется как слабительное средство и гепатопротектор при печёночной энцефалопатии.
• Микробиология. Олигосахариды используют в качестве селективных субстратов для культивирования пробиотических бактерий.

¶Олигосахариды грудного молока

Женское молоко содержит более 150 видов олигосахаридов грудного молока (HMO) — третий по массе компонент после лактозы и жиров. Они не служат источником энергии для младенца, а выполняют защитную функцию: связываются с патогенными бактериями и вирусами, не давая им прикрепиться к кишечному эпителию, и служат пищей для бифидобактерий новорождённого.

¶См. также

• Моносахариды
• Полисахариды
• Пребиотики
• Лактазная недостаточность

¶Источники

• Грин Н., Стайгервуд Дж., Льюис М. Биохимия с упражнениями и задачами. — М.: БИНОМ, 2014.
• Строев Е. А., Глазова Н. В. Биохимия: учебник. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2018.
• Менделеев Д. И. Основы химии. — СПб., 1868–1871.
• Kunz C., Rudloff S., et al. Oligosaccharides in human milk: structural, functional, and metabolic aspects // Annual Review of Nutrition. — 2000. — Vol. 20.
• Gibson G. R., Hutkins R., et al. Expert consensus document: The International Scientific Association for Probiotics and Prebiotics (ISAPP) consensus statement on the definition and scope of prebiotics // Nature Reviews Gastroenterology & Hepatology. — 2017. — Vol. 14.