Пирролохинонхинон (PQQ) — витаминоподобное вещество¶
Пирролохинонхинон (PQQ, pyrroloquinoline quinone) — хиноновое соединение, обнаруженное в 1979 году в бактериях, способных к окислительному росту. Относится к классу хиноновых кофакторов, подобно кофакторам PQQ-зависимых дегидрогеназ. В 2003 году PQQ был предложен в качестве витамина, однако на настоящий момент его статус незаменимого витамина для человека не подтверждён: в ряде стран (США, ЕС) PQQ отнесён к новым пищевым ингредиентам или добавкам, а не к витаминам.
¶Структура и свойства
PQQ — 4,5-дигидрокси-1,5-дигидро-2,7-пирролохинонхинон. Молекулярная формула — C₁₄H₆N₂O₈, молярная масса — 330,21 г/моль. Представляет собой дикарбоновую кислоту с двумя хиноновыми группами и пиррольным ядром. В водных растворах PQQ проявляет свойства сильного окислителя и способен обратимо восстанавливаться до гидрохиноновой формы (PQQH₂).
¶Биологическая роль
¶Ферменты
PQQ является кофактором PQQ-зависимых дегидрогеназ — окислительно-восстановительных ферментов, участвующих в метаболизме сахаров, аминокислот и спиртов. К ним относятся:
- глюкоздегидрогеназа;
- алкогольдегидрогеназа;
- лактатдегидрогеназа;
- аминокислотдегидрогеназы.
Эти ферменты встречаются преимущественно у бактерий (Pseudomonas, Acetobacter, Gluconobacter и др.), участвуя в окислительном метаболизме. В организмах млекопитающих PQQ-зависимые ферменты не обнаружены, однако PQQ способен взаимодействовать с другими ферментными системами.
¶Антиоксидантные свойства
PQQ обладает выраженной антиоксидантной активностью. Молекула способна многократно циклически окисляться и восстанавливаться, нейтрализуя свободные радикалы. В экспериментах на клеточных культурах и животных показано, что PQQ снижает уровень малонового диальдегида, маркера перекисного окисления липидов, и повышает активность эндогенных антиоксидантных ферментов — супероксиддисмутазы и глутатионпероксидазы.
¶Нейропротекторные эффекты
В доклинических исследованиях на мышах и крысах показано, что PQQ способствует выживаемости нейронов при оксидативном стрессе, влияет на сигнальные пути NGF (нервного фактора роста) и BDNF (мозгового нейротрофического фактора). В ряде работ отмечено снижение накопления амилоидного белка в мозге крыс с моделью болезни Альцгеймера.
¶Влияние на митохондрии
PQQ стимулирует биогенез митохондрий — процесс образования новых митохондрий в клетках. Механизм связан с активацией сигнального пути PGC-1α, ключевого регулятора митохондриального биогенеза. В опытах на мышах показано увеличение количества митохондрий в тканях сердца и печени при добавлении PQQ в рацион.
¶Источники в пище
PQQ содержится в продуктах животного и растительного происхождения. Наиболее высокие концентрации отмечаются в:
| Продукт | Содержание PQQ (мкг/100 г) |
|---|---|
| Печень (говяжья) | 28–100 |
| Натто (ферментированные соевые бобы) | 60–100 |
| Киви | 20–40 |
| Зелёный чай | 10–30 |
| Паприка | 10–30 |
| Спаржа | 10–20 |
Точные значения варьируются в зависимости от метода анализа и источника продукта. Содержание PQQ в грудном молоке человека оценивается в 140–180 нг/мл.
¶Статус витамина
В 2003 году исследователи Ренсслейерского политехнического института (США) и Университета Осаки (Япония) предложили отнести PQQ к витаминам группы B, обосновывая это его дефицитом в рационе и влиянием на рост и развитие животных. В экспериментах на крысах, получавших рацион, лишённый PQQ, отмечались задержка роста, нарушение репродуктивной функции и изменения в иммунном статусе; эти эффекты устранялись добавлением PQQ в рацион.
Однако в 2010-х годах ряд регуляторных органов (включая EFSA и FDA) не поддержал статус PQQ как витамина, указав на недостаточность данных о незаменимости для человека. Наиболее обоснованным считается вывод, что PQQ — витаминоподобное вещество с потенциально полезными свойствами, но не незаменимый витамин.
¶Применение
PQQ выпускается в виде биологически активных добавок (БАД) — обычно в форме динатриевой соли PQQ (disodium salt). В клинических исследованиях на людях изучались дозы от 10 до 40 мг в сутки. В ряде работ показано улучшение качества сна и снижение утомляемости при приёме 20 мг PQQ в сутки в течение 8 недель. Данных о побочных эффектах при приёме в рекомендованных дозах практически нет, однако PQQ не одобрен как лекарственное средство.
¶См. также
¶Источники
- Rucker R, Chowanadisai W, Nakano M. «Potential nutritional importance of pyrroloquinoline quinone». Alternative Medicine Review, 2009.
- Harris C, Chowanadisai W, Nakano M. «Pyrroloquinoline quinone (PQQ): a redox cofactor with potential in human health». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013.
- Nakano M et al. «Effects of pyrroloquinoline quinone on mitochondrial function». BioFactors, 2012.
- Felton L, et al. «Pyrroloquinoline quinone: a new dietary factor». Nutrition Reviews, 2005.