Сахарный спирт

Саха́рный спирт (также полиол, альдит) — это класс органических соединений, представляющих собой многоатомные спирты, которые получают восстановлением альдегидной или кетонной группы в молекулах сахаров (моносахаридов) или их производных. По химической структуре сахарные спирты являются гидрированными формами углеводов, в которых карбонильная группа (C=O) заменена на гидроксильную группу (OH). В отличие от обычных сахаров, они не содержат свободных альдегидных или кетонных групп, что делает их менее реакционноспособными и неспособными к участию в реакции Майяра. Сахарные спирты широко используются в пищевой промышленности в качестве заменителей сахара (подсластителей), а также в фармацевтике, косметологии и производстве средств гигиены полости рта. Ключевые представители: ксилит, сорбит, маннит, эритрит, мальтит, изомальт и лактит.

Химическое строение и свойства

Сахарные спирты имеют общую формулу (CHOH)nH2, где n — число атомов углерода. Они являются кристаллическими веществами или вязкими жидкостями (в зависимости от молекулярной массы), хорошо растворимыми в воде. Основные физико-химические свойства:

• Сладость: сладость сахарных спиртов варьируется от 0,4 до 1,0 относительно сахарозы (сахароза = 1). Например, ксилит обладает сладостью, близкой к сахарозе (около 0,9–1,0), а сорбит — примерно 0,6.
• Калорийность: большинство сахарных спиртов имеют калорийность ниже, чем у сахарозы (4 ккал/г). Эритрит практически не содержит калорий (0,2 ккал/г), а ксилит — около 2,4 ккал/г.
• Гликемический индекс (ГИ): сахарные спирты имеют низкий ГИ (от 0 до 13), так как они медленно всасываются в кишечнике и не вызывают резкого повышения уровня глюкозы в крови. Это делает их пригодными для диабетического питания.
• Растворимость: хорошо растворимы в воде, но хуже в органических растворителях.
• Термостабильность: устойчивы к нагреванию, не карамелизируются и не участвуют в реакции Майяра (потемнение при нагревании с аминокислотами), что отличает их от сахаров.

Классификация

Сахарные спирты классифицируют по числу атомов углерода в молекуле:

Тетриты (4 атома углерода)

• Эритрит (Erythritol) — один из самых распространённых. Получают ферментацией глюкозы. Обладает сладостью около 0,7, почти нулевой калорийностью и не вызывает кариеса.

Пентиты (5 атомов углерода)

• Ксилит (Xylitol) — наиболее сладкий из сахарных спиртов (сладость 0,9–1,0). Получают из ксилозы (древесного сахара). Широко используется в жевательных резинках и зубных пастах.
• Арабит (Arabinitol) — менее распространён, встречается в природе в некоторых грибах и лишайниках.

Гекситы (6 атомов углерода)

• Сорбит (Sorbitol) — самый дешёвый и массовый сахарный спирт. Получают восстановлением глюкозы. Сладость около 0,6. Используется как влагоудерживающий агент и подсластитель.
• Маннит (Mannitol) — изомер сорбита. Сладость около 0,5. Применяется в фармацевтике как диуретик и в пищевой промышленности как антислёживающий агент.
• Галактит (Dulcitol) — встречается реже, получают из галактозы.

Ди- и полиолы

• Мальтит (Maltitol) — получают из мальтозы. Сладость около 0,9, калорийность 2,1 ккал/г. Часто используется в шоколаде и кондитерских изделиях.
• Лактит (Lactitol) — получают из лактозы. Сладость около 0,4. Используется в низкокалорийных продуктах.
• Изомальт (Isomalt) — смесь изомальтита и других полиолов. Сладость около 0,5. Термостабилен, применяется для приготовления карамели и леденцов.

История

Первые сахарные спирты были открыты в XIX веке. В 1868 году французский химик Жан-Батист Буссенго впервые описал сорбит, выделив его из ягод рябины (лат. Sorbus). В 1891 году немецкий химик Эмиль Фишер синтезировал маннит и ксилит. Промышленное производство сахарных спиртов началось в XX веке: в 1930-х годах в США и Европе стали выпускать сорбит и маннит в качестве заменителей сахара для диабетиков. В 1950-х годах в Финляндии была разработана технология получения ксилита из берёзовой древесины, что привело к его широкому распространению в стоматологии. В 1990-х годах эритрит начали производить ферментативным способом, что сделало его популярным в низкокалорийных продуктах.

Применение

Пищевая промышленность

Сахарные спирты используются как подсластители, наполнители, влагоудерживающие агенты и антикристаллизаторы. Основные области:

• Кондитерские изделия: шоколад, карамель, жевательные конфеты (мальтит, изомальт, ксилит).
• Жевательные резинки и леденцы: ксилит и сорбит — основные компоненты, так как они не вызывают кариес.
• Напитки: эритрит и ксилит добавляют в безалкогольные напитки и соки.
• Диабетические продукты: сахарные спирты с низким ГИ (эритрит, ксилит) используются в продуктах для диабетиков.
• Замороженные десерты: сорбит и мальтит предотвращают образование кристаллов льда.

Стоматология

Ксилит и сорбит обладают антикариесными свойствами: они не ферментируются бактериями полости рта (в отличие от сахарозы), что предотвращает образование зубного налёта и кариеса. Ксилит также стимулирует слюноотделение и нейтрализует кислоту. Поэтому сахарные спирты входят в состав зубных паст, ополаскивателей и жевательных резинок.

Фармацевтика

• Маннит используется как диуретик (осмотическое мочегонное) при отёках мозга и лёгких, а также как наполнитель в таблетках и порошках для ингаляций.
• Сорбит применяется как слабительное (осмотическое) и в составе сиропов от кашля.
• Ксилит входит в состав некоторых назальных спреев и растворов для промывания.

Косметология

Сахарные спирты (сорбит, ксилит) используются в кремах, лосьонах и дезодорантах как увлажнители и стабилизаторы.

Влияние на здоровье

Положительные эффекты

• Низкий гликемический индекс: сахарные спирты не вызывают резкого скачка сахара в крови, что делает их безопасными для диабетиков.
• Антикариесное действие: ксилит и сорбит подавляют рост бактерий Streptococcus mutans, вызывающих кариес.
• Низкая калорийность: эритрит и ксилит способствуют снижению калорийности рациона.

Побочные эффекты

• Желудочно-кишечные расстройства: при употреблении в больших количествах (более 30–50 г в сутки) сахарные спирты могут вызывать вздутие, диарею и метеоризм, так как они плохо всасываются в тонком кишечнике и ферментируются микрофлорой толстой кишки. Особенно чувствительны к этому сорбит и мальтит.
• Слабительное действие: маннит и сорбит используются как осмотические слабительные.
• Токсичность для собак: ксилит чрезвычайно токсичен для собак — даже небольшие дозы (0,1 г/кг) вызывают резкое выделение инсулина, гипогликемию и печёночную недостаточность. Владельцам собак рекомендуется избегать продуктов с ксилитом.

Сравнение с другими подсластителями

Производство

Сахарные спирты получают промышленным способом путём каталитического гидрирования соответствующих сахаров. Процесс включает:

1. Гидролиз крахмала (или других полисахаридов) до глюкозы, мальтозы или других сахаров.
2. Каталитическое гидрирование в присутствии никелевого или палладиевого катализатора при повышенной температуре (100–150 °C) и давлении (10–50 атм). В результате карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной.
3. Очистка и кристаллизация продукта.

Для эритрита используется ферментация глюкозы дрожжами Moniliella pollinis или Trichosporonoides megachiliensis.

Интересные факты

• Ксилит впервые был обнаружен в 1891 году в берёзовом соке, но промышленное производство началось только в 1950-х годах в Финляндии.
• Сорбит содержится в природе в ягодах рябины (до 10% от сухой массы), а также в яблоках, грушах и персиках.
• Маннит используется в медицине для снижения внутричерепного давления при черепно-мозговых травмах.
• Эритрит не метаболизируется организмом человека и выводится в неизменном виде с мочой, что делает его практически безвредным для зубов.
• В России сахарные спирты разрешены к использованию в пищевой промышленности в качестве пищевых добавок (E420 — сорбит, E421 — маннит, E967 — ксилит, E968 — эритрит, E965 — мальтит, E953 — изомальт, E966 — лактит).

Источники

• Химическая энциклопедия. Том 4. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995.
• «Пищевая химия» / Под ред. А. П. Нечаева. — СПб.: ГИОРД, 2012.
• «Сахарные спирты: свойства, применение и влияние на здоровье» — обзор в журнале «Вопросы питания», 2020.
• Данные Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) по подсластителям, 2019.
• «Технология производства сахарных спиртов» — учебное пособие для вузов, 2018.