Открыть сервис
Главная → Блог → Полиол

Полиол

Полиол (многоатомный спирт, полигидроксильное соединение) — это органическое соединение, содержащее в своей молекуле две или более гидроксильные группы (-OH), связанные с различными атомами углерода. В зависимости от числа гидроксильных групп различают двухатомные спирты (гликоли), трехатомные (глицерин), четырёхатомные (эритрит) и так далее. Полиолы широко распространены в природе, используются в пищевой промышленности в качестве заменителей сахара, а также являются важными мономерами для производства полимеров, в частности полиуретанов.

История открытия и изучения

Первым известным полиолом стал глицерин, открытый в 1779 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле при нагревании оливкового масла с оксидом свинца. В 1811 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль дал ему название «глицерин» (от греч. glykys — сладкий). В 1836 году французский химик Анри-Этьен Сент-Клер Девиль установил его трёхатомную природу.

В 1859 году русский химик Александр Михайлович Бутлеров синтезировал первый искусственный полиол — гексаметилентетрамин (уротропин), хотя его структура была установлена позже. Систематическое изучение многоатомных спиртов началось во второй половине XIX века. В 1860-х годах немецкий химик Эмиль Эрленмейер разработал методы синтеза гликолей. В 1884 году французский химик Шарль Фридель получил эритрит — первый природный четырёхатомный спирт.

В XX веке полиолы стали объектом интенсивных исследований в связи с развитием химии полимеров. В 1937 году немецкий химик Отто Байер (не путать с основателем компании Bayer) открыл реакцию полиуретанообразования, в которой полиолы являются ключевым компонентом. В 1950-х годах началось промышленное производство сорбита и ксилита как заменителей сахара.

Классификация полиолов

Полиолы классифицируются по нескольким признакам:

По числу гидроксильных групп

По происхождению

  • Природные: глицерин (жиры), сорбит (плоды рябины, яблоки), ксилит (берёзовая кора, кукурузные початки), маннит (морские водоросли, грибы).
  • Синтетические: этиленгликоль, пропиленгликоль, пентаэритрит, триметилолпропан.

По строению углеродного скелета

  • Ациклические (линейные): сорбит, ксилит, маннит.
  • Циклические: инозит (циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол), кверцит (циклогексан-1,2,3,4,5-пентол).

По применению

Физические и химические свойства

Физические свойства

Полиолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества или вязкие жидкости (низшие диолы). Для них характерны:

  • Высокая температура кипения и плавления (из-за межмолекулярных водородных связей).
  • Хорошая растворимость в воде и полярных органических растворителях (этанол, ацетон).
  • Сладкий вкус (для многих полиолов, особенно сахарных спиртов).
  • Гигроскопичность (способность поглощать влагу из воздуха).

Химические свойства

Полиолы проявляют свойства спиртов, но с некоторыми особенностями:

  • Реакция этерификации: с карбоновыми кислотами образуют сложные эфиры (например, нитроглицерин — эфир глицерина и азотной кислоты).
  • Реакция с альдегидами и кетонами: в присутствии кислот образуют циклические ацетали и кетали (используется для защиты гидроксильных групп).
  • Окисление: в зависимости от условий даёт альдегиды, кислоты или кетоны (например, окисление глицерина йодной кислотой даёт формальдегид и муравьиную кислоту).
  • Дегидратация: при нагревании с водоотнимающими агентами (серная кислота) образуют ненасыщенные соединения (акролеин из глицерина).
  • Образование хелатных комплексов: с ионами металлов (например, глицерин с ионами меди(II) даёт ярко-синий раствор).

Применение полиолов

Пищевая промышленность

Полиолы (сахарные спирты) широко используются как заменители сахара. Они обладают сладостью, близкой к сахарозе, но имеют меньшую калорийность и не вызывают резкого повышения уровня глюкозы в крови. Наиболее распространённые пищевые полиолы:

  • Ксилит (сладость 1,0 относительно сахарозы, калорийность 2,4 ккал/г).
  • Сорбит (сладость 0,6, калорийность 2,6 ккал/г).
  • Эритрит (сладость 0,7, калорийность 0,2 ккал/г).
  • Мальтит (сладость 0,9, калорийность 2,1 ккал/г).

Полиолы не ферментируются бактериями ротовой полости, поэтому не вызывают кариес. Они используются в производстве жевательной резинки, конфет, шоколада, мороженого, диабетических продуктов.

Производство полимеров

Полиолы являются ключевым сырьём для синтеза полиуретанов. Реакция полиолов с диизоцианатами (например, толуилендиизоцианатом, метилендифенилдиизоцианатом) даёт полиуретаны, которые используются для производства:

  • Пенополиуретанов (поролон, строительная изоляция).
  • Эластомеров (подошвы обуви, автомобильные шины).
  • Клеев и герметиков.
  • Лаков и покрытий.

Медицина и фармацевтика

  • Глицерин используется как основа для мазей, свечей, растворов для инъекций.
  • Сорбит применяется как осмотическое слабительное, а также в составе растворов для парентерального питания.
  • Ксилит используется в зубных пастах и ополаскивателях для профилактики кариеса.
  • Маннит — диуретик, применяется при отёке мозга.

Косметическая промышленность

Полиолы (глицерин, сорбит, пропиленгликоль) входят в состав увлажняющих кремов, шампуней, зубных паст, дезодорантов. Они удерживают влагу, придают вязкость и улучшают консистенцию продуктов.

Другие области

  • Антифризы: этиленгликоль и пропиленгликоль используются в системах охлаждения двигателей.
  • Взрывчатые вещества: нитроглицерин (динамит), пентаэритриттетранитрат (ПЭТН).
  • Табачная промышленность: глицерин и сорбит добавляют в табак для увлажнения и улучшения вкуса.
  • Сельское хозяйство: полиолы используются в составе удобрений и средств защиты растений.

Биологическая роль

Полиолы играют важную роль в метаболизме живых организмов. У растений они служат запасными углеводами (сорбит в плодах рябины, маннит в водорослях) и осмопротекторами (защищают клетки от обезвоживания). У животных и человека полиолы образуются в процессе метаболизма глюкозы (сорбитол-альдозоредуктазный путь). Избыточное накопление сорбита в клетках при диабете может приводить к повреждению тканей (катаракта, нейропатия).

Безопасность и токсичность

Большинство полиолов считаются безопасными для человека (GRAS — Generally Recognized as Safe, признаны безопасными Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США). Однако при употреблении в больших количествах (более 30–50 г в сутки) они могут вызывать осмотическую диарею и метеоризм, так как плохо всасываются в тонком кишечнике.

Некоторые полиолы (этиленгликоль) токсичны для человека и животных. Этиленгликоль при попадании в организм метаболизируется до щавелевой кислоты, что вызывает острую почечную недостаточность. Пропиленгликоль менее токсичен и используется в пищевой промышленности (E1520).

Интересные факты

  • Сорбит впервые был выделен из плодов рябины (лат. Sorbus aucuparia), откуда и получил своё название.
  • Ксилит в 1960-х годах начали использовать в Финляндии для профилактики кариеса, и с тех пор он стал обязательным компонентом многих зубных паст.
  • Эритрит — единственный полиол, который почти полностью (около 90%) всасывается в тонком кишечнике и выводится с мочой в неизменном виде, не вызывая диареи.
  • Пентаэритрит используется в производстве взрывчатого вещества ПЭТН, которое входит в состав детонирующих шнуров и кумулятивных зарядов.
  • Глицерин является побочным продуктом производства биодизеля (переэтерификация растительных масел).

Источники

  1. Химическая энциклопедия. Том 4. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995.
  2. Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1981.
  3. Саар Н. П. Сахарные спирты и их применение в пищевой промышленности. — М.: Пищевая промышленность, 1978.
  4. O'Brien-Nabors L. Alternative Sweeteners. — 4th ed. — CRC Press, 2011.
  5. Шахматов В. И. Полиуретаны: синтез, свойства, применение. — М.: Химия, 2000.

BFOmetr — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную BFOmetr →

Похожие материалы