Сквален: природный углеводород и его свойства¶

Сквален — природный тритерпеновый углеводород (C₃₀H₅₀), входящий в состав клеточных мембран живых организмов, от бактерий до человека. Простыми словами, это маслянистое вещество, которое организм человека вырабатывает сам и использует как «строительный материал» для гормонов и защиты клеток. Название происходит от латинского squalus — акула, поскольку впервые вещество было выделено из печени акулы в 1906 году японским химиком Митсидзиро Цудзимото.

¶Химическое строение

Сквален относится к тритерпенам — классу природных соединений, синтезируемых из изопреновых звеньев. Молекула содержит шесть двойных связей, что определяет её высокую химическую активность и способность связывать кислородные радикалы. Формула — C₃₀H₅₀, молярная масса около 410,7 г/моль. При нормальных условиях сквален — вязкая бесцветная или светло-жёлтая маслянистая жидкость без запаха, практически нерастворимая в воде, но хорошо смешивающаяся с маслами и органическими растворителями.

¶Природные источники

Впервые сквален был обнаружен в печени глубоководных акул семейства Squalidae, где его концентрация может достигать значительных величин — до 50–80 % от массы печени. У акул сквален выполняет роль плавучести: будучи лёгким (плотность около 0,81 г/см³), он компенсирует отсутствие плавательного пузыря.

В организме человека сквален синтезируется в коже, преимущественно в себуме (кожном сале), и составляет до 12 % его состава. Также вещество обнаружено в оливковом масле (до 0,7 %), пшеничном зародыше, рисовых отрубях, амаранте, некоторых видах арахиса и сои. В растениях сквален выполняет защитную функцию, участвуя в синтезе стеринов.

¶Биологическая роль

В организме человека сквален служит промежуточным продуктом биосинтеза холестерина и стероидных гормонов (кортизола, половых гормонов, витамина D). Он входит в состав клеточных мембран, обеспечивая их текучесть и устойчивость. Антиоксидантные свойства сквалена проявляются в его способности нейтрализовать свободные радикалы: молекула с шестью двойными связями легко окисляется, принимая «удар» на себя и защищая липиды мембран от перекисного окисления.

С возрастом выработка сквалена в коже снижается, что связано с уменьшением активности фермента скваленсинтазы. Это рассматривается как одна из причин сухости и старения кожи.

¶Получение и производство

Промышленное производство сквалена исторически основывалось на переработке печени акул, однако из-за критики со стороны защитников животных и ограничений на вылов акул доля этого источника сократилась. В настоящее время основными источниками служат:

• растительное сырьё — оливковое масло (после рафинации), масло зародышей пшеницы, амарантовое масло;
• биотехнологический синтез — ферментативное производство с использованием дрожжей Pichia ciferrii и генно-модифицированных штаммов, что позволяет получать сквален высокой чистоты без животного сырья.

Мировое производство сквалена оценивается в сотни тонн в год, основные производители — страны Евросоюза, Индия, Китай.

¶Применение

¶Косметология

Наибольший объём сквалена используется в косметической промышленности. Вещество входит в состав кремов, сывороток, бальзамов для губ, средств по уходу за кожей и волосами. Сквален обладает смягчающими и эмолентными свойствами, быстро впитывается, не оставляя жирного блеска, и подходит для чувствительной кожи. Его гидрированная форма — сквалан — более стабильна к окислению и широко применяется в формулах декоративной косметики.

¶Медицина и фармацевтика

Сквален и сквалан используются как компонент вакцин в качестве адъюванта — вещества, усиливающего иммунный ответ. Также сквален входит в состав некоторых лекарственных форм как вспомогательный компонент. Изучается его потенциальная противоопухолевая активность, однако убедительных клинических данных на этот счёт пока недостаточно.

¶Пищевая промышленность

Сквален из оливкового масла и амаранта применяется как биологически активная добавка и антиоксидант, продлевающий срок хранения продуктов.

¶Сквален и сквалан

Часто возникает путаница между двумя веществами. Сквален — ненасыщенный углеводород с шестью двойными связями, активный, но нестабильный. Сквалан — его гидрированная (насыщенная водородом) форма, лишённая двойных связей, химически инертная и гораздо более стабильная при хранении. В косметике чаще используется сквалан, тогда как сквален предпочтительнее там, где важны антиоксидантные свойства.

¶История

В 1906 году японский химик Митсидзиро Цудзимото выделил из печени акул нового вида Squalus mitsukurii углеводород, названный скваленом. В 1926 году Рудольф Ружичка синтезировал сквален искусственно, что подтвердило его структуру и открыло путь к промышленному производству. В 1930-е годы было установлено, что сквален — промежуточный продукт биосинтеза холестерина, что связало его с фундаментальной биохимией.

¶Источники

• Химическая энциклопедия, т. 4.
• «Липиды: структура, свойства, функции» — обзорные статьи по биохимии.
• Цудзимото М. О выделении нового углеводорода из печени акулы, 1906.
• Ружичка Р. Синтез сквалена, 1926.