Спирты — класс органических соединений¶

Спирты — это класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (–OH), связанных с атомом углерода в насыщенной (sp³-гибридизованной) валентности. Общая формула предельных одноатомных спиртов — CnH2n+1OH. Спирты рассматриваются как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой.

¶Классификация

Спирты классифицируют по нескольким признакам.

По числу гидроксильных групп:

• одноатомные (моноатомные) — содержат одну группу –OH (метанол, этанол, бутанол);
• двухатомные (диолы, гликоли) — две группы –OH (этиленгликоль, пропиленгликоль);
• многоатомные — три и более группы –OH (глицерин, сахарные спирты).

По строению углеродного скелета:

• предельные (алифатические) — насыщенные углеводородные цепи;
• непредельные — содержат кратные связи (аллиловый спирт);
• ароматические — гидроксильная группа связана с ароматическим кольцом (фенол, бензиловый спирт).

По числу углеродных атомов:

• жирные (летучие) — до 4 углеродных атомов (метанол, этанол, пропанол, бутанолы);
• высшие — 5 и более атомов углерода.

По замещённости карбинольного атома углерода:

• первичные (1°) — группа –OH связана с углеродом, связанном с одним другим углеродом;
• вторичные (2°) — с двумя углеродными заместителями;
• третичные (3°) — с тремя углеродными заместителями.

¶Физические свойства

Низшие предельные спирты (метанол, этанол, пропанол) — бесцветные жидкости с характерным запахом, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы гидрофильность уменьшается: высшие спирты (гексанол и выше) практически нерастворимы в воде. Температуры кипения спиртов существенно выше, чем у соответствующих алкенов и простых эфиров, что обусловлено межмолекулярным водородным связыванием. Так, этанол кипит при 78,3 °C, вода — при 100 °C, а диметиловый эфир (изомер этанола) — при −24 °C.

¶Химические свойства

Характерную реакцию спиртов — взаимодействие с активными металлами (натрием, калием) с образованием спиртатов и выделением водорода:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑

Основные типы реакций:

• Окисление. Первичные спирты окисляются до альдегидов, далее до карбоновых кислот; вторичные — до кетонов; третичные при обычных условиях не окисляются.
• Дегидратация. При нагревании с концентрированной серной кислотой спирты дегидратируются: межмолекулярная даёт простые эфры, внутримолекулярная — алкены.
• Этерификация. Спирты реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция Фишера).
• Замещение. Гидроксильная группа может замещаться галогеном при действии HX или PCl5.
• Ацилирование. Многоатомные спирты реагируют с ангидридами и хлорангидридами кислот.

¶Получение

В промышленности основные методы производства спиртов:

• гидратация алкенов (прямая — с катализаторами, косвенная — через серную кислоту);
• гидролиз галогенпроизводных углеводородов;
• гидроформилирование олефинов с последующим гидрированием альдегидов;
• ферментативный распад углеводов (спиртовое брожение) — основной путь получения этанола;
• восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) — лабораторный метод.

¶Наиболее известные представители

¶Применение

Спирты широко используются как растворители лакокрасочных материалов, фармацевтических препаратов и парфюмерии; как сырьё для синтеза пластификаторов, детергентов, альдегидов и кислот; как компоненты антифризов и теплоносителей. Этанол применяется в медицине как антисептик и в качестве компонента медицинских препаратов. Метанол служит сырьём для производства формальдегида и уксусной кислоты, однако токсичен: при приёме внутрь вызывает слепоту и смертельные отравления.

¶Влияние на здоровье

Этанол — депрессант центральной нервной системы. При регулярном употреблении формируется алкогольная зависимость. Острое отравление этанолом проявляется нарушением координации, угнетением дыхания. Метанол и бутанол значительно токсичнее: метаболизируются в формальдегид и муравьиную кислоту, поражающие зрительный нерв и почки.

¶Спирты в русском языке

В обиходном языке слово «спирт» часто употребляется в значении «этанол» или «водка». Термин «спирт» в этом значении закрепился в русском языке с XVIII века, когда в России для обозначения очищенного алкоголя использовали выражение «всякий спирт».

Источники:

• Грандберг И. И. Органическая химия
• Кучеренко В. И. Органическая химия
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. Н. Начала органической химии
• Хейс Р., Райс Дж., Филлипс Р. Современная органическая химия