Токоферолы — витамины группы E¶

Токоферолы — группа жирорастворимых органических соединений, объединённых под обозначением витамина E. В природе существует восемь форм (изоформ) токоферолов и токотриенолов, обладающих витаминной активностью; из них наибольшей биологической активностью обладает альфа-токоферол. Токоферолы выполняют в организме функцию антиоксидантов, защищая клеточные мембраны от окислительного повреждения, а также участвуют в регуляции репродуктивных процессов, иммунного ответа и сигнальных путей клеток.

¶Химическая природа и строение

Токоферолы относятся к производным хроманового кольца, к которому присоединена насыщенная фитильная боковая цепь. Различия между изоформами определяются числом и положением метильных групп на хромановом кольце: альфа-форма содержит три метильные группы, бета и гамма — по две, дельта — одну. По характеру боковой цепи токоферолы делятся на две группы:

• Токоферолы — с насыщенной боковой цепью (альфа-, бета-, гамма-, дельта-токоферол);
• Токотриенолы — с ненасыщенной цепью, содержащей три двойные связи (альфа-, бета-, гамма-, дельта-токотриенол).

К витаминной активности способны также токотриеноловые формы. В организме человека и животных наиболее активным и основным кофактором является (RRR)-альфа-токоферол, тогда как гамма-токоферол, хотя и присутствует в большем количестве в пище, обладает более слабой активностью.

¶История открытия

Открытие витамина E связано с работами Герберта Эванса и Кэтрин Бишоп, которые в 1922 году показали, что в рационе крыс, получающих молоко и лактозу, отсутствует фактор, необходимый для нормального внутриутробного развития. Этот фактор был назван «фактором X» и позже переименован в токоферол (от греч. «токос» — рождение и «ферер» — несущий). В 1936 году Поль Каррер с сотрудниками выделил и определил химическую структуру альфа-токоферола, за что в 1937 году получил Нобелевскую премию по химии. В 1938 году Каррер впервые синтезировал альфа-токоферол в лабораторных условиях.

¶Физические и химические свойства

Токоферолы представляют собой вязкие маслянистые жидкости жёлтого цвета, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в жирах, органических растворителях (эфир, хлороформ, ацетон). Химически устойчивы к нагреванию, но разрушаются под действием ультрафиолетового излучения, кислорода воздуха и щелочей. Антиоксидантная активность токоферолов обусловлена способностью фенольного гидроксила хроманового кольца донировать атом водорода свободным радикалам, прерывая цепные реакции перекисного окисления липидов.

¶Обмен в организме

Поступая с пищей, токоферолы всасываются в тонком кишечнике в составе мицелл, связываются с хиломикронами и транспортируются в печень. Здесь происходит избирательное связывание альфа-токоферола с токоферол-связывающим белком (α-TTP), который направляет его в составе липопротеинов в ткани. Именно избирательное связывание с этим белком объясняет, почему альфа-токоферол является основной биологически активной формой витамина E в организме, несмотря на то что гамма-токоферол преобладает в рационе.

¶Биологическая роль

Основные функции токоферолов в организме:

• Антиоксидантная защита — предотвращение перекисного окисления полиненасыщенных жирных кислот в составе клеточных мембран и липопротеинов;
• Поддержание целостности клеточных мембран — стабилизация их структуры и функций;
• Регуляция ферментативных процессов — участие в работе ферментов, включая протеинкиназы;
• Иммунная функция — поддержание активности иммунных клеток;
• Репродуктивная функция — обеспечение нормального развития эмбрионов (исторически это была первая открытая функция витамина E).

Дефицит токоферолов у человека проявляется нервно-мышечной дистрофией, нарушением координации движений, гемолизом эритроцитов и нарушением репродуктивной функции. У животных дефицит приводит к стерильности и дистрофии мышц.

¶Источники

Токоферолы синтезируются только растениями; основные пищевые источники — растительные масла (подсолнечное, соевое, зародышей пшеницы, подсолнечное, кукурузное), орехи, семена, зелёные листовые овощи. Небольшое количество содержится в мясе, яйцах и молочных продуктах. Суточная потребность взрослого человека составляет около 15 мг альфа-токоферола (15 МЕ).

¶Применение

Токоферолы широко используются в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта пищевых добавки Е307 (альфа-токоферол), а также в косметологии для защиты кожи от старения. В медицине препараты витамина E применяются при лечении дефицитных состояний, неврологических нарушений, а также в составе комплексной терапии при некоторых заболеваниях печени и кожи.

¶Источники

• «Витамины: монография» / под ред. А. Д. Токарева
• «Биохимия» / П. Н. Верещагин, Г. Е. Вильдфанг
• «Nutrition and Metabolism» / R. J. Cousins
• Материалы ВОЗ по микронутриентам