Токотриенолы: свойства и источники¶

Токотриенолы — это группа из четырёх жирорастворимых органических соединений, относящихся к классу витамина E. Вместе с токоферолами они образуют семейство витамина E, однако отличаются от токоферолов химическим строением: их молекула содержит ненасыщенную изопреноидную боковую цепь с тремя двойными связями. Токотриенолы обладают выраженной антиоксидантной активностью и рядом биологических свойств, которые привлекают внимание исследователей в области медицины и нутрициологии.

¶Химическое строение и формы

Молекула токотриенола состоит из хроманового кольца (6-хроманол) и боковой цепи из 16 атомов углерода. В отличие от токоферолов, у которых боковая цепь насыщенная (фитильная), у токотриенолов она ненасыщенная и содержит три транс-двойные связи. В зависимости от количества и положения метильных групп в хромановом кольце различают четыре природных формы:

• α-токотриенол — 5,7,8-триметилтокотриенол;
• β-токотриенол — 5,8-диметилтокотриенол;
• γ-токотриенол — 7,8-диметилтокотриенол;
• δ-токотриенол — 8-метилтокотриенол.

Все формы существуют в виде нескольких стереоизомеров. Природные токотриенолы встречаются преимущественно в форме 2R, 3′R, 8′R-изомеров, тогда как синтетические аналоги могут представлять собой смеси изомеров.

¶Физико-химические свойства

Токотриенолы представляют собой вязкие маслянистые жидкости от светло-жёлтого до янтарного цвета. Они хорошо растворимы в органических растворителях (этанол, ацетон, гексан) и нерастворимы в воде. Соединения чувствительны к свету, кислороду воздуха и щелочной среде, при нагревании в присутствии кислорода подвергаются окислительной деструкции.

Основное функциональное свойство токотриенолов — способность нейтрализовать свободные радикалы, прерывая цепные реакции перекисного окисления липидов в биологических мембранах. Благодаря ненасыщенной боковой цепи они более эффективно проникают в липидный бислой мембран по сравнению с токоферолами и быстрее распределяются в тканях.

¶Источники

Токотриенолы синтезируются растениями и содержатся в различных растительных маслах, зерновых культурах и некоторых других продуктах. Основные природные источники:

• Пальмовое масло — наиболее богатый источник, особенно красное пальмовое масло, содержащее значительные количества α- и γ-токотриенолов;
• Рисовые отруби — масло рисовых отрубей содержит преимущественно γ- и δ-токотриенолы;
• Ячмень и овёс — зерновые культуры содержат умеренные количества токотриенолов;
• Кокосовое масло;
• Орехи (фисташки, кешью);
• Листья некоторых растений, например, шпината.

В отличие от токоферолов, которые широко распространены в растительных маслах (подсолнечное, соевое, кукурузное), токотриенолы встречаются в пищевых продуктах значительно реже. Основным коммерческим источником для производства добавок служит пальмовое масло.

¶Биологическая активность и применение

¶Антиоксидантное действие

Токотриенолы проявляют более высокую антиоксидантную активность in vitro по сравнению с α-токоферолом. Они защищают полиненасыщенные жирные кислоты от окисления, ингибируют перекисное окисление липидов и снижают образование реактивных форм кислорода в клетках.

¶Другие биологические эффекты

Помимо антиоксидантных свойств, токотриенолы демонстрируют в исследованиях:

• Гипохолестеринемическое действие — способность снижать уровень общего холестерина и липопротеинов низкой плотности;
• Нейропротекторные свойства — защита нейронов от окислительного стресса;
• Антипролиферативную активность в отношении некоторых линий раковых клеток (исследования in vitro и на животных);
• Противовоспалительное действие — модуляция активности циклооксигеназы-2 и других медиаторов воспаления.

¶Применение

Токотриенолы используются в производстве биологически активных добавок к пище, косметических средств (для защиты кожи от фотостарения) и функциональных продуктов питания. В пищевой промышленности их применяют как антиоксиданты для стабилизации масел и жиров. В медицине ведутся клинические исследования по применению токотриенолов для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний и в комплексной терапии метаболического синдрома.

¶Отличие от токоферолов

Ключевое отличие токотриенолов от токоферолов — наличие ненасыщенной боковой цепи, что обеспечивает их более высокую подвижность в мембранах и иной метаболизм. Токотриенолы быстрее метаболизируются и выводятся из организма, а их концентрация в тканях после приёма внутрь, как правило, ниже, чем у α-токоферола. При этом токотриенолы не конкурируют с токоферолами за связывание с α-токоферолтранспортным белком, что определяет их самостоятельные пути распределения.

¶Безопасность

Токотриенолы считаются безопасными при употреблении в составе пищи и добавок в рекомендуемых дозах. Острая токсичность низкая; в исследованиях на животных не выявлено значимых побочных эффектов при длительном приёме умеренных доз. Верхний допустимый уровень потребления витамина E установлен для суммарного содержания токоферолов и токотриенолов.

¶Источники

1. Витамин E: токоферолы и токотриенолы. Обзор литературы по биохимии и физиологии.
2. Данные FAO/WHO о составе растительных масел и содержании токотриенолов.
3. Исследования биологической активности токотриенолов (публикации в журналах по нутрициологии и медицине).